1-(4-bromophenyl)-2,2,2-trichloroethanone | 41262-33-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(4-bromophenyl)-2,2,2-trichloroethanone
• CAS: 41262-33-3
• 化学式: C₈H₄BrCl₃O
• 分子量: 302.382
• InChiKey: NELDFPXXMVCVLS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  108-110 °C(Press: 23 Torr)
• 密度：
  1.764±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-bromophenyl)-2,2,2-trichloroethanone 在 2,2'-联吡啶 、 copper(l) chloride 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以67%的产率得到(Z)-1,4-bis(4-bromophenyl)-2,3-dichlorobut-2-ene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  在2,2,2-三氯-1-苯基乙酮的反应中，铜（I）介导的（Z）-烯-1,4-二酮的立体选择性合成过程中的新型β-（氧）烷基

  摘要：

  由三氯甲基化合物衍生的新型β-（氧）烷基，在2,2,2的反应中，该基团的β-位上既不存在适当定位的CC多重键，也不包含离去基团或H原子在N 2 atm下回流的DCE中，CuCl和bpy各自具有2 mol当量的-三氯-1-苯基乙酮在立体选择性自由基二聚为Z -ene-1时经历分子内杂化（就像形成完整的自由基阳离子-阴离子对一样）。，4-二酮与少量的还原性脱氯产物。通过各种固体晶体产物的X射线衍射光谱法建立了立体化学。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.04.080
• 作为产物：
  描述：

  对溴苯甲醛 在 sodium dichromate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 1-(4-bromophenyl)-2,2,2-trichloroethanone
  参考文献：
  名称：

  在2,2,2-三氯-1-苯基乙酮的反应中，铜（I）介导的（Z）-烯-1,4-二酮的立体选择性合成过程中的新型β-（氧）烷基

  摘要：

  由三氯甲基化合物衍生的新型β-（氧）烷基，在2,2,2的反应中，该基团的β-位上既不存在适当定位的CC多重键，也不包含离去基团或H原子在N 2 atm下回流的DCE中，CuCl和bpy各自具有2 mol当量的-三氯-1-苯基乙酮在立体选择性自由基二聚为Z -ene-1时经历分子内杂化（就像形成完整的自由基阳离子-阴离子对一样）。，4-二酮与少量的还原性脱氯产物。通过各种固体晶体产物的X射线衍射光谱法建立了立体化学。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.04.080

文献信息

• Metal-Free Decarboxylative Trichlorination of Alkynyl Carboxylic Acids: Synthesis of Trichloromethyl Ketones
  作者：Aravindan Jayaraman、Eunjeong Cho、Francis Mariaraj Irudayanathan、Jimin Kim、Sunwoo Lee

  DOI：10.1002/adsc.201701116

  日期：2018.1.4

  arylpropiolic acids and trichloroisocyanuric acid (TCCA). The reaction was performed in the presence of water at room temperature, and the desired products were obtained in good yields. The reaction showed good functional group tolerance towards halide, cyano, nitro, ketone, ester and aldehyde groups. In addition, the 2,2,2‐trichloroacetophenone derivatives were readily transformed into esters, amides,

  2,2,2-三氯苯乙酮衍生物是通过芳基丙酸和三氯异氰尿酸（TCCA）的脱羧三氯化反应合成的。该反应在室温下在水的存在下进行，并且以良好的产率获得了所需的产物。反应显示出对卤化物，氰基，硝基，酮，酯和醛基的良好的官能团耐受性。此外，2,2,2-三氯苯乙酮衍生物很容易转化为酯，酰胺和酰肼。基于H 2 18 O（水18 O）的实验，我们提出了阳离子反应途径作为机理，并提出了两种不同的途径来生产芳基和烷基取代的丙酸。
• Continuous flow reaction system for the synthesis of 2,2,2-trichloroacetophenone derivatives and its application
  作者：Byeng Ha Ko、Subeen Yu、Kwang Ho Song、Sunwoo Lee

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.01.067

  日期：2018.3

  A continuous flow reaction system was developed for the synthesis of 2,2,2-trichloroacetophenone derivatives. When aryl propiolic acids and water were mixed with trichloroisocyanuric acid in DMF at 5 °C, the 2,2,2-trichloroacetophenone derivatives were formed within 5 min with good yields. In addition, the resulting mixture was flowed to react with amines to give the corresponding benzamide. This flow

  开发了用于合成2,2,2-三氯苯乙酮衍生物的连续流动反应系统。当芳基丙酸和水与三氯异氰尿酸在5°C下于DMF中混合时，即可在5分钟内以良好的收率形成2,2,2-三氯苯乙酮衍生物。另外，使所得混合物与胺反应以得到相应的苯甲酰胺。与分批反应系统相比，该流动反应系统在较短的时间内提供了更高的产率。
• Synthesis of Trihalomethyl Ketones from Trihalomethyl Carbinols (Hal = Cl, Br) Using 2-Iodoxybenzoic Acid
  作者：A. Gulizhabaier、A. A. Rexit

  DOI：10.1134/s1070428021050079

  日期：2021.5

  Abstract An efficient method for the preparation of trihalomethyl (Cl, Br) ketones by the oxidation of trihalomethyl carbinols with 2-iodoxybenzoic acid in tert-butanol under heating has been developed. A series of trihalomethyl ketones have been synthesized through a simple, convenient, and environmentally friendly method with excellent yields.

  摘要 开发了一种通过在叔丁醇中加热氧化三卤甲基甲醇与 2-碘氧基苯甲酸制备三卤甲基 (Cl, Br) 酮的有效方法。通过简便、环保、收率优良的方法合成了一系列三卤甲基酮。
• <i>N</i>-(Heteroarenesulfonyl)prolinamides-Catalyzed Aldol Reaction between Acetone and Aryl Trihalomethyl Ketones
  作者：Noriyuki Hara、Ryota Tamura、Yasuhiro Funahashi、Shuichi Nakamura

  DOI：10.1021/ol2001039

  日期：2011.4.1

  can be prepared by the catalytic enantioselective cross-aldol reaction of acetone with trihalomethyl ketones by using N-(8-quinolinesulfonyl)prolinamide as an organocatalyst. The MO calculations elucidate that the hydrogen bonding between the sulfonimide proton and the 8-quinolyl nitrogen atom plays an important role in exerting the enantioselectivity of the reaction.

  可以通过使用N-（8-喹啉磺酰基）脯氨酰胺作为有机催化剂，通过丙酮与三卤代甲基酮的催化对映选择性交联醇醛缩合反应来制备具有季手性碳中心的对映体富集的三卤代甲基取代的醇。MO计算表明，磺酰亚胺质子和8-喹啉基氮原子之间的氢键在施加反应的对映选择性方面起重要作用。
• Aminolysis of 2,2,2-trichloro-1-arylethanones in aprotic solvents
  作者：Janice Druzian、Cesar Zucco、Marcos Caroli Rezende、Faruk Nome

  DOI：10.1021/jo00281a015

  日期：1989.9