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    首页 分子通 按分子结构分类 有机化合物 有机杂环化合物 香豆素

    香豆素

    香豆素 基本信息

    香豆素（Coumarin）是一类具有独特芳香气味的化合物，化学式为C9H6O2。它们属于苯骈α-呋喃酮类化合物，在自然界中广泛存在。

    结构特征

    香豆素的基本结构由苯环和呋喃酮构成，其中苯环与四个碳原子相连的呋喃酮单元形成独特的“香豆素环”。

    自然来源

    香豆素存在于多种植物、真菌及动物体内。在植物界中，它主要作为天然防御机制的一部分，用作对昆虫的化学信号。著名的例子包括：天竺葵科（如紫花苜蓿）、唇形科（如薄荷）和芸香科（如柑橘属果实）。此外，在真菌、苔藓及藻类中也有发现。

    化学性质 稳定性

    由于其独特的结构，香豆素表现出良好的化学稳定性。它们不易被氧化或还原，但可以与其他化合物发生多种类型的反应，包括缩合、取代等。

    生物活性

    许多香豆素衍生物具有生物活性，能够引起抗菌、抗炎、抗氧化等多种作用。这些特性使它们成为医药、食品添加剂等多个领域的重要研究对象。

    应用领域 医药行业

    在制药业中，某些结构类似物被开发为药物先导化合物。例如，香豆素类抗生素是最早的广谱抗生素之一；一些香豆素衍生物还表现出抗癌潜力。

    食品工业

    由于其独特的香气和味道，在食品加工中也得到了广泛应用，常作为香精成分使用。

    其他应用

    此外，它们还在染料生产、农药开发等多个领域展现出潜在价值。

    生产方法

    香豆素可通过多种合成路径获得。传统的化学合成涉及从苯甲醛出发的反应；而近年来，通过生物转化技术，利用微生物发酵过程制备天然香豆素也成为一种可持续的方法。

    总之，香豆素因其独特的结构和广泛的生物学应用，在多个领域中发挥着重要作用，并且仍然是有机化学研究中的一个重要课题。

    相关化合物

    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 结构式图片
    —— anti-pummerer ketone 1393374-11-2 C14H14O2
    anti-pummerer ketone
    —— (4aS,9bR)-8,9b-dimethyl-4,4a-dihydrodibenzofuran-3-one —— C14H14O2
    (4aS,9bR)-8,9b-dimethyl-4,4a-dihydrodibenzofuran-3-one
    —— N-benzyl-N-cyclopropyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-5-carboxamide —— C19H19NO2
    N-benzyl-N-cyclopropyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-5-carboxamide
    —— N-(furan-2-ylmethyl)-N-propan-2-yl-2,3-dihydro-1-benzofuran-5-carboxamide —— C17H19NO3
    N-(furan-2-ylmethyl)-N-propan-2-yl-2,3-dihydro-1-benzofuran-5-carboxamide
    —— N-(cyclohexylmethyl)-N-(1H-imidazol-5-ylmethyl)-2,3-dihydro-1-benzofuran-5-carboxamide —— C20H25N3O2
    N-(cyclohexylmethyl)-N-(1H-imidazol-5-ylmethyl)-2,3-dihydro-1-benzofuran-5-carboxamide
    —— 1-[[(2R)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methyl]piperidine —— C14H19NO
    1-[[(2R)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methyl]piperidine
    —— 1-[[(2S)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methyl]piperidine —— C14H19NO
    1-[[(2S)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methyl]piperidine
    —— (2R)-N-cyclohexyl-2-methyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-5-carboxamide —— C16H21NO2
    (2R)-N-cyclohexyl-2-methyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-5-carboxamide
    —— (2S)-N-cyclohexyl-2-methyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-5-carboxamide —— C16H21NO2
    (2S)-N-cyclohexyl-2-methyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-5-carboxamide
    —— (2R)-2-methyl-N-(1,3-thiazol-2-yl)-2,3-dihydro-1-benzofuran-5-carboxamide —— C13H12N2O2S
    (2R)-2-methyl-N-(1,3-thiazol-2-yl)-2,3-dihydro-1-benzofuran-5-carboxamide
    —— 4-[[(2S)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methyl]-4-methylmorpholin-4-ium —— C14H20NO2+
    4-[[(2S)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methyl]-4-methylmorpholin-4-ium
    —— 4-[[(2R)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methyl]-4-methylmorpholin-4-ium —— C14H20NO2+
    4-[[(2R)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methyl]-4-methylmorpholin-4-ium
    —— (E)-3-[(2R)-6-hydroxy-2-(2-hydroxypropan-2-yl)-2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl]prop-2-enoic acid —— C14H16O5
