1-(4-溴苯基)-2,2-二氟乙基-1-酮 | 173974-88-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-(4-溴苯基)-2,2-二氟乙基-1-酮
• 英文名称: 1-(4-bromophenyl)-2,2-difluoroethan-1-one
• 英文别名: 1-(4-bromophenyl)-2,2-difluoroethanone
• CAS: 173974-88-4
• 化学式: C₈H₅BrF₂O
• 分子量: 235.028
• InChiKey: AULWQWKDUPKRJT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  271.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.583±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-溴苯基)-2,2-二氟乙基-1-酮 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-(4-bromophenyl)-2,2-difluoroethanol
  参考文献：
  名称：

  NEW HSL INHIBITORS USEFUL IN THE TREATMENT OF DIABETES

  摘要：

  本发明涉及式(I)的化合物以及其药学上可接受的盐。它们可用作HSL抑制剂，并且例如可用于治疗糖尿病、代谢综合征、血脂异常、动脉粥样硬化和肥胖症。

  公开号：

  US20110092512A1
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-溴苯基)-4,4,4-三氟-1,3-丁二酮 在 Selectfluor 、 水 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 19.25h， 生成 1-(4-溴苯基)-2,2-二氟乙基-1-酮
  参考文献：
  名称：

  转氨酶作为合成对映体纯 β,β-二氟胺的合适催化剂

  摘要：

  转氨酶已显示出催化一系列脂肪族和（杂）芳香族 α,α-二氟代酮胺化的能力，具有高立体选择性，从而以高分离产率 (55–82%) 提供相应的 β,β-二氟胺和优异的对映体过量 (>99%)。还观察到，这些活化的底物可以通过使用少量摩尔过量的胺供体来定量转化，因为这种胺化过程在热力学上是有利的。选定的转化可以放大到 500 mg，显示了这种方法的稳健性。

  DOI：

  10.1039/d1ob02346b

文献信息

• BRM TARGETING COMPOUNDS AND ASSOCIATED METHODS OF USE
  申请人：Arvinas Operations, Inc.

  公开号：US20190300521A1

  公开（公告）日：2019-10-03

  The present disclosure relates to bifunctional compounds, which find utility as modulators of SMARCA2 or BRM (target protein). In particular, the present disclosure is directed to bifunctional compounds, which contain on one end a ligand that binds to the Von Hippel-Lindau E3 ubiquitin ligase, and on the other end a moiety which binds the target protein, such that the target protein is placed in proximity to the ubiquitin ligase to effect degradation (and inhibition) of target protein. The present disclosure exhibits a broad range of pharmacological activities associated with degradation/inhibition of target protein. Diseases or disorders that result from aggregation or accumulation of the target protein are treated or prevented with compounds and compositions of the present disclosure.

  本公开涉及双功能化合物，其作为SMARCA2或BRM（靶蛋白）的调节剂具有实用性。具体而言，本公开涉及包含一端结合Von Hippel-Lindau E3泛素连接酶的配体，另一端结合靶蛋白的双功能化合物，使得靶蛋白与泛素连接酶靠近以实现靶蛋白的降解（和抑制）。本公开展示了与靶蛋白降解/抑制相关的广泛药理活性。本公开的化合物和组合物用于治疗或预防由靶蛋白聚集或积累导致的疾病或紊乱。
• Microwave assisted fluorination: an improved method for side chain fluorination of substituted 1-arylethanones
  作者：Thor Håkon Krane Thvedt、Erik Fuglseth、Eirik Sundby、Bård Helge Hoff

  DOI：10.1016/j.tet.2009.09.070

  日期：2009.11

  microwave (MW) assisted fluorination of 1-arylethanones to their corresponding 1-aryl-2-fluoroethanones has been developed. The first step utilises Selectfluor™ as a fluorinating agent in methanol forming 1-aryl-2-fluoroethanones and their corresponding dimethyl acetals. In the second step, water is added and Selectfluor™ acts as a Lewis acid in the hydrolytic cleavage of the dimethyl acetals. Compared to

  已经开发了一种两步一锅微波（MW）辅助将1-蒽酮氟化为相应的1-芳基-2-氟乙酮的方法。第一步利用Selectfluor™作为甲醇中的氟化剂，形成1-芳基-2-氟乙酮及其相应的二甲基乙缩醛。在第二步中，添加水，并且Selectfluor™在二甲基乙缩醛的水解裂解中充当路易斯酸。与热合成相比，MW辅助方法可减少氟化反应和二甲基乙缩醛反应的反应时间。而且，一锅法减少了试剂和溶剂的消耗。该方法最适合于制备含有可钝化亲电芳族取代基的取代基的1-芳基-2-氟乙酮，但高度缺电子的酮如1-（3，5-二硝基苯基）乙酮反应更慢。使用富含电子的芳族酮进行的反应具有较低的区域选择性，并且还产生了氟代芳族产物。
• Scalable Approach to Fluorinated Heterocycles with Sulfur Tetrafluoride (SF₄)
  作者：Serhii Trofymchuk、Maksym Bugera、Anton A. Klipkov、Volodymyr Ahunovych、Bohdan Razhyk、Sergey Semenov、Andrii Boretskyi、Karen Tarasenko、Pavel K. Mykhailiuk

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01518

  日期：2021.9.3

  A general approach to fluorinated (hetero)aromatic derivatives is elaborated. The key reaction is a deoxofluorination of substituted acetophenones with sulfur tetrafluoride (SF4). In contrast to previous deoxofluorination methods, this transformation is fast, scalable (up to 70 g), and high-yielding. More than 100 novel or previously hardly accessible fluorinated heterocycles, interesting for medicinal

  详细阐述了氟化（杂）芳族衍生物的一般方法。关键反应是取代苯乙酮与四氟化硫 (SF 4 )的脱氧氟化。与之前的脱氧氟化方法相比，这种转化速度快、可扩展（高达 70 g）且产量高。合成了 100 多种新颖的或以前难以获得的氟化杂环，对药物化学和农业化学很感兴趣。
• [EN] AZACYCLIC SPIRODERIVATIVES AS HSL INHIBITORS<br/>[FR] SPIRODÉRIVÉS AZACYCLIQUES EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA HSL
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2010130665A1

  公开（公告）日：2010-11-18

  Compounds of formula (I) as well as pharmaceutically acceptable salts thereof can be used in the form of pharmaceutical compositions, wherein n, m, A, R1 and R2 have the significance given in claim 1. The compounds are useful as HSL inhibitors for the treatment of diabetes dyslipidemia, atherosclerosis and obesity.

  式（I）的化合物及其药学上可接受的盐可以用作药物组合物的形式，其中n、m、A、R1和R2具有权利要求1中给出的含义。这些化合物可用作HSL抑制剂，用于治疗糖尿病脂质代谢紊乱、动脉粥样硬化和肥胖症。
• Substituted inmidazoles as bombesin receptor subtype-3 modulators
  申请人：Chen David

  公开号：US20100022598A1

  公开（公告）日：2010-01-28

  Certain novel substituted imidazoles are ligands of the human bombesin receptor and, in particular, are selective ligands of the human bombesin receptor subtype-3 (BRS-3). They are therefore useful for the treatment, control, or prevention of diseases and disorders responsive to the modulation of BRS-3, such as obesity, and diabetes.

  某些新型取代咪唑是人类炸弹素受体的配体，特别是人类炸弹素受体亚型-3（BRS-3）的选择性配体。因此，它们对于治疗、控制或预防对BRS-3调节敏感的疾病和紊乱，如肥胖症和糖尿病，具有用处。