pent-4-enyl 2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside | 128902-88-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: pent-4-enyl 2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: 4-pentenyl 2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside；4'-pentenyl 2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside；[(2R,3S,4R,5R,6R)-5-acetamido-3,4-diacetyloxy-6-pent-4-enoxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 128902-88-5
• 化学式: C₁₉H₂₉NO₉
• 分子量: 415.441
• InChiKey: MQRCALUOGWPENS-FVVUREQNSA-N

物化性质

• 熔点：
  121-123 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  550.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pent-4-enyl 2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside 在 甲醇 、 sodium methylate 、 对甲苯磺酸 作用下， 反应 9.0h， 生成 N-((2R,4aR,6R,7R,8R,8aS)-8-Hydroxy-6-pent-4-enyloxy-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl)-acetamide
  参考文献：
  名称：

  通过会聚[2 + 2]方法全合成三氟丁酰基修饰的，受保护的唾液酸路易斯X

  摘要：

  真核细胞表面唾液酸残基表达的结构和数量变化深刻影响着广泛的生物学过程，包括炎症，抗原识别，微生物附着和肿瘤转移。唾液酸类似物的摄取和在哺乳动物细胞中的掺入可以进行结构功能研究和特定识别事件的扰动。我们的小组最近表明，三氟丁酰修饰的唾液酸代谢产物可降低哺乳动物细胞对E和P-选择素的粘附力，大概是通过导致细胞表面上氟化的sLe x表位的表达，并干扰sLe x-选择素的相互作用。在介导肿瘤细胞迁移中众所周知的（J.Med.Chem。 2010，53，4277）。对于旨在理解这种降低的粘附力的分子基础的研究，三氟丁酰化唾液酸路易斯X（C 4 F 3 -sLe x）的化学合成至关重要。我们已经开发了一种高效的[2 + 2]方法，可用于制备规模的C 4 F 3 -sLe x，该方法包含通用的保护基，可以根据生物物理研究的需要，将聚糖表面固定或增溶，以研究选择素的相互作用。 。原则上，该策略可用于制备其他N-修饰的sLe

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.11.029
• 作为产物：
  描述：

  1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-deoxy-2-tetrachlorophthalimido-α-D-glucopyranoside 在 Ag Zeolite 、 氢溴酸 、 溶剂黄146 、 乙二胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙酸酐 、 乙腈 为溶剂， 反应 65.17h， 生成 pent-4-enyl 2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  N-四氯邻苯二甲酰（TCP）用于氨基糖苷的保护/脱保护。

  摘要：

  当需要胺的亚胺保护并且需要保护基团在从弱碱性到强酸性的条件下的耐久性时，可以使用四氯邻苯二甲酰基（TCP）基团。通过用市售的TCP酸酐处理游离碱，然后用乙酸酐和吡啶封闭酰亚胺环，可以分两步完成安装。在非常温和的条件下，通过2-4当量的乙二胺进行切割，在该条件下，酯和糖肽是稳定的，并且不会发生氨基酸残基的消旋化。即使在同一分子内，未取代的邻苯二甲酰亚胺也不会在TCP切割过程中受到影响。TCP保护基充当供体上的β导向剂，在寡糖合成中的亲电偶联过程中也可以存在于受体物种上。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(96)00173-3

文献信息

• New procedure for the preparation of 2-(trimethylsilyl)ethyl and other alkyl β-glycosides
  作者：C. Gregory Sowell、Mark T. Livesay、David A. Johnson

  DOI：10.1016/0040-4039(95)02233-3

  日期：1996.1

  The title compound and other alkyl β-glycosides 1a-g can be prepared in one step from commercially available (3) and simple alcohols using camphorsulfonic acid as a promoter together with azeotropic removal of acetic acid.

  标题化合物和其他烷基β-糖苷1a-g可使用樟脑磺酸作为促进剂并通过共沸除去乙酸，由市售（3）和简单的醇一步制备。
• Direct chemical glycosylation with pentenyl- and thioglycoside donors of N-acetylglucosamine
  作者：Jonas Krag、Mira S. Christiansen、Jette G. Petersen、Henrik H. Jensen

  DOI：10.1016/j.carres.2010.02.013

  日期：2010.5

  of pentenyl and thiophenyl glycosides of N-acetylglucosamine (GlcNAc) as glycosyl donors for the direct preparation of O-glycosides of GlcNAc promoted by N-iodosuccinimide (NIS) and metal triflates in dichloromethane has been investigated. Both glycosyl acceptors 1-octanol and (-)-menthol resulted in good glycosylation yields for both types of donors with pentenyl glycosides being somewhat superior in

