benzyl 2-acetamido-2-deoxy-3,6-di-O-benzyl-β-D-glucopyranoside | 62867-63-4

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl 2-acetamido-2-deoxy-3,6-di-O-benzyl-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: benzyl 2-acetamido-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside；benzyl 2-acetamido-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-beta-D-glucopyranoside；Benzyl 2-acetamido-2-deoxy-3,6-di-O-benzyl-beta-D-glucopyranoside；N-[(2R,3R,4R,5S,6R)-5-hydroxy-2,4-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl]acetamide
• CAS: 62867-63-4
• 化学式: C₂₉H₃₃NO₆
• 分子量: 491.584
• InChiKey: JUMIDJUZUBPQHV-HWVUQVAQSA-N

物化性质

• 熔点：
  173-174°C
• 溶解度：
  可溶于氯仿、二氯甲烷

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  86.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	benzyl 2-acetamido-3-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside	14855-31-3	C22H27NO6	401.459
  ——	benzyl 2-acetamido-3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-β-D-glucopyranoside	868161-61-9	C29H31NO6	489.568
  N-((4ar,6r,7r,8r,8as)-6,8-双(苄氧基)-2-苯基六氢吡喃o[3,2-d][1,3]二噁英-7-基)乙酰胺	benzyl 2-acetamido-3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-β-D-glucopyranoside	14040-20-1	C29H31NO6	489.568
  2-乙酰氨基-2-脱氧-alpha-d-吡喃葡萄糖苷苄酯	benzyl 2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranoside	13343-67-4	C15H21NO6	311.335
  ——	benzyl 2-deoxy-2-(N-acetylamino)-D-glucopyranoside	——	C15H21NO6	311.335
  N-[(4aR,6R,7R,8R,8aS)-6-苄氧基-8-羟基-2-苯基-4,4A,6,7,8,8A-六氢吡喃并[5,6-d][1,3]二恶英-7-基]乙酰胺	benzyl 2-acetamido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-β-D-glucopyranoside	13343-61-8	C22H25NO6	399.444
  ——	benzyl 2-acetamido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-β-D-glucopyranoside	134308-75-1	C22H25NO6	399.444
  苄基 2-乙酰氨基-2-脱氧-4,6-O-异亚丙基-beta-D-吡喃葡萄糖苷	benzyl 2-acetamido-2-deoxy-4,6-O-isopropylidene-β-D-glucopyranoside	50605-12-4	C18H25NO6	351.4
  苄基 2-乙酸胺基-2-脱氧-3,4,6-三-O-乙酰基-Β-D-吡喃葡糖苷	benzyl 2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside	13343-66-3	C21H27NO9	437.447
  β-D-葡萄糖胺五乙酸酯	2-acetamido-1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranose	7772-79-4	C16H23NO10	389.359
• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	benzyl 2-acetamido-3,6-di-O-benzyl-4-O-propargyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside	1287768-23-3	C32H35NO6	529.633
  ——	methyl (2S,3S,4S,5R,6R)-6-[4-[[(2R,3S,4R,5R,6R)-5-acetamido-4,6-bis(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl]oxymethyl]triazol-1-yl]-4,5-dibenzoyloxy-3-hydroxyoxane-2-carboxylate	1287768-18-6	C53H54N4O14	971.03
  ——	methyl (2S,3S,4S,5R,6R)-6-[4-[[(2R,3S,4R,5R,6R)-5-acetamido-4,6-bis(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl]oxymethyl]triazol-1-yl]-4,5-dibenzoyloxy-3-(methoxymethoxy)oxane-2-carboxylate	1287768-43-7	C55H58N4O15	1015.08
  ——	methyl (2S,3S,4S,5R,6R)-6-[4-[[(2R,3S,4R,5R,6R)-5-acetamido-4,6-bis(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl]oxymethyl]triazol-1-yl]-4,5-dibenzoyloxy-3-prop-2-ynoxyoxane-2-carboxylate	1287768-41-5	C56H56N4O14	1009.08

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 2-acetamido-2-deoxy-3,6-di-O-benzyl-β-D-glucopyranoside 以55%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  SZABO, PATRICIA, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1989) N, C. 919-924

