(E)-1-(4-bromophenyl)-4,4,4-trifluorobut-2-en-1-one | 1184844-27-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-(4-bromophenyl)-4,4,4-trifluorobut-2-en-1-one
• 英文别名: (E)-1-(4-Bromophenyl)-4,4,4-trifluoro-2-butene-1-one
• CAS: 1184844-27-6
• 化学式: C₁₀H₆BrF₃O
• 分子量: 279.056
• InChiKey: ZJBSJAQCEIGZMF-AATRIKPKSA-N

物化性质

• 熔点：
  51-52 °C
• 沸点：
  311.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.548±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(4-bromophenyl)-4,4,4-trifluorobut-2-en-1-one 在 叠氮基三甲基硅烷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以67%的产率得到3-amino-1-(4-bromophenyl)-2-diazo-4,4,4-trifluorobutan-1-one
  参考文献：
  名称：

  α，β-烯酮的不同官能化：无催化剂接触β-叠氮基酮和β-氨基α-重氮酮

  摘要：

  开发了一种简单实用的方法，用于将β-氟代烷基α，β-不饱和酮叠氮化，以得到各种氟化的含氮羰基化合物。与现有的先例不同，我们的策略既没有涉及金属催化剂也没有涉及有机催化剂。明智地选择溶剂可以调节反应结果，从而提供β-叠氮基酮或β-氨基α-重氮酮。该反应系统具有环境友好性，温和的条件，简单性和出色的官能团耐受性。

  DOI：

  10.1039/d1cc00985k
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯乙酮 在 四氢吡咯 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 51.5h， 生成 (E)-1-(4-bromophenyl)-4,4,4-trifluorobut-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  β-CF3 烯酮与 3-取代吲哚环化催化和化学合成 1-取代 9H-吡咯并 [1,2-a] 吲哚

  摘要：

  化学发散反应在有机合成中更有优势，可以从普通起始材料中产生多种功能化的支架。在此，我们报告了一种有效的无金属化学发散剂方案，用于在催化量的路易斯酸/布朗斯台德酸条件下使用 3-取代吲哚和β-三氟甲基-α,β-不饱和酮。在反应条件下微调催化剂和溶剂系统，在 9 H-吡咯并 [1,2 - a]原位吲哚衍生物。据推测，发现溶剂和 LA/BA 催化剂相互作用对于这些转化中的催化 C-F 活化至关重要。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c02240

文献信息

• Organocatalytic Asymmetric [3 + 2] Cycloaddition of <i>N</i>-2,2,2-Trifluoroethylisatin Ketimines with β-Trifluoromethyl Electron-Deficient Alkenes: Access to Vicinally Bis(trifluoromethyl)-Substituted 3,2′-Pyrrolidinyl Spirooxindoles
  作者：Yong You、Wen-Ya Lu、Zhen-Hua Wang、Yong-Zheng Chen、Xiao-Ying Xu、Xiao-Mei Zhang、Wei-Cheng Yuan

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01730

  日期：2018.8.3

  catalyzed by chiral bifunctional squaramide-tertiary amine catalysts, affording a wide spectrum of 3,2′-pyrrolidinyl spirooxindoles. The significance of this protocol is highlighted by its extremely high efficiency in the construction of the structurally diverse spirocyclic oxindoles, bearing a vicinally bis(trifluoromethyl)-substituted pyrrolidine moiety, including four contiguous stereocenters, in high

  N -2,2,2-三氟乙基异丁酮酮与β-三氟甲基烯酮，3-三氟亚乙基ethyl吲哚和3-三氟亚乙基苯并呋喃酮可以通过不对称的[3 + 2]环加成反应，由手性双官能方酰胺-叔胺催化剂催化，提供宽谱图3,2'-吡咯烷基螺氧辛酯。该协议的重要性在于其结构多样性高的螺环羟吲哚的高效率突出，该环带有高毒度的立体声控制的含双（三氟甲基）取代的吡咯烷部分的邻位双（三氟甲基）取代的吡咯烷部分。
• Rh(III)-Catalyzed [3 + 2] Annulation via C–H Activation: Direct Access to Trifluoromethyl-Substituted Indenamines and Aminoindanes
  作者：Bharatkumar Chaudhary、Prashant Auti、Suchita Dattatray Shinde、Prasanna Anjaneyulu Yakkala、Deepesh Giri、Satyasheel Sharma

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00720

  日期：2019.4.19

  The rhodium(III)-catalyzed direct C–H addition and annulation of benzimidates and aldimines with β-(trifluoromethyl)-α,β-unsaturated ketones is described. This protocol provides the facile and efficient formation of various trifluoromethyl-containing indenamines or aminoindanes in moderate to high yields.

