3,4-二溴苯乙酮 | 3114-30-5

• 物质功能分类: 有机原料 - 酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3,4-二溴苯乙酮
• 英文名称: 3,4-Dibromacetophenon
• 英文别名: 3,4-dibromoacetophenone；1-(3,4-dibromophenyl)ethan-1-one；1-(3,4-Dibromophenyl)ethanone
• CAS: 3114-30-5
• 化学式: C₈H₆Br₂O
• 分子量: 277.943
• InChiKey: GYWFVNMZKBLMAR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2914700090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-二溴苯乙酮 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 三溴化磷 作用下， 以 氯仿 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1,2-二溴-4-乙基-苯
  参考文献：
  名称：

  Beck, Anton; Mangold, Klaus-Michael; Hanack, Michael, Chemische Berichte, 1991, vol. 124, # 10, p. 2315 - 2321

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基苯乙酮 在 亚硝酸特丁酯 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 3,4-二溴苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  Alkyl nitrite-metal halide deamination reactions. 2. Substitutive deamination of arylamines by alkyl nitrites and copper(II) halides. A direct and remarkably efficient conversion of arylamines to aryl halides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00434a017

文献信息

• Enantioselective Synthesis of (−)‐Halenaquinone
  作者：Subir Goswami、Kenichi Harada、Mohamed F. El‐Mansy、Rajinikanth Lingampally、Rich G. Carter

  DOI：10.1002/anie.201805370

  日期：2018.7.16

  The efficient, 12–14 step (LLS) total synthesis of (−)‐halenaquinone has been achieved. Key steps in the synthetic sequence include: (a) proline sulfonamide‐catalyzed, Yamada–Otani reaction to establish the C6 all‐carbon quaternary stereocenter, (b) multiple, novel palladium‐mediated oxidative cyclizations to introduce the furan moiety, and (c) oxidative Bergman cyclization to form the final quinone

  已经实现了（-）-卤代苯醌的高效12-14步（LLS）全合成。合成过程中的关键步骤包括：（a）脯氨酸磺酰胺催化的Yamada–Otani反应，以建立C6全碳四元立体中心，（b）多个新颖的钯介导的氧化环化反应，以引入呋喃部分，和（c ）氧化伯格曼环化反应形成最终的醌环。
• A single-step acid catalyzed reaction for rapid assembly of NH-1,2,3-triazoles
  作者：Joice Thomas、Sampad Jana、Sandra Liekens、Wim Dehaen

  DOI：10.1039/c6cc03744e

  日期：——

  NH-1,2,3-triazole moieties are a part of the design of various biologically active compounds, pharmaceutical agents and functional materials. Unfortunately, the applications of this heterocycle are still underexplored due to the...

  NH-1,2,3-三唑部分是各种生物活性化合物，药物和功能材料设计的一部分。不幸的是，由于...的影响，该杂环的应用仍未得到充分开发。
• Remote Electronic Effects in the Rhodium-Catalyzed Nucleophilic Ring Opening of Oxabenzonorbornadienes
  作者：Mark Lautens、Gavin A. Schmid、Anh Chau

  DOI：10.1021/jo025822o

  日期：2002.11.1

  We report the application of our rhodium-catalyzed nucleophilic ring-opening methodology to unsymmetrically arene-substituted oxabenzonorbornadienes. The regioselectivity of the ring opening was investigated using a variety of nucleophiles that led to a broad selection of dihydronaphthalene products. It was found that good to excellent regioselectivities are obtained using strongly pi-donating substituents

  我们报告了我们的铑催化的亲核开环方法在不对称芳烃取代的氧杂苯并降冰片二烯的应用。使用多种亲核试剂研究了开环的区域选择性，这些亲核试剂导致了对二氢萘产品的广泛选择。已经发现，使用强的π供体取代基可以获得良好的至优良的区域选择性，而σ供体和吸电子官能度的影响最小。已显示二氢萘产物中官能团的开环后操作可有效地获得单胺和二胺四氢萘构件。
• Application of the Triazolization Reaction to Afford Dihydroartemisinin Derivatives with Anti-HIV Activity
  作者：Sampad Jana、Shabina Iram、Joice Thomas、Muhammad Hayat、Christophe Pannecouque、Wim Dehaen

  DOI：10.3390/molecules22020303

  日期：——

  dihydroartemisinin are known to possess various biological activities. Post-functionalization of dihydroartemisinin with triazole heterocycles has been proven to lead to enhanced therapeutic potential. By using our newly developed triazolization strategy, a library of unexplored fused and 1,5-disubstituted 1,2,3-triazole derivatives of dihydroartemisinin were synthesized in a single step. All these newly synthesized

  已知青蒿素和双氢青蒿素的合成衍生物具有多种生物活性。已证明用三唑杂环对双氢青蒿素进行后功能化可提高治疗潜力。通过使用我们新开发的三唑化策略，一步合成了未探索的双氢青蒿素融合和 1,5-二取代 1,2,3-三唑衍生物库。所有这些新合成的化合物都被表征并评估了它们在 MT-4 细胞中的抗 HIV（人类免疫缺陷病毒）潜力。有趣的是; 三种合成的双氢青蒿素三唑衍生物显示出活性，半数抑制浓度 (IC50) 值范围为 1.34 至 2.65 µM。
• Synthesis and anticancer activity of novel aza-artemisinin derivatives
  作者：Sampad Jana、Shabina Iram、Joice Thomas、Sandra Liekens、Wim Dehaen

  DOI：10.1016/j.bmc.2017.04.041

  日期：2017.7

  Three series of aza-artemisinin derivatives were synthesized for studies of anticancer activity. The first series of compounds were prepared via copper(I)-catalyzed azide alkyne cycloaddition, so called “click reaction”, starting from propargyl derivatives of 11-aza-artemisinin and various azides, whereas the second and third series of compounds were prepared by triazolization reaction starting from

  合成了三个系列的氮杂青蒿素衍生物，用于研究抗癌活性。第一组化合物是通过铜（I）催化的叠氮化物炔烃环加成制备的，即所谓的“点击反应”，它是从11-氮杂青蒿素的炔丙基衍生物和各种叠氮化物开始制备的，而第二和第三组化合物则是通过以下步骤制备的：从与青蒿素连接的可烯醇化的酮和伯胺开始三重氮化反应。对23种合成青蒿素衍生物的体外研究表明，有9种化合物在低微摩尔范围内显示出抗增殖活性，其中5d是最有前途的化合物，分别在0.92和1.2 µM时对Cem和HeLa细胞生长具有50％的抑制作用。