    (E)-3-[(2R)-6-hydroxy-2-(2-hydroxypropan-2-yl)-2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl]prop-2-enoic acid
    —— 4-[[(2S)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methyl]morpholine —— C13H17NO2
    4-[[(2S)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methyl]morpholine
    —— 4-[[(2R)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methyl]morpholine —— C13H17NO2
    4-[[(2R)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methyl]morpholine
    —— [(3S)-3-pyridin-2-yl-2H-1-benzofuran-3-yl] acetate —— C15H13NO3
    [(3S)-3-pyridin-2-yl-2H-1-benzofuran-3-yl] acetate
    —— methyl (2S,3S)-3-(2-methoxy-2-oxoethyl)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-carboxylate —— C13H14O5
    methyl (2S,3S)-3-(2-methoxy-2-oxoethyl)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-carboxylate
    —— (2S,3R)-2,3,4-trimethyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-5,7-diol —— C11H14O3
    (2S,3R)-2,3,4-trimethyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-5,7-diol
    —— 1,2-Dibenzofurandicarboxylic acid, 1,9b-dihydro-7,9-dimethoxy-4,9b-dimethyl-, dimethyl ester —— C20H22O7
    1,2-Dibenzofurandicarboxylic acid, 1,9b-dihydro-7,9-dimethoxy-4,9b-dimethyl-, dimethyl ester
    —— 3,3-Bis(2,6-dichloro-1-hydroxyphenyl)phthalide —— C20H10Cl4O4
    3,3-Bis(2,6-dichloro-1-hydroxyphenyl)phthalide
    —— 1,2-Dibenzofurandicarboxylic acid, 1,9b-dihydro-7,9-dimethoxy-4,9b-dimethyl- —— C18H18O7
    1,2-Dibenzofurandicarboxylic acid, 1,9b-dihydro-7,9-dimethoxy-4,9b-dimethyl-
    —— 1,2-Dibenzofurandicarboxylic acid, 3,9b-dihydro-7,9-dimethoxy-4,9b-dimethyl-, dimethyl ester —— C20H22O7
    1,2-Dibenzofurandicarboxylic acid, 3,9b-dihydro-7,9-dimethoxy-4,9b-dimethyl-, dimethyl ester
    —— 3(4H)-Dibenzofuranone, 4a,9b-dihydro-6-(6-hydroxy-m-tolyl)-8,9b-dimethyl- —— C21H20O3
    3(4H)-Dibenzofuranone, 4a,9b-dihydro-6-(6-hydroxy-m-tolyl)-8,9b-dimethyl-
    —— 1,2-Dibenzofurandicarboxylic acid, 1,9b-dihydro-4,9b-dimethyl-, dimethyl ester —— C18H18O5
    1,2-Dibenzofurandicarboxylic acid, 1,9b-dihydro-4,9b-dimethyl-, dimethyl ester
    —— 1,2-Dibenzofurandicarboxylic acid, 1,9b-dihydro-7-methoxy-4,9b-dimethyl-, dimethyl ester —— C19H20O6
    1,2-Dibenzofurandicarboxylic acid, 1,9b-dihydro-7-methoxy-4,9b-dimethyl-, dimethyl ester
    —— Acetic acid, 7,8-dimethoxy-1,2,3,4,4a,9b-hexahydrodibenzofuran-1-yl ester —— C16H20O5
    Acetic acid, 7,8-dimethoxy-1,2,3,4,4a,9b-hexahydrodibenzofuran-1-yl ester
    —— 1,2-Dibenzofurandicarboxylic acid, 3,9b-dihydro-7-methoxy-4,9b-dimethyl-, dimethyl ester —— C19H20O6
    1,2-Dibenzofurandicarboxylic acid, 3,9b-dihydro-7-methoxy-4,9b-dimethyl-, dimethyl ester
    —— 1,2-Dibenzofurandicarboxylic acid, 3,9b-dihydro-4,9b-dimethyl-, dimethyl ester —— C18H18O5
    1,2-Dibenzofurandicarboxylic acid, 3,9b-dihydro-4,9b-dimethyl-, dimethyl ester
    —— 2,3,3a,8b-Tetrahydro-3a-morpholino-1H-cyclopenta<b>-benzofuran-2-ol 5607-68-1 C15H19NO3
    2,3,3a,8b-Tetrahydro-3a-morpholino-1H-cyclopenta<b>-benzofuran-2-ol
    —— 1,2-Dibenzofurandicarboxylic acid, 1,9b-dihydro-7-methoxy-4,9b-dimethyl- —— C17H16O6
    1,2-Dibenzofurandicarboxylic acid, 1,9b-dihydro-7-methoxy-4,9b-dimethyl-