  描述了铑（III）催化的苯甲酰胺和醛亚胺与β-（三氟甲基）-α，β-不饱和酮的直接CH-H加成和环化。该方案以中等至高产率提供了各种有效的含三氟甲基茚满胺或氨基茚满的简便有效的方法。
• Oxidation of 4-Aryl-1,1,1-trifluorobut-2-en-2-yl Trifluoro­methanesulfonates by 4-Picoline-N-Oxide: A Novel Approach to β-Trifluoromethyl-α,β-enones
  作者：Dong Li、Shujun Lv、Jingping Qu、Yuhan Zhou

  DOI：10.1055/s-0039-1690054

  日期：2020.4

  An efficient approach to β-trifluoromethyl-α,β-enones via oxidation of 4-aryl-1,1,1-trifluorobut-2-en-2-yl trifluoromethanesulfonates is described. The reaction proceeds smoothly under mild and metal­-free conditions and tolerates a wide range of functional groups. Various β-trifluoromethyl-α,β-enones were obtained in moderate to good yields.

  通过氧化4-芳基-1,1,1-三氟丁-2-烯-2-基三氟甲磺酸酯，可以高效合成β-三氟甲基-α，β-烯酮。该反应在温和无金属条件下顺利进行，并能容忍多种官能团。得到了各种β-三氟甲基-α，β-烯酮，产率在中等到良好之间。
• Phosphine-Catalyzed Difunctionalization of β-Fluoroalkyl α,β-Enones: A Direct Approach to β-Amino α-Diazo Carbonyl Compounds
  作者：Huamin Wang、Li Zhang、Youshao Tu、Ruiqi Xiang、Yin-Long Guo、Junliang Zhang

  DOI：10.1002/anie.201810253

  日期：2018.11.26

  practical phosphine‐catalyzed vicinal difunctionalization of β‐fluoroalkyl α,β‐enones with TMSN3 has been developed. Using dppb as the catalyst, the reaction worked efficiently to yield various β‐amino α‐diazocarbonyl compounds in high yields (up to 94 %). This work marks the first efficient construction of α‐diazocarbonyl compounds by phosphine catalysis. Meanwhile, the asymmetric variant induced by the

  已经开发出了一种有效且实用的用TMSN 3的膦催化的β-氟烷基α，β-烯酮邻位双官能团。使用dppb作为催化剂，该反应有效地进行，以高收率（高达94％）产生了各种β-氨基α-重氮羰基化合物。这项工作标志着通过膦催化首次有效地构建了α-重氮羰基化合物。同时，亲核性双功能膦P4诱导的不对称变异导致高收率和对映选择性的各种手性氟代烷基化的β-氨基α-重氮羰基化合物。NMR和ESI-MS研究支持关键反应中间体的存在。相反，从β-氟代烷基化的β，β-二取代的烯酮可提供高产率的β-叠氮化物羰基化合物。
• Phosphine-catalyzed enantioselective [3 + 2] cycloadditions of γ-substituted allenoates with β-perfluoroalkyl enones
  作者：Wei Zhou、Huamin Wang、Mengna Tao、Chao-Ze Zhu、Tao-Yan Lin、Junliang Zhang

  DOI：10.1039/c7sc01432e

  日期：——

  contiguous three stereocenters has been a long-standing challenging task in organic synthesis. Herein we present a phoshine-catalyzed highly regio-, diastereo- and enantioselective [3+2] cycloaddition of γ-substituted allenoates with β-perfluoroalkyl enones, delivering a wide range of densely functionalized perfluoroalkylated cyclopentenes with three contiguous chiral stereocenters.

  具有连续的三个立体中心的致密官能化的环戊烯的对映选择性结构一直是有机合成中一项长期挑战性的任务。在本文中，我们介绍了用Ph-催化的具有β-全氟烷基烯酮的γ-取代的烯丙酸酯的高度区域，非对映体和对映体选择性[3 + 2]环加成，可提供具有三个连续的手性立体中心的宽范围的密集功能化全氟烷基化环戊烯。