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,3,4,6-四-O-乙酰基-2-氨基-2-脱氧-Β-D-葡萄糖盐酸盐 在 吡啶 、 barium dihydroxide 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 Amberlyst 15 (H⁺) 、 三氟化硼乙醚 、 sodium methylate 、 四丁基碘化铵 、 二正丁基氧化锡 、 对甲苯磺酸 、 barium(II) oxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 benzyl 2-acetamido-2-deoxy-3,6-di-O-benzyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  1,3,4,6-四-O-乙酰基-2-氯乙酰氨基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖作为寡糖合成中的糖基供体。

  摘要：

  测试了1,3,4,6-四-O-乙酰基-2-氯乙酰氨基-2-脱氧-β-D-吡喃葡糖作为经由氯化铁催化的偶联反应寡糖合成的糖基供体。尝试的糖基受体（总共6个）是分别在3和4位具有游离OH基的O-苄基保护的D-半乳糖苷，以及类似取代的D-葡萄糖和2-乙酰氨基-2-脱氧-D-葡萄糖的未取代糖苷在O-4上 在4种情况下，通过利用Garegg和Hultberg的氰基硼氢化物方法将4，6-O-亚苄基---- 6-O-苄基[Carbohydr。Res.93（1981）c10-c11; 108（1982）97-101]。从半乳糖苷和葡萄糖苷受体获得了良好或优异的β联结二糖收率，但是使用了2-acetamido-3烯丙基，6-二-O-苄基-2-脱氧-α-D-吡喃葡萄糖苷，失去了立体选择性（α：β-比率1：2）。烯丙基和苄基2-乙酰氨基-3,6-二-O-苄基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖苷分别提供给体的烯丙基和

  DOI：

  10.1016/0008-6215(90)84083-7

文献信息

• Use of the p-nitrobenzyloxycarbonyl group as an orthogonal amine protecting group in the synthesis of β-GlcNAc terminating glycosides
  作者：Xiangping Qian、Ole Hindsgaul

  DOI：10.1039/a700549k

  日期：——

  The p-nitrobenzyloxycarbonyl group serves as a participating group in the stereoselective formation of 2-amino-β-glucosides and as an N-protecting group which can be readily removed either by hydrogenolysis or by reaction with sodium dithionite under neutral conditions.

  p-硝基苄氧羰基（p-nitrobenzyloxycarbonyl）基团在选择性构建2-氨基-β-葡糖苷中作为一个参与基团，同时作为N-保护基团，可通过氢解或在中性条件下与连二亚硫酸钠反应而被轻易去除。
• Direct chemical synthesis of β-mannopyranosides and other glycosides via glycosyl triflates
  作者：David Crich、Sanxing Sun

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00426-8

  日期：1998.7

  High yield, highly stereoselective methods for the synthesis of β-mannopyranosides of primary, secondary, and tertiary alcohols are presented. Activation of mannosyl sulfoxides or mannosyl thioglycosides with trifluoromethanesulfonic anhydride or benzenesulfenyl triflate, respectively, leads to the efficient formation of α-mannosyl triflates at −78 °C in dichloromethane, in the presence of 2,6-di-

  提出了伯醇，仲醇和叔醇的β-甘露吡喃糖苷合成的高产率，高立体选择性的方法。在存在2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶。这些三氟甲磺酸酯反应，然后小号Ñ 2样与醇得到的β型甘露糖苷。为了实现高选择性，需要使用4,6- O-亚苄基保护的甘露糖，以及使用O -2和O上的非参与性保护基团-3个捐助者。进一步证明，当耐受武装和解除武装的保护基团时，硫代糖苷/苯磺酰基三氟甲磺酸酯的活化适用于葡糖苷系列。
• A facile synthesis of 2-acetamido-2-deoxy-4-O-α-l-fucopyranosyl-3-O-β-d-galactopyranosyl-d-glucopyranose, the Lewis a blood-group antigenic determinant, and related compounds
  作者：Surjit S. Rana、Khushi L. Matta

  DOI：10.1016/0008-6215(83)88079-3

  日期：1983.6

  2-acetamido-4,6- O -benzylidene-2-deoxy-3- O -(2,3,4,6-tetra- O -acetyl-β- d -galactopyranosyl)-α- d -glucopyranoside, the synthesis of methyl 2-acetamido-2-deoxy-4- O -α- l -fucopyranosyl-3- O -β- d -galactopyranosyl-α- d -glucopyranoside was accomplished by a similar reaction-sequence. The synthesis of 2-acetamido-2-deoxy-4- O -α- l -fucopyranosyl- d -glucopyranose is also described. The structures of the final

