对溴苯乙酮苯基醚 | 36372-16-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 对溴苯乙酮苯基醚
• 英文名称: 1-(4-bromophenyl)-2-phenoxyethan-1-one
• 英文别名: 1-(4-Bromophenyl)-2-phenoxyethanone
• CAS: 36372-16-4
• 化学式: C₁₄H₁₁BrO₂
• mdl: MFCD03265244
• 分子量: 291.144
• InChiKey: QLAMULOTAPQENO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  91-92 °C(Solv: ethanol (64-17-5); water (7732-18-5))
• 沸点：
  414.7±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.416±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2914700090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对溴苯乙酮苯基醚 在 (2,6-bis[(phenylimino)ethyl]pyridine)cobalt dichloride 、 联硼酸频那醇酯 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以58%的产率得到4-溴苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  木质素β-O-4酮模型通过原位生成钴-硼基物种进行钴催化的还原性CO键裂解。

  摘要：

  开发了一种有效且温和的方法来还原木质素β-O-4酮模型的C-O键断裂，以PDI -CoCl 2为前催化剂和以二硼试剂为还原剂提供相应的酮和苯酚。该方法的合成效用通过聚合物模型的解聚和克级转化得以证明。机理研究表明，这种转化涉及羰基插入，1,2-布鲁克型重排，β-氧消除和催化活性Co-B物种限速再生的步骤。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02117
• 作为产物：
  描述：

  2’-苯氧基苯乙酮 在 氧气 、 potassium carbonate 、 copper dichloride 作用下， 以 二甲基亚砜 、 丙酮 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 对溴苯乙酮苯基醚
  参考文献：
  名称：

  木质素模型底物2-苯氧基苯乙酮在空气气氛下的铜催化合成苯甲酰苯胺

  摘要：

  由生物质衍生的化合物合成化学物质是一个有趣且具有挑战性的话题。在这项工作中，使用木质素衍生2- phenoxyacetophenones作为原料，我们提出了benzanilides合成的新颖的方法通过2- phenoxyacetophenones与由氯化亚铜催化苯胺反应2在120在DMSO℃的空气气氛下进行。这种方法对2-苯氧基乙酰苯甲酮和苯胺具有广泛的适用范围，并且可以通过以下方法高收率获得各种苯甲酰苯胺和相应的苯酚。改变2-苯氧基苯乙酮和苯胺。反应机理研究表明，在反应过程中，2-苯氧基苯乙酮中C–C键的氧化裂解和C–N键的形成同时发生，从而导致苯甲酰苯胺与酚一起形成。

  DOI：

  10.1039/c7nj02589k

文献信息

• Synthesis and structure–activity relationship study of a new series of antiparasitic aryloxyl thiosemicarbazones inhibiting Trypanosoma cruzi cruzain
  作者：José Wanderlan Pontes Espíndola、Marcos Veríssimo de Oliveira Cardoso、Gevanio Bezerra de Oliveira Filho、Dayane Albuquerque Oliveira e Silva、Diogo Rodrigo Magalhaes Moreira、Tanira Matutino Bastos、Carlos Alberto de Simone、Milena Botelho Pereira Soares、Filipe Silva Villela、Rafaela Salgado Ferreira、Maria Carolina Accioly Brelaz de Castro、Valéria Rego Alves Pereira、Silvane Maria Fonseca Murta、Policarpo Ademar Sales Junior、Alvaro José Romanha、Ana Cristina Lima Leite

  DOI：10.1016/j.ejmech.2015.06.048

  日期：2015.8

  thiosemicarbazone-based conformationally constrained analogs of thiosemicarbazones (1) and (2) were developed as potential inhibitors of the T. cruzi protease cruzain, using a rigidification strategy of the iminic bond of (1) and (2). A structure–activity relationship analysis was performed in substituents attached in both aryl and aryloxy rings. This study indicated that apolar substituents or halogen atom substitution

