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    首页 分子通 按分子结构分类 有机化合物 有机杂环化合物 香豆素

    香豆素

    香豆素 基本信息

    香豆素（Coumarin）是一类具有独特芳香气味的化合物，化学式为C9H6O2。它们属于苯骈α-呋喃酮类化合物，在自然界中广泛存在。

    结构特征

    香豆素的基本结构由苯环和呋喃酮构成，其中苯环与四个碳原子相连的呋喃酮单元形成独特的“香豆素环”。

    自然来源

    香豆素存在于多种植物、真菌及动物体内。在植物界中，它主要作为天然防御机制的一部分，用作对昆虫的化学信号。著名的例子包括：天竺葵科（如紫花苜蓿）、唇形科（如薄荷）和芸香科（如柑橘属果实）。此外，在真菌、苔藓及藻类中也有发现。

    化学性质 稳定性

    由于其独特的结构，香豆素表现出良好的化学稳定性。它们不易被氧化或还原，但可以与其他化合物发生多种类型的反应，包括缩合、取代等。

    生物活性

    许多香豆素衍生物具有生物活性，能够引起抗菌、抗炎、抗氧化等多种作用。这些特性使它们成为医药、食品添加剂等多个领域的重要研究对象。

    应用领域 医药行业

    在制药业中，某些结构类似物被开发为药物先导化合物。例如，香豆素类抗生素是最早的广谱抗生素之一；一些香豆素衍生物还表现出抗癌潜力。

    食品工业

    由于其独特的香气和味道，在食品加工中也得到了广泛应用，常作为香精成分使用。

    其他应用

    此外，它们还在染料生产、农药开发等多个领域展现出潜在价值。

    生产方法

    香豆素可通过多种合成路径获得。传统的化学合成涉及从苯甲醛出发的反应；而近年来，通过生物转化技术，利用微生物发酵过程制备天然香豆素也成为一种可持续的方法。

    总之，香豆素因其独特的结构和广泛的生物学应用，在多个领域中发挥着重要作用，并且仍然是有机化学研究中的一个重要课题。

    相关化合物

    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 结构式图片
    —— 1-(2,3-Dihydro-1-benzofuran-5-yl)-3-(dimethylamino)prop-2-en-1-one —— C13H15NO2
    1-(2,3-Dihydro-1-benzofuran-5-yl)-3-(dimethylamino)prop-2-en-1-one
    —— Carbofuran 3-ethoxy —— C14H19NO4
    Carbofuran 3-ethoxy
    —— [1-(2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl)ethylideneamino] N-(3-methylphenyl)carbamate —— C18H18N2O3
    [1-(2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl)ethylideneamino] N-(3-methylphenyl)carbamate
    —— N-[(4-chlorophenyl)methoxy]-1-(2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl)methanimine —— C16H14ClNO2
    N-[(4-chlorophenyl)methoxy]-1-(2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl)methanimine
    —— ethyl 2,3-dihydrobenzofuran-3-carboxylate —— C11H12O3
    ethyl 2,3-dihydrobenzofuran-3-carboxylate
    —— 1H-Benzo[b]cyclopenta[d]furan-1-one,3a,8b-dihydro-7-bromo- —— C11H7BrO2
    1H-Benzo[b]cyclopenta[d]furan-1-one,3a,8b-dihydro-7-bromo-
    —— 3-methyl-2,3-dihydro-benzofuran-3-carbaldehyde 39891-60-6 C10H10O2
    3-methyl-2,3-dihydro-benzofuran-3-carbaldehyde
    —— <(2.3-Dihydro-benzofuryl-(2))-methyl>-<hydroxy-(2.3-dihydro-benzofuryl-(2))-methyl>-aether 93878-12-7 C18H18O4
    <(2.3-Dihydro-benzofuryl-(2))-methyl>-<hydroxy-(2.3-dihydro-benzofuryl-(2))-methyl>-aether
    —— 11b-Acetoxy-5-hydroxy-12-oxa-6b-phenylbenzo[4,5]indano[2,1-a]indan-7-one —— C27H18O5
    11b-Acetoxy-5-hydroxy-12-oxa-6b-phenylbenzo[4,5]indano[2,1-a]indan-7-one