    —— 7,8-Dimethoxy-1,2,3,4,4a,9b-hexahydrodibenzofuran-1-ol —— C14H18O4
    7,8-Dimethoxy-1,2,3,4,4a,9b-hexahydrodibenzofuran-1-ol
    —— 4a-Hydroperoxy-4,9b-dimethyl-4a,9b-dihydro-dibenzofuran-1-carboxylic acid methyl ester 40801-42-1 C16H16O5
    4a-Hydroperoxy-4,9b-dimethyl-4a,9b-dihydro-dibenzofuran-1-carboxylic acid methyl ester
    —— 1-Dibenzofurancarboxylic acid, 3,9b-dihydro-4,9b-dimethyl-, methyl ester —— C16H16O3
    1-Dibenzofurancarboxylic acid, 3,9b-dihydro-4,9b-dimethyl-, methyl ester
    —— Benzofuran, 4,5,7-trichloro-2,3-dihydro-2-methyl- —— C9H7Cl3O
    Benzofuran, 4,5,7-trichloro-2,3-dihydro-2-methyl-
    —— 1,2-Dibenzofurandicarboxylic acid, 1,9b-dihydro-4,9b-dimethyl- —— C16H14O5
    1,2-Dibenzofurandicarboxylic acid, 1,9b-dihydro-4,9b-dimethyl-
    —— Benzofurane-7-carboxamide, 2,3-dihydro-5-bromo-N-tert-butyl- —— C13H16BrNO2
    Benzofurane-7-carboxamide, 2,3-dihydro-5-bromo-N-tert-butyl-
    —— 1aH-Benz[b]oxireno[h]benzofuran-4-carboxylic acid, 2,4a-dihydro-1a,4a-dimethyl-2-oxo-, methyl ester 40801-46-5 C16H14O5
    1aH-Benz[b]oxireno[h]benzofuran-4-carboxylic acid, 2,4a-dihydro-1a,4a-dimethyl-2-oxo-, methyl ester
    —— 3(9bH)-Dibenzofuranone, 2-acetyl-1,7,9-trihydroxy-8,9b-dimethyl- —— C16H14O6
    3(9bH)-Dibenzofuranone, 2-acetyl-1,7,9-trihydroxy-8,9b-dimethyl-
    —— 3-Phenyl-2,3-dihydrobenzo[b]furan-2-ol —— C14H12O2
    3-Phenyl-2,3-dihydrobenzo[b]furan-2-ol
    —— methyl 4,9b-dimethyl-1H-dibenzofuran-1-carboxylate —— C16H16O3
    methyl 4,9b-dimethyl-1H-dibenzofuran-1-carboxylate
    —— Methyl 2-methoxy-2,3-dihydro-1-benzofuran-3-carboxylate —— C11H12O4
    Methyl 2-methoxy-2,3-dihydro-1-benzofuran-3-carboxylate
    —— 2,3,3,4,7-pentamethyl-2,3-dihydrobenzofuran —— C13H18O
    2,3,3,4,7-pentamethyl-2,3-dihydrobenzofuran
    —— (2,3-Dihydro-1-benzofuran-5-ylmethylideneamino) acetate —— C11H11NO3
    (2,3-Dihydro-1-benzofuran-5-ylmethylideneamino) acetate
    —— 5a-Hydroxy-5a,6a,11b,12a-tetrahydro-2,10,11b-trimethyl-12-(6H)-benzo<1,2-b:5,4-b'>bis-benzofuranone 21272-74-2 C21H20O4
    5a-Hydroxy-5a,6a,11b,12a-tetrahydro-2,10,11b-trimethyl-12-(6H)-benzo<1,2-b:5,4-b'>bis-benzofuranone
    —— 2,2,5,6-tetramethyl-2,3-dihydro-1-benzofuran 63577-97-9 C12H16O
    2,2,5,6-tetramethyl-2,3-dihydro-1-benzofuran
    —— [1-(2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl)ethylideneamino] N-(2-methylphenyl)carbamate —— C18H18N2O3
    [1-(2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl)ethylideneamino] N-(2-methylphenyl)carbamate
    —— 1-(2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl)-N-methoxyethanimine 882288-16-6 C11H13NO2
    1-(2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl)-N-methoxyethanimine
    —— 1,1-Dimethoxy-8,9b-dimethyl-2,2a,4,4a,9b,9c-hexahydrobenzo[b]cyclobuta[5,6]benzo[1,2-d]furan-3(1H)-one —— C18H22O4
    1,1-Dimethoxy-8,9b-dimethyl-2,2a,4,4a,9b,9c-hexahydrobenzo[b]cyclobuta[5,6]benzo[1,2-d]furan-3(1H)-one
    —— 5-[5-(2,3-Dihydrobebzofuryl)]oxazolidine-2,4-dione —— C11H9NO4
    5-[5-(2,3-Dihydrobebzofuryl)]oxazolidine-2,4-dione
    —— Malonic acid, 2-(2,3-dihydrobenzo[b]furan-5-yl)-2-hydroxy-, dimethyl ester —— C13H14O6
    Malonic acid, 2-(2,3-dihydrobenzo[b]furan-5-yl)-2-hydroxy-, dimethyl ester