n-pentenyl 2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside | 210765-64-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: n-pentenyl 2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2R,3S,4R,5R,6R)-5-acetamido-3,4-diacetyloxy-6-hex-5-enoxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 210765-64-3
• 化学式: C₂₀H₃₁NO₉
• 分子量: 429.467
• InChiKey: KGJIVLVRKRBNOW-LASHMREHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  n-pentenyl 2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside 在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 4,5-二氰基咪唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  [EN] S-ANTIGEN TRANSPORT INHIBITING OLIGONUCLEOTIDE POLYMERS AND METHODS
  [FR] POLYMÈRES OLIGONUCLÉOTIDIQUES INHIBANT LE TRANSPORT DE L'ANTIGÈNE S ET MÉTHODES

  摘要：

  各种实施方式提供了STOPS™聚合物，这些聚合物是S-抗原转运抑制寡核苷酸聚合物，提供了制备它们的方法以及使用它们治疗疾病和症状的方法。在某些实施方式中，STOPS™修饰的寡核苷酸包括至少部分磷硫酸酯化的交替A和C单元序列，具有如本文所述的修饰。通过HBsAg分泌测定确定的STOPS™修饰的寡核苷酸对乙型肝炎的序列无关抗病毒活性，其EC50小于100 nM。

  公开号：

  WO2021119325A1
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰氨基-1,3,4,6-O-四乙酰基-2-脱氧-alpha-D-吡喃葡萄糖 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 n-pentenyl 2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  [EN] S-ANTIGEN TRANSPORT INHIBITING OLIGONUCLEOTIDE POLYMERS AND METHODS
  [FR] POLYMÈRES OLIGONUCLÉOTIDIQUES INHIBANT LE TRANSPORT DE L'ANTIGÈNE S ET MÉTHODES

  摘要：

  各种实施方式提供了STOPS™聚合物，这些聚合物是S-抗原转运抑制寡核苷酸聚合物，提供了制备它们的方法以及使用它们治疗疾病和症状的方法。在某些实施方式中，STOPS™修饰的寡核苷酸包括至少部分磷硫酸酯化的交替A和C单元序列，具有如本文所述的修饰。通过HBsAg分泌测定确定的STOPS™修饰的寡核苷酸对乙型肝炎的序列无关抗病毒活性，其EC50小于100 nM。

  公开号：

  WO2021119325A1

文献信息

• OLIGONUCLEOTIDE DERIVATIVE, OLIGONUCLEOTIDE CONSTRUCT USING THE SAME, AND METHODS FOR PRODUCING THEM
  申请人：GIFU UNIVERSITY

  公开号：US20180094017A1

  公开（公告）日：2018-04-05

  The oligonucleotide derivative of the present invention is represented by Formula (1). This derivative is considered to be introduced into cells by binding of its amino sugar chain moiety to a ligand on cell surfaces, and have selective drug delivery function. The oligonucleotide derivative can be easily synthesized and introduced into cells without using a lipofection reagent. wherein—A and B are independently modified or unmodified oligonucleotides whose total chain length is 3 or more, and A and B do not contain hydroxyl groups at 3′ and 5′ ends of the oligonucleotide; S represents a sugar substituent, a peptide chain, or a tocopherol-binding group; and an alkyl group may be bound instead of hydrogen bound to a benzene ring.

  本发明的寡核苷酸衍生物由式（1）表示。该衍生物被认为通过其氨基糖链部分与细胞表面的配体结合而被引入细胞，并具有选择性药物传递功能。该寡核苷酸衍生物可以在不使用脂质体载体的情况下轻松合成并引入细胞。其中，A和B分别是经修饰或未经修饰的寡核苷酸，其总链长为3或更长，且A和B不含有寡核苷酸的3′和5′末端的羟基；S代表糖取代基、肽链或生育酚结合基；和烷基基团可以与苯环上的氢结合而不是氢结合。
• The Asymmetric Dihydroxylation of Some Alkenyl 2-Acetylamino-2-deoxy-β-D-glucopyranosides: the Preparation of Optically Pure Epoxides as Putative Inhibitors of Chitinases
  作者：Jon K. Fairweather、Robert V. Stick、D. Matthew G. Tilbrook