    —— Acetic acid, 5-chloro-3a,8a-dihydro-3H-8-oxa-cyclopenta[a]inden-3-yl ester —— C13H11ClO3
    Acetic acid, 5-chloro-3a,8a-dihydro-3H-8-oxa-cyclopenta[a]inden-3-yl ester
    —— N-Cycloheptyl-2,3-dihydro-3-phenyl-benzofuran-3-carboxamid 95133-29-2 C22H25NO2
    N-Cycloheptyl-2,3-dihydro-3-phenyl-benzofuran-3-carboxamid
    —— 3-<2-Benzyloxy-ethyl>-3-phenyl-2-benzofuran 95435-96-4 C23H20O3
    3-<2-Benzyloxy-ethyl>-3-phenyl-2-benzofuran
    —— 3-<2-Methoxy-ethyl>-3-phenyl-3H-benzofuran-2-on 95279-90-6 C17H16O3
    3-<2-Methoxy-ethyl>-3-phenyl-3H-benzofuran-2-on
    —— 3-<3-Brom-propyl>-3-phenyl-2-benzofuranon 93323-03-6 C17H15BrO2
    3-<3-Brom-propyl>-3-phenyl-2-benzofuranon
    —— Methyl-3-phenyl-2,3-dihydro-3-benzofuryl-carbamat 92963-36-5 C16H15NO3
    Methyl-3-phenyl-2,3-dihydro-3-benzofuryl-carbamat
    —— 3-<2,3-Dibrom-propyl>-3-phenyl-2-benzo-furanon 93319-87-0 C17H14Br2O2
    3-<2,3-Dibrom-propyl>-3-phenyl-2-benzo-furanon
    —— N-Butyl-2,3-dihydro-3-phenyl-benzofuran-3-carboxamid 94310-89-1 C19H21NO2
    N-Butyl-2,3-dihydro-3-phenyl-benzofuran-3-carboxamid
    —— 2,3-Dihydro-3-phenyl-benzofuran-3-carboxamid 92552-62-0 C15H13NO2
    2,3-Dihydro-3-phenyl-benzofuran-3-carboxamid
    —— 2.3-Dihydro-2-piperidino-3-ethyl-5-hydroxy-benzofuran 1623-77-4 C15H21NO2
    2.3-Dihydro-2-piperidino-3-ethyl-5-hydroxy-benzofuran
    —— 2-[(2-Oxo-3-phenyl-1-benzofuran-3-yl)methyl]isoindole-1,3-dione —— C23H15NO4
    2-[(2-Oxo-3-phenyl-1-benzofuran-3-yl)methyl]isoindole-1,3-dione
    —— (4R,5S,6S,7R)-4,7-bis(2,3-dihydrobenzofuran-5-ylmethyl)-5,6-dihydroxy-1,3-bis[[3-(methylamino)phenyl]methyl]-1,3-diazepan-2-one —— C39H44N4O5
    (4R,5S,6S,7R)-4,7-bis(2,3-dihydrobenzofuran-5-ylmethyl)-5,6-dihydroxy-1,3-bis[[3-(methylamino)phenyl]methyl]-1,3-diazepan-2-one
    —— (4R,5S,6S,7R)-1,3-dibenzyl-4,7-bis(2,3-dihydro-1-benzofuran-5-ylmethyl)-5,6-dihydroxy-1,3-diazepan-2-one —— C37H38N2O5
    (4R,5S,6S,7R)-1,3-dibenzyl-4,7-bis(2,3-dihydro-1-benzofuran-5-ylmethyl)-5,6-dihydroxy-1,3-diazepan-2-one
    —— 5-[(6,7-Dimethoxy-2,3-dihydrobenzofuran-5-yl)methyl]pyrimidine-2,4-diamine —— C15H18N4O3
    5-[(6,7-Dimethoxy-2,3-dihydrobenzofuran-5-yl)methyl]pyrimidine-2,4-diamine
    —— aflatoxin D<sub>2</sub> 94584-03-9 C11H12O4
    aflatoxin D<sub>2</sub>