  已经研究了使用N-乙酰氨基葡糖胺（GlcNAc）的戊烯基和硫代苯基糖苷作为糖基供体，以直接制备由N-碘代琥珀酰亚胺（NIS）和二氯甲烷中的三氟甲基磺酸盐促进的GlcNAc的O-糖苷的方法。对于两种类型的供体，两个糖基受体1-辛醇和（-）-薄荷醇均具有良好的糖基化产率，其中戊烯基糖苷在产率方面略胜一筹。使基于碳水化合物的受体与苄基化的GlcNAc-戊烯基供体反应，但仅以差至中等的收率提供二糖。结果表明，各种金属三氟甲磺酸酯都可以充当NIS和中间体恶唑啉的活化剂。
• The Asymmetric Dihydroxylation of Some Alkenyl 2-Acetylamino-2-deoxy-β-D-glucopyranosides: the Preparation of Optically Pure Epoxides as Putative Inhibitors of Chitinases
  作者：Jon K. Fairweather、Robert V. Stick、D. Matthew G. Tilbrook

  DOI：10.1071/c97175

  日期：——

  Various alkenyl 2-acetylamino-2-deoxy-β-D-glucopyranosides have been subjected to the Sharpless asymmetric dihydroxylation protocol to yield the corresponding diols, albeit with somewhat disappointing stereoselectivity. An alternative, more traditional approach has yielded the optically pure epoxyalkyl 2-acetylamino-2-deoxy-β-D-glucopyranosides as putative inhibitors of chitinases. As well, an epoxypropyl chito-bioside and -trioside have been prepared, each as mixtures of two diastereoisomers.

  对各种烯基 2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖苷进行了 进行 Sharpless 不对称二羟基化反应，得到了相应的二醇。 尽管其立体选择性有点令人失望。另一种 另一种更传统的方法则得到了光学纯度更高的 环氧烷基 2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖苷作为几丁质酶的假定抑制剂。 几丁质酶抑制剂。此外，还制备了环氧丙基甲壳素双糖苷和三糖苷 还制备出了环氧丙基甲壳素双糖苷和三糖苷，每种糖苷都是两种非对映异构体的混合物。
• Bio-solvents change regioselectivity in the synthesis of disaccharides using Biolacta β-galactosidase
  作者：María Pérez-Sánchez、Manuel Sandoval、María J. Hernáiz

  DOI：10.1016/j.tet.2012.01.020

  日期：2012.3

  solvents that avoid the use of classical organic solvents when performing enzymatic reactions. A noticeably change in regioselectivity was observed in the synthetic behaviour of Biolacta β-galactosidase using bio-solvents derived from dimethylamide and glycerol as co-solvents. Under these conditions, the enzyme changes its well known tendency to produce β-(1→4) to β-(1→6) disaccharides. An evaluation of

  生物溶剂是很好的替代溶剂，在进行酶促反应时避免使用传统的有机溶剂。在使用衍生自二甲基酰胺和甘油的生物溶剂作为助溶剂的Biolactaβ-半乳糖苷酶的合成行为中，观察到了区域选择性的显着变化。在这些条件下，该酶改变了其众所周知的产生β-（1→4）至β-（1→6）二糖的趋势。为了优化反应条件以提高β-（1→6）产物的产率，对市售的Biolactaβ-半乳糖苷酶中的生物溶剂浓度和非蛋白质添加剂的作用进行了评估。
• Dendritic maleimide-thiol adducts carrying pendant glycosides as high-affinity ligands
  作者：Takahiko Matsushita、Naomichi Toda、Tetsuo Koyama、Ken Hatano、Koji Matsuoka

  DOI：10.1016/j.bioorg.2022.106061

  日期：2022.11

  investigated their binding to wheat germ agglutinin (WGA). The glycodendrimers were prepared by the conjugation of 3-mercaptopropyl, 4-mercaptobutyl, or 5‑mercaptopentyl glycosides to maleimide-terminated hexavalent carbosilane dendrimers. Titration of WGA with the glycodendrimers yielded quenching of tryptophan fluorescence. All of the glycodendrimers exhibited high affinity with nanomolar dissociation constants

  我们合成了以N-乙酰氨基葡萄糖为末端的六价碳硅烷树枝状大分子，并研究了它们与小麦胚芽凝集素 (WGA) 的结合。通过将 3-巯基丙基、4-巯基丁基或 5-巯基戊基糖苷与马来酰亚胺封端的六价碳硅烷树枝状聚合物共轭来制备糖树枝状聚合物。WGA 与糖树枝状聚合物的滴定产生了色氨酸荧光的猝灭。所有的糖树枝状聚合物都表现出对纳摩尔解离常数（K D值）的高亲和力。最好的树枝状大分子是具有K D的1a和1b值分别为 6.5 ± 1.7 和 5.3 ± 1.7 nM。荧光猝灭的幅度随着硫代烷基间隔物长度的减少而增加。马来酰亚胺侧基碳硅烷树枝状大分子可方便地获得具有高亲和力的多价配体。