1-(4-bromophenyl)-4,4,4-trifluorobutan-1-one | 1180670-65-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(4-bromophenyl)-4,4,4-trifluorobutan-1-one
• 英文别名: p-Bromo-gamma,gamma,gamma-trifluorobutyrophenone
• CAS: 1180670-65-8
• 化学式: C₁₀H₈BrF₃O
• 分子量: 281.072
• InChiKey: NMZCEJVDVMSGAJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  279.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.506±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-bromophenyl)-4,4,4-trifluorobutan-1-one 以93的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Org. Lett. 2015, 17, 2186-2189

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯乙酸甲酯 在 叔丁基过氧化氢 、 copper acetylacetonate 、 四丁基碘化铵 、 potassium carbonate 、 silver sulfate 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 1-(4-bromophenyl)-4,4,4-trifluorobutan-1-one
  参考文献：
  名称：

  自由基促进的铜催化脱羧烷基化α，β -不饱和羧酸与ICH 2 CF 3及其类似物

  摘要：

  已经开发出新颖且有效的由ICH 2 CF 3及其类似物进行的自由基促进的铜催化的α，β-不饱和羧酸的脱羧烷基化反应。这种方法提供了以烯丙基三氟甲基和β-CF合成的方便访问3含酮化合物以及其他生物学上有用的氟化分子和材料。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b01107

文献信息

• Synthesis of β-Trifluoromethylated Ketones from Propargylic Alcohols by Visible Light Photoredox Catalysis
  作者：Sehyun Park、Jung Min Joo、Eun Jin Cho

  DOI：10.1002/ejoc.201500031

  日期：2015.7

  A practical method to access β-trifluoromethyl ketones from readily available propargylic alcohols by visible light photocatalysis has been developed. Trifluoromethylation of propargylic alcohols with CF3I in the presence of Ru(bpy)3Cl2 as the photocatalyst followed by double-bond migration/keto-enol tautomerization provides β-trifluoromethyl ketones as the final product.

  远程位置的区域选择性三氟甲基化代表了生物活性分子和功能材料开发的重要挑战。已经开发出一种通过可见光光催化从容易获得的炔丙醇中获取 β-三氟甲基酮的实用方法。在作为光催化剂的 Ru(bpy)3Cl2 存在下，用 CF3I 对炔丙醇进行三氟甲基化，然后进行双键迁移/酮-烯醇互变异构，得到 β-三氟甲基酮作为最终产物。
• Hepatitis C Virus Inhibitors
  申请人：Bachand Carol

  公开号：US20090202478A1

  公开（公告）日：2009-08-13

  The present disclosure relates to compounds, compositions and methods for the treatment of hepatitis C virus (HCV) infection. Also disclosed are pharmaceutical compositions containing such compounds and methods for using these compounds in the treatment of HCV infection.

  本公开涉及化合物、组合物和用于治疗丙型肝炎病毒（HCV）感染的方法。还公开了含有这些化合物的药物组合物以及在治疗HCV感染中使用这些化合物的方法。
• Boron-trihalide-promoted regioselective ring-opening reactions of gem-difluorocyclopropyl ketones
  作者：Tang-Po Yang、Qiang Li、Jin-Hong Lin、Ji-Chang Xiao

  DOI：10.1039/c3cc47879c

  日期：——

  Boron trihalide-promoted ring-opening reactions of gem-difluorocyclopropyl ketones to give the corresponding β-trifluoromethyl ketones and β-halodifluoromethyl ketones were described. It was found that boron trihalides act as both Lewis acids and nucleophiles and the proximal bond prefers to cleave in this transformation.

  描述了硼三卤化物促进的gem-二氟环丙酮开环反应，以生成相应的β-三氟甲基酮和β-卤二氟甲基酮。研究发现，硼三卤化物既可以作为路易斯酸，也可以作为亲核试剂，并且在该转化中，靠近的键更倾向于断裂。
• Efficient Synthesis of β-CF₃/SCF₃-Substituted Carbonyls via Copper-Catalyzed Electrophilic Ring-Opening Cross-Coupling of Cyclopropanols
  作者：Yong Li、Zhishi Ye、Tabitha M. Bellman、Teng Chi、Mingji Dai

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00782

  日期：2015.5.1

  The first copper-catalyzed ring-opening electrophilic trifluoromethylation and trifluoromethylthiolation of cyclopropanols to form Csp3–CF3 and Csp3–SCF3 bonds have been realized. These transformations are efficient for the synthesis of β-CF3- and β-SCF3-substituted carbonyl compounds that are otherwise challenging to access. The reaction conditions are mild and tolerate a wide range of functional

  已经实现了第一个铜催化的环丙醇开环亲电三氟甲基化和三氟甲基硫醇化形成C sp3 -CF 3和C sp3 -SCF 3键。这些转化对于合成β-CF 3 -和β-SCF 3 -取代的羰基化合物是有效的，否则这些化合物很难获得。反应条件温和，可耐受多种官能团。还报道了用于 LY2409021 的简明合成，这是一种用于 2 型糖尿病临床试验的胰高血糖素受体拮抗剂。
• Synthesis of β-CF3 Ketones through Copper/Silver Cocatalyzed Oxidative Coupling of Enol Acetates with ICH2CF3
  作者：Wei Deng、Jiannan Xiang、Niannian Yi、Yi Xiong、De Chen、Sheng Zeng、Chaozhihui Cheng、Pengjie Wang

  DOI：10.1055/s-0037-1610257

  日期：2018.10

  A simple method for the synthesis of β-CF3 ketones through copper/silver cocatalyzed oxidative coupling of enol acetates with ICH2CF3 has been developed. Enol acetates were chosen as the source of carbonyl group, giving the β-CF3 ketones in moderate yields. Control experiments imply that a radical process maybe involved in this reaction.

  开发了一种通过铜/银共催化氧化偶联烯醇乙酸酯与 ICH2 合成 β-CF3 酮的简单方法。选择烯醇乙酸酯作为羰基的来源，得到中等产率的 β- 酮。对照实验表明该反应可能涉及一个自由基过程。