(E)-1-(4-bromophenyl)-4-phenylbut-2-ene-1,4-dione | 40240-73-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-(4-bromophenyl)-4-phenylbut-2-ene-1,4-dione
• CAS: 40240-73-1
• 化学式: C₁₆H₁₁BrO₂
• 分子量: 315.166
• InChiKey: HHHSTAAMVPRUBF-ZHACJKMWSA-N

物化性质

• 熔点：
  127 °C
• 沸点：
  421.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.412±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(4-bromophenyl)-4-phenylbut-2-ene-1,4-dione 在 MoO5*HMPA 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 168.0h， 生成 trans-1-(p-bromophenyl)-2,3-epoxy-4-phenylbutane-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Chien, Chun-Sheng; Kawasaki, Tomomi; Sakamoto, Masanori, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1985, vol. 33, # 7, p. 2743 - 2749

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯基丙醇水合物 在 对甲苯磺酸 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 生成 (E)-1-(4-bromophenyl)-4-phenylbut-2-ene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Schuetze,D.-I.; Kroehnke,F., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1972, vol. 765, p. 20 - 28

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Aerobic Oxidative Dehydrogenation of Ketones to 1,4-Enediones
  作者：Bao-Yin Zhao、Xing-Long Zhang、Rui-Li Guo、Meng-Yue Wang、Ya-Ru Gao、Yong-Qiang Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c04174

  日期：2021.2.19

  An efficient and unprecedented strategy for the synthesis of 1,4-enediones from saturated ketones has been developed via palladium-catalyzed oxidative dehydrogenation. The protocol employs molecular oxygen as the sole oxidant and represents an atom- and step-economic process. The approach showed broad substrate scope, good functional group tolerance, and complete E-stereoselectivity. The reaction mechanism

  通过钯催化的氧化脱氢，已经开发出一种有效且空前的从饱和酮合成1,4-二烯酮的策略。该协议采用分子氧作为唯一的氧化剂，代表了原子经济和逐步经济的过程。该方法显示出广泛的底物范围，良好的官能团耐受性和完全的E-立体选择性。通过氘标记实验和中间实验研究了反应机理。
• Synthesis of (<i>E</i>)-1,4-Enediones from α-Halo Ketones Through a Sodium Sulfinate Mediated Reaction
  作者：Su-Yi Li、Xiao-Bing Wang、Neng Jiang、Ling-Yi Kong

  DOI：10.1002/ejoc.201403236

  日期：2014.12

  We developed a mild and practical protocol for the synthesis of 1,4-enedione from α-halo ketones through a sodium sulfinate mediated reaction. This reaction enables the construction of symmetric and unsymmetric 1,4-enedione with complete E selectivity. Sodium 4-toluenesulfinate plays an important role in this reaction.

  我们开发了一种温和实用的方案，用于通过亚磺酸钠介导的反应从 α-卤代酮合成 1,4-烯二酮。该反应能够构建具有完全 E 选择性的对称和非对称 1,4-烯二酮。4-甲苯亚磺酸钠在该反应中起重要作用。
• Heffe; Kroehnke, Chemische Berichte, 1956, vol. 89, p. 822,830
  作者：Heffe、Kroehnke

  DOI：——

  日期：——
• Hydroxy Furans. II. Beta Hydroxy Diphenylfuran
  作者：E. P. Kohler、D. W. Woodward

  DOI：10.1021/ja01301a028

  日期：1936.10
• CHIEN, CHUN-SHENG;KAWASAKI, TOMOMI;SAKAMOTO, MASANORI;TAMURA, YASUMITSU;K+, CHEM. AND PHARM. BULL., 1985, 33, N 7, 2743-2749
  作者：CHIEN, CHUN-SHENG、KAWASAKI, TOMOMI、SAKAMOTO, MASANORI、TAMURA, YASUMITSU、K+

  DOI：——

  日期：——