    —— 5,7-Diiodo-6,8-dimethoxy-1,2,3a,8b-tetrahydrofuro[2,3-b][1]benzofuran —— C12H12I2O4
    5,7-Diiodo-6,8-dimethoxy-1,2,3a,8b-tetrahydrofuro[2,3-b][1]benzofuran
    —— N-[[(2R)-1-ethylpyrrolidin-2-yl]methyl]-5-(2-(18F)fluoranylethyl)-2,3-dihydro-1-benzofuran-7-carboxamide —— C18H25FN2O2
    N-[[(2R)-1-ethylpyrrolidin-2-yl]methyl]-5-(2-(18F)fluoranylethyl)-2,3-dihydro-1-benzofuran-7-carboxamide
    —— N-[[(2S)-1-ethylpyrrolidin-2-yl]methyl]-5-(125I)iodanyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-7-carboxamide 129693-76-1 C16H21IN2O2
    N-[[(2S)-1-ethylpyrrolidin-2-yl]methyl]-5-(125I)iodanyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-7-carboxamide
    —— 4,6,7-Trichloro-2-(tetrazol-5-ylideneamino)-2,3-dihydro-1-benzofuran-5-ol —— C9H4Cl3N5O2
    4,6,7-Trichloro-2-(tetrazol-5-ylideneamino)-2,3-dihydro-1-benzofuran-5-ol
    —— 8,9b-Dimethyl-2-[(4-methylpiperazin-1-yl)methyl]-4,4a-dihydrodibenzofuran-3-one —— C20H26N2O2
    8,9b-Dimethyl-2-[(4-methylpiperazin-1-yl)methyl]-4,4a-dihydrodibenzofuran-3-one
    —— 8-Hydroxy-4,14,14-trimethyl-5,15-dioxatetracyclo[8.3.2.04,12.06,11]pentadeca-6(11),7,9-triene-9-carbaldehyde —— C17H20O4
    8-Hydroxy-4,14,14-trimethyl-5,15-dioxatetracyclo[8.3.2.04,12.06,11]pentadeca-6(11),7,9-triene-9-carbaldehyde
    —— 1-(2,2-dimethyl-3H-1-benzofuran-7-yl)-1-phenyl-3-piperidin-1-ylpropan-1-ol —— C24H31NO2
    1-(2,2-dimethyl-3H-1-benzofuran-7-yl)-1-phenyl-3-piperidin-1-ylpropan-1-ol
    —— 3-(diethylamino)-1-(2,2-dimethyl-3H-1-benzofuran-7-yl)propan-1-one —— C17H25NO2
    3-(diethylamino)-1-(2,2-dimethyl-3H-1-benzofuran-7-yl)propan-1-one
    —— 2,3-Dihydro-1-benzofuran-2-ylmethylmercury;sulfuric acid —— C18H20Hg2O6S
    2,3-Dihydro-1-benzofuran-2-ylmethylmercury;sulfuric acid
    —— Acetic acid;2,3-dihydro-1-benzofuran-2-ylmercury —— C10H11HgO3
    Acetic acid;2,3-dihydro-1-benzofuran-2-ylmercury
    —— 2,3-Dihydro-1-benzofuran-2-ylmercury;hydrate —— C8H9HgO2
    2,3-Dihydro-1-benzofuran-2-ylmercury;hydrate
    —— 2,3-Dihydro-1-benzofuran-2-ylmercury —— C8H7HgO
    2,3-Dihydro-1-benzofuran-2-ylmercury
    —— 2,3-Dihydro-1-benzofuran-2-ylmethylmercury —— C9H9HgO
    2,3-Dihydro-1-benzofuran-2-ylmethylmercury
    —— Diethyl-methyl-[2-(2-oxo-3-phenyl-1-benzofuran-3-yl)ethyl]azanium —— C21H26NO2+
    Diethyl-methyl-[2-(2-oxo-3-phenyl-1-benzofuran-3-yl)ethyl]azanium
    —— Acetic acid;2,3-dihydro-1-benzofuran-2-ylmethylmercury —— C11H13HgO3