  有必要发现一种新的抗查加斯锥虫病的病原体克氏锥虫的抗寄生虫化合物。新颖的芳氧基芳基缩氨基硫脲基构象受限缩氨基硫脲（类似物/ 1）和（2）被开发作为潜在抑制剂的锥虫蛋白酶cruzain，使用的（在iminic键的硬化策略1）和（2）。结构-活性关系分析是在芳基和芳氧基环上连接的取代基上进行的。这项研究表明，与未取代的硫代半脲相比，芳基位置的非极性取代基或卤素原子取代改善了Cruzain的抑制作用和抗寄生虫活性。这些化合物中的两种通过抑制Cruzain表现出有效的抑制性抗寄生虫活性，因此能够减少感染细胞中的寄生虫负担，并通过坏死导致寄生虫细胞死亡。总之，我们证明了构象限制是开发抗寄生虫硫代氨基脲的有价值的策略。
• Novel thiazolidine-2,4-diones as potent euglycemic agents.
  作者：Bernard Hulin、David A. Clark、Steven W. Goldstein、Ruth E. McDermott、Paul J. Dambek、Werner H. Kappeler、Charles H. Lamphere、Diana M. Lewis、James P. Rizzi

  DOI：10.1021/jm00088a022

  日期：1992.5

  A new series of thiazolidine-2,4-diones was obtained by replacing the ether function of englitazone with various functional groups, i.e., a ketone, alcohol, or olefin moiety. These compounds lower blood glucose levels in the genetically obese and insulin-resistant ob/ob mouse. Appending an oxazole-based group at the terminus of the chain provided highly potent compounds.

  通过用各种官能团即酮，醇或烯烃部分取代恩格列酮的醚官能团，获得了一系列新的噻唑烷-2,4-二酮。这些化合物可降低遗传性肥胖和胰岛素抵抗的ob / ob小鼠的血糖水平。在链的末端附加基于恶唑基的基团提供了高效的化合物。
• Chiral Epoxides via Borane Reduction of 2-Haloketones Catalyzed by Spiroborate Ester: Application to the Synthesis of Optically Pure 1,2-Hydroxy Ethers and 1,2-Azido Alcohols
  作者：Kun Huang、Haiyang Wang、Viatcheslav Stepanenko、Melvin De Jesús、Carilyn Torruellas、Wildeliz Correa、Margarita Ortiz-Marciales

  DOI：10.1021/jo102294j

  日期：2011.3.18

  with 10% spiroaminoborate ester 1 as catalyst is described. By a simple basic workup of 2-halohydrins, optically active epoxides are obtained in high yield and with excellent enantiopurity (up to 99% ee). Ring-opening of oxiranes with phenoxides or sodium azide is investigated under different reaction conditions affording nonracemic 1,2-hydroxy ethers and 1,2-azido alcohols with excellent enantioselectivity

  描述了以 10% 螺氨基硼酸酯1作为催化剂，对映选择性硼烷介导的多种 2-卤代酮的还原反应。通过 2-卤代醇的简单基础处理，可以高产率和优异的对映体纯度（高达 99% ee）获得光学活性环氧化物。在不同的反应条件下研究了环氧乙烷与酚盐或叠氮化钠的开环，得到具有优异对映选择性 (99% ee) 和良好至高化学收率的非外消旋 1,2-羟基醚和 1,2-叠氮醇。
• Structural Design, Synthesis and Structure-Activity Relationships of Thiazolidinones with Enhanced Anti-<i>Trypanosoma cruzi</i>Activity
  作者：Diogo Rodrigo Magalhães Moreira、Ana Cristina Lima Leite、Marcos Verissimo Oliveira Cardoso、Rajendra Mohan Srivastava、Marcelo Zaldini Hernandes、Marcelo Montenegro Rabello、Luana Faria da Cruz、Rafaela Salgado Ferreira、Carlos Alberto de Simone、Cássio Santana Meira、Elisalva Teixeira Guimaraes、Aline Caroline da Silva、Thiago André Ramos dos Santos、Valéria Rêgo Alves Pereira、Milena Botelho Pereira Soares