  摘要研究了一种简单的苯甲基2-乙酰氨基-6-O-苄基-2-脱氧-3-O-（2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-d-吡喃半乳糖基）的采购策略。 -β-d-葡萄糖吡喃糖苷（8）。苄基2-乙酰氨基-4,6-O-亚苄基-2-脱氧-3-O-（2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-d-吡喃半乳糖基）-的乙缩醛环的还原性开放β-d-葡萄糖吡喃糖苷仅给出所需的关键中间体8。在溴离子的催化下，用2,3,4-三-O-苄基-α-1-呋喃核糖基溴对8进行岩藻糖基化，得到三糖衍生物，该三糖衍生物经O-脱乙酰化，然后氢解，产生标题三糖。从甲基2-乙酰氨基-4,6-O-亚苄基-2-脱氧-3-O-（2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-d-吡喃半乳糖基）-α-d-吡喃葡萄糖苷开始，甲基2-乙酰氨基-2-脱氧-4-O-α-1-呋喃核糖基-3-O-β-d-吡喃半乳糖苷-α-d-吡喃葡萄糖苷的合成通过类似的反应顺序完成。还描述了2
• MENINGOCOCCUS SEROGROUP X CONJUGATE
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：US20150104479A1

  公开（公告）日：2015-04-16

  The invention provides a conjugate of a Neisseria meningitidis serogroup X capsular polysaccharide and a carrier molecule. The conjugate is typically made by (a) oxidising a primary hydroxyl group in the capsular polysaccharide, to give an oxidised polysaccharide with an aldehyde group; and (b) coupling the oxidised polysaccharide to a carrier molecule via the aldehyde group, thereby giving the conjugate. The conjugate may be part of an immunogenic composition. This composition may comprise one or more further antigens, particularly capsular polysaccharides from serogroups A, W135, C and Y and conjugated forms thereof. The composition may be in an aqueous formulation. The composition is useful as a vaccine, e.g. for raising an immune response in a mammal. The invention also provides processes for making the conjugate.

  该发明提供了一种Neisseria meningitidis X群胶囊多糖和载体分子的结合物。通常通过以下步骤制备该结合物：（a）氧化胶囊多糖中的主要羟基，生成带有醛基的氧化多糖；（b）通过醛基将氧化多糖与载体分子偶联，从而生成结合物。该结合物可以是免疫原性组合物的一部分。该组合物可以包括一个或多个进一步的抗原，特别是A、W135、C和Y血清群的胶囊多糖及其共轭形式。该组合物可以是水性制剂。该组合物可用作疫苗，例如，用于提高哺乳动物的免疫反应。该发明还提供了制备该结合物的方法。
• [EN] MENINGOCOCCUS SEROGROUP X CONJUGATE<br/>[FR] CONJUGUÉ DE SÉROGROUPE X DE MÉNINGOCOQUE
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2013174832A1

  公开（公告）日：2013-11-28

  The invention provides a conjugate of a Neisseria meningitidis serogroup X capsular polysaccharide and a carrier molecule. The conjugate is typically made by (a) oxidising a primary hydroxyl group in the capsular polysaccharide, to give an oxidised polysaccharide with an aldehyde group; and (b) coupling the oxidised polysaccharide to a carrier molecule via the aldehyde group, thereby giving the conjugate. The conjugate may be part of an immunogenic composition. This composition may comprise one or more further antigens, particularly capsular polysaccharides from serogroups A, W135, C and Y and conjugated forms thereof. The composition may be in an aqueous formulation. The composition is useful as a vaccine, e.g. for raising an immune response in a mammal. The invention also provides processes for making the conjugate.

  本发明提供了一种Neisseria meningitidis X群胶囊多糖和载体分子的结合物。该结合物通常是通过以下步骤制备的：（a）氧化胶囊多糖中的主要羟基，以得到具有醛基的氧化多糖；（b）通过醛基将氧化多糖与载体分子偶联，从而得到结合物。该结合物可以是免疫原组合物的一部分。该组合物可以包括一个或多个进一步的抗原，特别是A、W135、C和Y群的胶囊多糖及其结合形式。该组合物可以是水性配方。该组合物可用作疫苗，例如用于提高哺乳动物的免疫反应。本发明还提供了制备结合物的方法。