2-乙酰氨基-1,3,4,6-O-四乙酰基-2-脱氧-alpha-D-吡喃葡萄糖 | 14086-90-9

• 物质功能分类: 生物化工 - 糖类化合物 - 单糖
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-乙酰氨基-1,3,4,6-O-四乙酰基-2-脱氧-alpha-D-吡喃葡萄糖
• 中文别名: 2-乙酰氨基-1,3,4,6-O-四乙酰基-2-脱氧-ALPHA-D-吡喃葡萄糖
• 英文名称: 2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-D-glucopyranosyl acetate
• 英文别名: 2-acetamido-1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-deoxy-D-glucopyranose；glucosamine pentaacetate；D-glucosamine pentaacetate；D-Glucopyranose, 2-(acetylamino)-2-deoxy-, 1,3,4,6-tetraacetate；[(2R,3S,4R,5R)-5-acetamido-3,4,6-triacetyloxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 14086-90-9
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₁₀
• 分子量: 389.359
• InChiKey: OVPIZHVSWNOZMN-XIHUBIEQSA-N

物化性质

• 沸点：
  530.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  144
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  -20°C

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	D-GlcNAc	7512-17-6	C8H15NO6	221.21
  2-乙酰氨基-2-脱氧-D-吡喃半乳糖	N-acetyl-D-galactosamine	1136-42-1	C8H15NO6	221.21
  2-乙酰氨基-3,4,6-三-O-乙酰-2-脱氧-α-D-吡喃葡萄糖酰基氯	Acetic acid (2R,3S,4R,5R,6R)-3-acetoxy-2-acetoxymethyl-5-acetylamino-6-chloro-tetrahydro-pyran-4-yl ester	3068-34-6	C14H20ClNO8	365.768

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	n-butyl 2-acetamido-2-deoxy-3,4,6-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranoside	155197-37-8	C18H29NO9	403.43
  十二烷基-2,3,4,6-四-氧-乙酰基-β-D-吡喃氨基葡萄糖苷	dodecyl 2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside	211567-22-5	C26H45NO9	515.645
  ——	nonyl 2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-α-D-glucopyranoside	1096655-02-5	C23H39NO9	473.564
  ——	n-pentenyl 2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside	210765-64-3	C20H31NO9	429.467
  ——	pent-4-enyl 2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside	128902-88-5	C19H29NO9	415.441
  ——	2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranose	70749-28-9	C14H21NO9	347.322
  ——	2-azidoethyl 2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside	142072-11-5	C16H24N4O9	416.388
  ——	2-benzyloxyethyl 2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside	118638-76-9	C23H31NO10	481.5
  ——	Methyl-2-acetamido-2-deoxy-3,4,6-tri-O-methyl-α-D-glucopyranosid	7380-60-1	C12H23NO6	277.318
  ——	methyl 2-acetamido-2-deoxy-3,4,6-tri-O-methyl-β-D-glucopyranoside	6195-86-4	C12H23NO6	277.318

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-乙酰氨基-1,3,4,6-O-四乙酰基-2-脱氧-alpha-D-吡喃葡萄糖 在 三乙烯二胺 、 盐酸 、 sodium hydroxide 、 potassium tert-butylate 、 碘 、 sodium methylate 、 sodium cyanoborohydride 、 对甲苯磺酸 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-O-benzyl 2-O-(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) (2S,4S)-4-[(2R,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-5-hydroxy-4-phenylmethoxy-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]oxypyrrolidine-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of dehydroxymethylbulgecin a

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81081-9
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 3-O-allyl-2-benzamido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-β-D-glucopyranoside 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium hydride 、 mercury dichloride 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 吡啶 、 乙醚 、 水 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 2-乙酰氨基-1,3,4,6-O-四乙酰基-2-脱氧-alpha-D-吡喃葡萄糖
  参考文献：
  名称：

  N-Allyl and N-benzyl derivatives of 2-amino-2-deoxy-d-glucose

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)81058-7

文献信息

• Synthesis of a Difunctional Orthogonal Coupler for the Preparation of Carbohydrate-Functionalized sP(EO-stat-PO) Hydrogels
  作者：Thorsten Anders、Kathrin Adamiak、Helmut Keul、Lothar Elling、Martin Möller

  DOI：10.1002/mabi.201100041

  日期：2011.9.9

  The synthesis and characterization of a new difunctional coupler (4) based on trimethylolpropane (TMP) are described. The coupler is used to connect biologically active N‐acetylglucosamine (GlcNAc) on amino‐reactive microtiter plates and on star‐shaped poly[(ethylene oxide)‐stat‐(propylene oxide)] hydrogel layers in microtiter plates. The biological activity of immobilized carbohydrates is determined