  DOI：10.1002/cmdc.201300354

  日期：2014.1

  on benznidazole, which displays poor efficacy when administered during the chronic phase of infection. Therefore, the development of new therapeutic options is needed. This study reports on the structural design and synthesis of a new class of anti‐Trypanosoma cruzi thiazolidinones (4 a–p). (2‐[2‐Phenoxy‐1‐(4‐bromophenyl)ethylidene)hydrazono]‐5‐ethylthiazolidin‐4‐one (4 h) and (2‐[2‐phenoxy‐1‐(4‐p

  查加斯病的药理治疗是基于苯并硝唑，当在慢性感染阶段给药时，苯并硝唑的疗效较差。因此，需要开发新的治疗选择。这项研究报告了新型抗克鲁斯锥虫噻唑烷酮（4 a – p）的结构设计和合成。（2- [2-苯氧基-1-（4-溴苯基）亚乙基）hydr]] 5-乙基噻唑烷-1-酮（4小时）和（2- [2-苯氧基-1-（4-苯基苯基）亚乙基] hydr] [ ] -5- ethylthiazolidin -4-酮（4升）是最有效的化合物，从而减少epimastigote增殖并且是毒性trypomastigotes在低于10浓度μ中号，尽管它们在200μM的浓度下都没有表现出宿主细胞毒性。噻唑烷酮4 h能够减轻小鼠体内的体外寄生虫负担和血液寄生虫血症，效力与苯硝唑相似。更重要的是，在不表现出小鼠毒性的情况下实现了克氏锥虫感染的减少。关于作用的分子机制，这些噻唑烷酮不抑制克鲁萨因活性，克鲁萨因是主要的锥虫蛋白酶
• Novel Benzofuran and Benzothiophene Biphenyls as Inhibitors of Protein Tyrosine Phosphatase 1B with Antihyperglycemic Properties
  作者：Michael S. Malamas、Janet Sredy、Christopher Moxham、Alan Katz、Weixin Xu、Robert McDevitt、Folake O. Adebayo、Diane R. Sawicki、Laura Seestaller、Donald Sullivan、Joseph R. Taylor

  DOI：10.1021/jm990560c

  日期：2000.4.6

  tyrosine phosphatases (PTPases) have been shown to be negative regulators of the insulin receptor. Inhibition of PTPases may be an effective method in the treatment of Type 2 diabetes. We have identified two novel series of benzofuran/benzothiophene biphenyl oxo-acetic acids and sulfonyl-salicylic acids as potent inhibitors of PTP1B with good oral antihyperglycemic activity. To assist in the design of these

  肝和外周组织中的胰岛素抵抗以及胰腺细胞缺陷是2型糖尿病的常见病因。现在已经认识到，胰岛素抵抗可以由胰岛素受体信号系统中在胰岛素与其受体结合后的位点的缺陷引起。蛋白酪氨酸磷酸酶（PTPases）已被证明是胰岛素受体的负调节剂。抑制PTPases可能是治疗2型糖尿病的有效方法。我们已经确定了两个新颖的苯并呋喃/苯并噻吩联苯氧代乙酸和磺酰水杨酸系列作为具有良好口服降血糖活性的有效PTP1B抑制剂。为了帮助设计这些抑制剂，晶体学研究试图鉴定酶抑制剂的相互作用。晶体配合物的拆分表明抑制剂与酶的活性位点结合，并通过在两个疏水口袋中形成的氢键和范德华相互作用而保持在适当的位置。在含氧乙酸系列中，苯并呋喃/苯并噻吩联苯骨架第2位的疏水取代基与催化位点的Phe182相互作用，对分子的内在活性至关重要。催化位点口袋的疏水区被氧代乙酸部分的α-碳或邻位芳族位置的疏水取代基所利用和利用。水杨酸型抑制剂上类似的邻位