N-Acetyl-d-glucosamine, 1-deoxy-1-guanylthio

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-Acetyl-d-glucosamine, 1-deoxy-1-guanylthio
• 英文别名: [(2R,3S,4R,5R)-5-acetamido-3,4-diacetyloxy-6-carbamimidoylsulfanyloxan-2-yl]methyl acetate
• 化学式: C₁₅H₂₃N₃O₈S
• 分子量: 405.429
• InChiKey: HKFFTLKKGVRASK-GNMOMJPPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  192
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Acetyl-d-glucosamine, 1-deoxy-1-guanylthio 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 [(2R,3S,4R,5R)-5-acetamido-3,4-diacetyloxy-6-(2-methylprop-2-enylsulfonyl)oxan-2-yl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  GLYCOSYL DONOR, PREPARATION METHOD THEREFOR, AND USE THEREOF

  摘要：

  使用式(I)所代表的糖基供体，可用于制备式(III)所代表的S-糖苷化合物，式(V)所代表的O-糖苷化合物和式(V)所代表的C-糖苷化合物。该糖基供体是通过自由基反应制备O-糖苷化合物、S-糖苷化合物和C-糖苷化合物的原料之一，其中大部分具有特殊的α构型。

  公开号：

  US20220127239A1
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰氨基-1,3,4,6-O-四乙酰基-2-脱氧-alpha-D-吡喃葡萄糖 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 5.17h， 生成 N-Acetyl-d-glucosamine, 1-deoxy-1-guanylthio
  参考文献：
  名称：

  GLYCOSYL DONOR, PREPARATION METHOD THEREFOR, AND USE THEREOF

  摘要：

  使用式(I)所代表的糖基供体，可用于制备式(III)所代表的S-糖苷化合物，式(V)所代表的O-糖苷化合物和式(V)所代表的C-糖苷化合物。该糖基供体是通过自由基反应制备O-糖苷化合物、S-糖苷化合物和C-糖苷化合物的原料之一，其中大部分具有特殊的α构型。

  公开号：

  US20220127239A1

文献信息

• [EN] NOVEL GLYCOSYL DONOR, PREPARATION METHOD THEREFOR, AND USE THEREOF<br/>[FR] NOUVEAU DONNEUR DE GLYCOSYLE, PROCÉDÉ DE PRÉPARATION CORRESPONDANT ET UTILISATION ASSOCIÉE<br/>[ZH] 一种新的糖基供体及其制备方法和用途
  申请人：UNIV SICHUAN

  公开号：WO2021013155A1

  公开（公告）日：2021-01-28

  本发明公开了一种新的糖基供体及其制备方法和用途。具体提供了一种式（I）所示的糖基供体及其制备方法，以及式（I）所示的糖基供体在制备式（III）所示的硫苷、式（IV）所示的氧苷、式（V）所示的碳苷类化合物中的用途。本发明提供的糖基供体结构新颖，制备方法简单；本发明还以上述糖基供体为原料，利用自由基反应，制备得到了氧苷、硫苷、碳苷类化合物，其中大部分具有特殊的α构型，该制备方法简单、反应条件温和、收率高，具有非常好的应用前景。