  描述了基于三羟甲基丙烷（TMP）的新型双功能偶联剂（4）的合成和表征。该偶联剂用于连接氨基反应性微量滴定板上的生物活性N-乙酰氨基葡萄糖（GlcNAc）和微量滴定板上的星形聚[（环氧乙烷）-静态（环氧丙烷）]水凝胶层。固定化碳水化合物的生物活性使用酶联凝集素测定法确定。
• Monosaccharide Analogues of Anticancer Peptide R-Lycosin-I: Role of Monosaccharide Conjugation in Complexation and the Potential of Lung Cancer Targeting and Therapy
  作者：Peng Zhang、Jing Ma、Qianqian Zhang、Shandong Jian、Xiaoliang Sun、Bobo Liu、Liqin Nie、Meiyan Liu、Songping Liang、Youlin Zeng、Zhonghua Liu

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.9b00634

  日期：2019.9.12

  promising modification strategy for the optimization of peptide drugs. In this study, five different monosaccharide derivatives (7a-e) were covalently linked to the N-terminal of R-lycosin-I, which yielded five glycopeptides (8a-e). They demonstrated increased or reduced cytotoxicity depending on monosaccharide types, which might be explained by the changes of physicochemical properties. Among all synthesized

  糖缀合是用于肽药物优化的有希望的修饰策略。在这项研究中，五个不同的单糖衍生物（7a-e）与R-lycosin-I的N端共价连接，产生了五个糖肽（8a-e）。他们显示出取决于单糖类型的细胞毒性增加或减少，这可以用理化性质的变化来解释。在所有合成的糖肽中，只有8a表现出增加的细胞毒性（IC50 = 9.6±0.3μM）和选择性（IC50 = 37.4±5.9μM）。癌细胞中高表达的葡萄糖转运蛋白1（GLUT1）被批准参与8a的细胞毒性和选择性增强。此外，在裸鼠异种移植模型中，8a抑制R-lycosin-I抑制肿瘤生长，而不会在腹膜内产生副作用。
• A novel <scp>d</scp>-glucosamine-derived pyridyl-triazole@palladium catalyst for solvent-free Mizoroki–Heck reactions and its application in the synthesis of Axitinib
  作者：Chao Shen、Hongyun Shen、Ming Yang、Chengcai Xia、Pengfei Zhang

  DOI：10.1039/c4gc01606h

  日期：——

  A novel d-glucosamine-derived pyridyl-triazole@palladium catalyst for solvent-free Mizoroki–Heck reactions and the synthesis of Axitinib is reported.

  报道了一种新型的D-氨基葡萄糖衍生的吡啶-三唑@钯催化剂，用于无溶剂水相的Mizoroki–Heck反应以及阿克替尼的合成。

• Synthesis and Biological Evaluation of Novel Carbohydrate-Derived Derivatives of Erlotinib
  作者：Wenbo Yu、Luxia Jiang、Chao Shen、Pengfei Zhang

  DOI：10.1002/ddr.21328

  日期：2016.9

  Preclinical Research

  临床前研究
• A Terpyridine Zinc Complex for Selective Detection of Lipid Pyrophosphates: A Model System for Monitoring Bacterial O- and N-Transglycosylations
  作者：Tse-Wei Hsu、Hsin-Chuan Hsu、Hsin-Yu Chan、Jim-Min Fang

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01252

  日期：2020.10.2

  To develop an effective method for probing O- and N-glycosyltransfer reactions that are accompanied by the release of undecaprenyl pyrophosphate, solanesyl pyrophosphate (SPP) is used as a surrogate to bind a terpyridine zinc complex (Tpy-Zn), forming a fluorescent [Tpy-Zn]-SPP complex (Kass 106,000 M–1 in EtOH-CHCl3) with 5.8 μM LOD in HEPES buffer (10 mM, pH 7.4) containing 10 mM CaCl2 and 0.08%

  为了开发一种有效的方法来探测伴有十一碳烯基焦磷酸盐释放的O-和N-糖基转移反应，使用茄基焦磷酸盐（SPP）作为替代物来结合一个联吡啶锌配合物（Tpy-Zn），形成一种荧光[ Tpy-Zn] -SPP络合物（EtOH-CHCl 3中的K驴106,000 M –1），在含有10 mM CaCl 2和0.08％癸基PEG的HEPES缓冲液（10 mM，pH 7.4）中具有5.8μMLOD。脂质II聚合的生物测定条件。