  DOI：10.1071/c97175

  日期：——

  Various alkenyl 2-acetylamino-2-deoxy-β-D-glucopyranosides have been subjected to the Sharpless asymmetric dihydroxylation protocol to yield the corresponding diols, albeit with somewhat disappointing stereoselectivity. An alternative, more traditional approach has yielded the optically pure epoxyalkyl 2-acetylamino-2-deoxy-β-D-glucopyranosides as putative inhibitors of chitinases. As well, an epoxypropyl chito-bioside and -trioside have been prepared, each as mixtures of two diastereoisomers.

  对各种烯基 2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖苷进行了 进行 Sharpless 不对称二羟基化反应，得到了相应的二醇。 尽管其立体选择性有点令人失望。另一种 另一种更传统的方法则得到了光学纯度更高的 环氧烷基 2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖苷作为几丁质酶的假定抑制剂。 几丁质酶抑制剂。此外，还制备了环氧丙基甲壳素双糖苷和三糖苷 还制备出了环氧丙基甲壳素双糖苷和三糖苷，每种糖苷都是两种非对映异构体的混合物。
• Dendritic maleimide-thiol adducts carrying pendant glycosides as high-affinity ligands
  作者：Takahiko Matsushita、Naomichi Toda、Tetsuo Koyama、Ken Hatano、Koji Matsuoka

  DOI：10.1016/j.bioorg.2022.106061

  日期：2022.11

  investigated their binding to wheat germ agglutinin (WGA). The glycodendrimers were prepared by the conjugation of 3-mercaptopropyl, 4-mercaptobutyl, or 5‑mercaptopentyl glycosides to maleimide-terminated hexavalent carbosilane dendrimers. Titration of WGA with the glycodendrimers yielded quenching of tryptophan fluorescence. All of the glycodendrimers exhibited high affinity with nanomolar dissociation constants

  我们合成了以N-乙酰氨基葡萄糖为末端的六价碳硅烷树枝状大分子，并研究了它们与小麦胚芽凝集素 (WGA) 的结合。通过将 3-巯基丙基、4-巯基丁基或 5-巯基戊基糖苷与马来酰亚胺封端的六价碳硅烷树枝状聚合物共轭来制备糖树枝状聚合物。WGA 与糖树枝状聚合物的滴定产生了色氨酸荧光的猝灭。所有的糖树枝状聚合物都表现出对纳摩尔解离常数（K D值）的高亲和力。最好的树枝状大分子是具有K D的1a和1b值分别为 6.5 ± 1.7 和 5.3 ± 1.7 nM。荧光猝灭的幅度随着硫代烷基间隔物长度的减少而增加。马来酰亚胺侧基碳硅烷树枝状大分子可方便地获得具有高亲和力的多价配体。
• CARBOHYDRATE CONJUGATES FOR THE DELIVERY OF THERAPEUTIC OLIGONUCLEOTIDES
  申请人：[en]UNIVERSITY OF MASSACHUSETTS

  公开号：WO2024129710A1

  公开（公告）日：2024-06-20

  This disclosure provides compositions, systems, and methods for the delivery of therapeutic oligonucleotides. The oligonucleotide is conjugated to a functional moiety comprising a carbohydrate. In certain embodiments, the carbohydrate is a glucosamine or a derivative thereof.
• [EN] MODIFIED SHORT INTERFERING NUCLEIC ACID (SINA) MOLECULES AND USES THEREOF<br/>[FR] MOLÉCULES D'ACIDE NUCLÉIQUE INTERFÉRENT COURT (SINA) MODIFIÉES ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：[en]ALIGOS THERAPEUTICS, INC.

  公开号：WO2023039005A2

  公开（公告）日：2023-03-16

  Described are short interfering nucleic acid (siNA) molecules comprising modified nucleotides, compositions, and methods and uses thereof.