二乙二醛对溴苯 | 5195-29-9

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 芳香烃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 二乙二醛对溴苯
• 英文名称: 4-bromophenylglyoxal
• 英文别名: 2-(4-bromophenyl)-2-oxoacetaldehyde；p-bromophenylglyoxal；(4-Brom-phenyl)-glyoxal；p-Brom-phenylglyoxal；4-bromobenzoylformaldehyde
• CAS: 5195-29-9
• 化学式: C₈H₅BrO₂
• mdl: MFCD00998793
• 分子量: 213.03
• InChiKey: LWOHGIMAROGMMF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  51-53 °C
• 沸点：
  135-142 °C(Press: 17 Torr)
• 密度：
  1.584±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2914700090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，需保存在惰性气体中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二乙二醛对溴苯 在 1-氨基-4,6-二苯基-1,2-二氢吡啶-2-酮 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以93%的产率得到4-溴苯甲酰腈
  参考文献：
  名称：

  A Convenient One-Step Synthesis of Aroyl Cyanides from Arylglyoxals or Phenacyl Bromides

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1980-29233
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯乙酮 在 selenium(IV) oxide 、 silica gel 作用下， 生成 二乙二醛对溴苯
  参考文献：
  名称：

  无溶剂条件下 1,5-二取代乙内酰脲和硫代乙内酰脲的微波辅助合成

  摘要：

  1,5-二取代乙内酰脲/硫代乙内酰脲 3a-p 通过使用 PPE 作为反应介质，通过微波促进的芳基乙二醛 1 和苯基脲/硫脲 2 的无溶剂缩合以 8l-95% 的收率合成。这种方法可以扩展到 3 的平行合成。后处理简单，涉及用冰冷的水处理。

  DOI：

  10.1055/s-2002-19308

文献信息

• METALLO-BETA-LACTAMASE INHIBITORS
  申请人：Merck Sharp & Dohme Corp.

  公开号：US20160333021A1

  公开（公告）日：2016-11-17

  The present invention relates to compounds of formula (I) that are metallo-β-lactamase inhibitors, the synthesis of such compounds, and the use of such compounds for use with β-lactam antibiotics for overcoming resistance.

  本发明涉及式(I)的化合物，这些化合物是金属β-内酰胺酶抑制剂，以及这些化合物的合成和与β-内酰胺类抗生素一起用于克服耐药性的用途。
• Metal free one-pot synthesis of α-ketoamides from terminal alkenes
  作者：Sayan Dutta、Surya Srinivas Kotha、Govindasamy Sekar

  DOI：10.1039/c5ra05671c

  日期：——

  A practical approach towards the synthesis of α-ketoamides from terminal alkenes has been developed using I₂/IBX under one-pot reaction conditions.

  从末端烯烃合成α-酮酰胺的实用方法已经开发出来，使用I₂/IBX在一锅反应条件下。
• Modular Synthesis of Di- and Trisubstituted Imidazoles from Ketones and Aldehydes: A Route to Kinase Inhibitors
  作者：Ian de Toledo、Thiago A. Grigolo、James M. Bennett、Jonathan M. Elkins、Ronaldo A. Pilli

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01844

  日期：2019.11.1

  A one-pot and modular approach to the synthesis of 2,4(5)-disubstituted imidazoles was developed based on ketone oxidation, employing catalytic HBr and DMSO, followed by imidazole condensation with aldehydes. This methodology afforded twenty-nine disubstituted NH-imidazoles (23%-85% yield). A three-step synthesis of 20 kinase inhibitors was achieved by employing this oxidation-condensation protocol

  基于酮氧化，采用催化HBr和DMSO，然后通过咪唑与醛的缩合反应，开发了一种单罐模块化方法，用于合成2,4（5）-二取代的咪唑。该方法提供了二十九个二取代的NH-咪唑（23％-85％的产率）。通过采用这种氧化-缩合方案，然后在咪唑环中进行溴化和Suzuki偶联，得到三取代的NH-咪唑（23％-69％，三步法），实现了三步合成20种激酶抑制剂的过程。该方法还用于合成已知抑制剂GSK3037619A。
• A novel class for carbonic anhydrases inhibitors and evaluation of their non‐zinc binding
  作者：Burak Kuzu、Meltem Tan、İlhami Gülçin、Nurettin Menges

  DOI：10.1002/ardp.202100188

  日期：2021.10

  derivatives against carbonic anhydrase I and II isoenzymes were investigated for the first time. The inhibition concentrations of the imidazole derivatives were found to be in the range of 2.89–115.5 nM. Docking studies examined the binding properties of the imidazole derivatives, and the structure–activity relationship is discussed. Theoretical calculations showed that the binding mode of the imidazole

  本研究合成了23种不同的咪唑衍生物，并首次研究了这些衍生物对碳酸酐酶I和II同工酶的抑制特性。发现咪唑衍生物的抑制浓度在 2.89-115.5 nM 范围内。对接研究检查了咪唑衍生物的结合特性，并讨论了构效关系。理论计算表明咪唑环的结合方式为非锌结合。
• 一种含羰基的丙烯酰氧基酰胺类衍生物及其制备方法
  申请人：三峡大学

  公开号：CN107501117A

  公开（公告）日：2017-12-22

  本发明涉及一种含羰基的丙烯酰氧基酰胺类衍生物及其制备方法，化学结构式为：其中，取代基R1、R2和R3为氢或卤素或芳基或烷基或硝基或烷氧基或酯基，取代基位置、个数以及共轭位置不固定。合成方法为以一类肉桂酸类化合物与芳乙酮醛类化合物和异腈类化合物在有机酸和有机碱的催化下经Passerini反应生成的该类含羰基的丙烯酰氧基酰胺类衍生物。该发明关键点在于：提供了一种步骤少、产率高的合成新方法以合成一类新型含羰基的丙烯酰氧基酰胺类衍生物。因该类化合物富含多官能团，具有很好的分子多样性，可在有机合成领域(比如复杂有机分子的批量制备、大环化合物的合成和功能环状化合物的制备等)得到广泛应用。