1-(4-bromophenyl)-2-phenylsulfanylethanone | 27047-19-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(4-bromophenyl)-2-phenylsulfanylethanone
• 英文别名: α-(phenylthio)-p-bromoacetophenone；ω-(Phenylthio)-p-bromoacetophenone；1-(4-bromophenyl)-2-(phenylthio)ethanone；α-phenylthio-p-bromoacetophenone；1-(4-Bromphenyl)-2-phenylthio-ethanon；ω-Phenylmercapto-4-brom-acetophenon
• CAS: 27047-19-4
• 化学式: C₁₄H₁₁BrOS
• mdl: MFCD01210354
• 分子量: 307.211
• InChiKey: TVCNXZGMRAWXRL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  62.5-63 °C
• 沸点：
  426.9±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.48±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-bromophenyl)-2-phenylsulfanylethanone 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 生成 4-(4-bromo-phenyl)-5-phenylsulfanyl-3H-thiazol-2-one
  参考文献：
  名称：

  Groebel,W., Chemische Berichte, 1960, vol. 93, p. 896 - 901

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,4'-二溴苯乙酮 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 1-(4-bromophenyl)-2-phenylsulfanylethanone
  参考文献：
  名称：

  Molina, P.; Fresneda, P. M.; Lajara, M. C., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1985, vol. 22, p. 113 - 119

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Switching Reversibility to Irreversibility in Glycogen Synthase Kinase 3 Inhibitors: Clues for Specific Design of New Compounds
  作者：Daniel I. Perez、Valle Palomo、Concepción Pérez、Carmen Gil、Pablo D. Dans、F. Javier Luque、Santiago Conde、Ana Martínez

  DOI：10.1021/jm1016279

  日期：2011.6.23

  halomethylketone moiety to reversible inhibitors turned them into irreversible inhibitors with IC50 values in the nanomolar range. Overall, the results point out that these compounds might be useful pharmacological tools to explore physiological and pathological processes related to signaling pathways regulated by GSK-3 opening new avenues for the discovery of novel GSK-3 inhibitors.

  开发针对中枢神经系统（CNS）疾病的激酶靶向疗法是一项巨大的挑战。糖原合酶激酶3（GSK-3）在严重的中枢神经系统未满足疾病中具有巨大潜力，它是针对不同疾病的临床试验中的抑制剂之一。根据我们基于GSK-3结合位点残基Cys199的增强反应性的假设，我们在这里检查苯基卤代甲基酮作为不可逆抑制剂的适用性。我们的数据证实卤代甲基酮单元对于抑制活性是必不可少的。此外，在可逆抑制剂中添加卤代甲基酮部分可将其转变为具有IC 50的不可逆抑制剂值在纳摩尔范围内。总体而言，结果指出这些化合物可能是探索与GSK-3调节的信号通路相关的生理和病理过程的有用药理工具，为发现新型GSK-3抑制剂开辟了新途径。
• Gold-Catalyzed Carbene Transfer to Alkynes: Access to 2,4-Disubstituted Furans
  作者：Søren Kramer、Troels Skrydstrup

  DOI：10.1002/anie.201200307

  日期：2012.5.7

  example of a gold‐catalyzed intermolecular addition of carbon ylides to terminal alkynes is reported (see scheme; DCE=dichloroethane, Tf=trifluoromethanesulfonyl). Subsequent intramolecular trapping of the generated gold carbene completes a formal [3+2] cycloaddition, which represents a novel synthesis of 2,4‐disubstituted furans.

  黄金的呋喃：报道了第一个金碳分子间加成碳烷基化物到末端炔烃的例子（见方案； DCE =二氯乙烷，Tf =三氟甲磺酰基）。随后生成的金卡宾的分子内捕集完成了正式的[3 + 2]环加成反应，这代表了2,4-二取代呋喃的新型合成。
• Catalytic Asymmetric [4 + 1] Annulation of Sulfur Ylides with Copper–Allenylidene Intermediates
  作者：Qiang Wang、Tian-Ren Li、Liang-Qiu Lu、Miao-Miao Li、Kai Zhang、Wen-Jing Xiao

  DOI：10.1021/jacs.6b04414

  日期：2016.7.13

  1] cycloaddition of propargylic carbamates and sulfur ylides was successfully developed. This strategy led to a series of chiral indolines with synthetically flexible alkyne groups in good yields and with high enantio- and diastereoselectivities (up to 99% yield, 98% ee, and >95:5 dr). A possible mechanism and stereoinduction mode with copper-allenylidenes were proposed as the possible dipolar intermediate

  成功开发了第一个铜催化的炔丙基氨基甲酸酯和硫叶立德的不对称脱羧 [4 + 1] 环加成反应。这种策略导致了一系列具有合成柔性炔基的手性二氢吲哚，产率高，对映选择性和非对映选择性高（产率高达 99%，ee 高达 98%，dr>95:5）。提出了可能的偶极中间体铜-亚丙叉基的可能机制和立体感应模式。
• Acridine Orange Hemi(Zinc Chloride) Salt as a Lewis Acid‐Photoredox Hybrid Catalyst for the Generation of <i>α</i> ‐Carbonyl Radicals
  作者：Sanju Das、Tanumoy Mandal、Suman De Sarkar

  DOI：10.1002/adsc.202101053

  日期：2022.2.15

  A readily accessible organic-inorganic hybrid catalyst is reported for the reductive fragmentation of α-halocarbonyl compounds. The robust hybrid catalyst is a self-stabilizing combination of ZnCl2 Lewis acid and acridine orange as the photoactive organic dye. Mechanistic specifics of this hybrid catalyst have been studied in detail using both photophysical and electrochemical experiments. A systematic

  据报道，一种易于获得的有机-无机杂化催化剂用于α-卤代羰基化合物的还原断裂。稳健的杂化催化剂是 ZnCl 2 Lewis 酸和吖啶橙作为光活性有机染料的自稳定组合。已经使用光物理和电化学实验详细研究了这种混合催化剂的机械特性。一项系统的研究使我们能够发现合适的路易斯酸以有效地稳定α-卤代羰基化合物，从而降低标准有机染料范围内的还原电位。该策略通过引导光氧化还原循环通过氧化猝灭途径解决了脱卤氢化或烷基自由基同源偶联等问题。光活性有机染料和路易斯酸对应物之间的协同作用通过有效和受控地生成烷基自由基，使功能化与广泛的偶联伙伴成为可能，并作为昂贵的后过渡金属基光催化剂的合适替代品。为了证明这种协同催化体系的应用潜力，研究了四种不同的α-羰基溴的合成转化，具有广泛的底物范围。
• Sodium Telluride-Mediated Sulfenylation of α-Halo Carbonyl Compounds with Diphenyl Disulfide
  作者：Seetharamaiyer Padmanabhan、Takuji Ogawa、Hitomi Suzuki

  DOI：10.1246/bcsj.62.1358

  日期：1989.4.15

  Under mild aprotic conditions α-halo carbonyl compounds react with diphenyl disulfide in the presence of sodium telluride to give the corresponding α-phenylthio derivatives in good to moderate yields. The reaction appears to proceed involving the sulfur–sulfur bond cleavage of diphenyl disulfide by sodium telluride.

  在温和的非质子惰性条件下，α-卤代羰基化合物在碲化钠存在下与二苯基二硫化物反应，以良好到中等的产率得到相应的 α-苯硫基衍生物。该反应似乎涉及碲化钠对二苯基二硫化物的硫-硫键裂解。