    Acetic acid;2,3-dihydro-1-benzofuran-2-ylmethylmercury
    —— 3-(β-Butylaminoethyl)-3-phenyl-benzofuranon-(2) 94576-33-7 C20H23NO2
    3-(β-Butylaminoethyl)-3-phenyl-benzofuranon-(2)
    —— 4,6,7-trichloro-2-(1H-1,2,4-triazol-5-ylamino)-2,3-dihydro-1-benzofuran-5-ol —— C10H7Cl3N4O2
    4,6,7-trichloro-2-(1H-1,2,4-triazol-5-ylamino)-2,3-dihydro-1-benzofuran-5-ol
    —— 2-(2-Pyridyl)amino-5-hydroxy-4,7-trichloro-2,3-dihydrobenz o[b]furan —— C13H9Cl3N2O2
    2-(2-Pyridyl)amino-5-hydroxy-4,7-trichloro-2,3-dihydrobenz o[b]furan
    —— 5a-Amino-10b-(4-chlorophenyl)-[1]benzofuro[2,3-b][1]benzofuran-1,3,8,10-tetrol —— C20H14ClNO6
    5a-Amino-10b-(4-chlorophenyl)-[1]benzofuro[2,3-b][1]benzofuran-1,3,8,10-tetrol
    —— [(4S,4aR,9aR)-1,3,4a-triacetyl-4-(4-methoxyphenyl)-4,9a-dihydro-[1]benzofuro[2,3-b]pyridin-6-yl] acetate —— C26H25NO7
    [(4S,4aR,9aR)-1,3,4a-triacetyl-4-(4-methoxyphenyl)-4,9a-dihydro-[1]benzofuro[2,3-b]pyridin-6-yl] acetate
    —— methyl 2-[4-(2,4-dichlorophenyl)-2-[(2,2-dimethyl-3H-1-benzofuran-7-yl)methyl]-3-oxo-1,2,4-oxadiazolidin-5-yl]acetate —— C22H22Cl2N2O5
    methyl 2-[4-(2,4-dichlorophenyl)-2-[(2,2-dimethyl-3H-1-benzofuran-7-yl)methyl]-3-oxo-1,2,4-oxadiazolidin-5-yl]acetate
    —— (9R)-4-bromo-6-methoxy-13-methyl-8-oxa-13-azatetracyclo[10.3.1.01,9.02,7]hexadeca-2(7),3,5-trien-10-one —— C16H18BrNO3
    (9R)-4-bromo-6-methoxy-13-methyl-8-oxa-13-azatetracyclo[10.3.1.01,9.02,7]hexadeca-2(7),3,5-trien-10-one
    —— N-[2-(1-chloro-4-methoxy-6-oxo-5a,7,8,9-tetrahydrodibenzofuran-9a-yl)ethyl]formamide —— C16H18ClNO4
    N-[2-(1-chloro-4-methoxy-6-oxo-5a,7,8,9-tetrahydrodibenzofuran-9a-yl)ethyl]formamide
    —— N-[2-[(5aR,9aR)-1-chloro-6-hydroxy-4-methoxy-6,7,8,9-tetrahydro-5aH-dibenzofuran-9a-yl]ethyl]formamide —— C16H20ClNO4
    N-[2-[(5aR,9aR)-1-chloro-6-hydroxy-4-methoxy-6,7,8,9-tetrahydro-5aH-dibenzofuran-9a-yl]ethyl]formamide
    —— 11-Methyl-8-oxa-11-azatetracyclo[10.3.1.01,9.02,7]hexadeca-2(7),3,5-trien-6-ol;hydrochloride —— C15H20ClNO2
    11-Methyl-8-oxa-11-azatetracyclo[10.3.1.01,9.02,7]hexadeca-2(7),3,5-trien-6-ol;hydrochloride
    —— N-(3-aminopropoxy)-N-(3-aminopropyl)-2,2,4,6,7-pentamethyl-3H-1-benzofuran-5-sulfonamide;hydrochloride —— C19H34ClN3O4S
    N-(3-aminopropoxy)-N-(3-aminopropyl)-2,2,4,6,7-pentamethyl-3H-1-benzofuran-5-sulfonamide;hydrochloride