n-butyl 2-acetamido-2-deoxy-3,4,6-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranoside | 155197-37-8

• 物质功能分类: 生物化工 - 糖类化合物 - 单糖
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: n-butyl 2-acetamido-2-deoxy-3,4,6-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: butyl 2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside；butyl-2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside；butyl-(tri-O-acetyl-2-acetylamino-2-deoxy-β-D-glucopyranoside)；Butyl-(tri-O-acetyl-2-acetylamino-2-desoxy-β-D-glucopyranosid)；Butyl 2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-b-D-glucopyranoside；[(2R,3S,4R,5R,6R)-5-acetamido-3,4-diacetyloxy-6-butoxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 155197-37-8
• 化学式: C₁₈H₂₉NO₉
• 分子量: 403.43
• InChiKey: NDHDOPGXUSBUJH-DUQPFJRNSA-N

物化性质

• 沸点：
  535℃
• 密度：
  1.20
• 闪点：
  278℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  n-butyl 2-acetamido-2-deoxy-3,4,6-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranoside 在 palladium on activated charcoal 四氮唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 、 sodium methylate 、 4-吡咯烷基吡啶 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 肼 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  由通常稳定的配体产生反应性：丙二酸根阴离子的芳基钯（II）配合物形成CbondC键形成还原性消除。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20021115)41:22<4289::aid-anie4289>3.0.co;2-4
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰氨基-1,3,4,6-O-四乙酰基-2-脱氧-alpha-D-吡喃葡萄糖 在 aluminium(III) iodide 、 calcium 、 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 n-butyl 2-acetamido-2-deoxy-3,4,6-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Pertel', S. S.; Chirva, V. Ya., Russian Journal of Organic Chemistry, 1993, vol. 29, # 5.2, p. 867 - 869

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Direct Method for β-Selective Glycosylation with an N-Acetylglucosamine Donor Armed by a 4-O-TBDMS Protecting Group
  作者：Hidenori Tanaka、Yu Hamaya、Hiyoshizo Kotsuki

  DOI：10.3390/molecules22030429

  日期：——

  A new direct method for β-selective glycosylation with an N-acetylglucosamine (GlcNAc) donor was developed. This substrate, which can be readily prepared from commercially available GlcNAc in two steps, contains a 4-O-tert-butyldimethylsilyl (TBDMS) protecting group as a key component. We found that this functionality could have a favorable effect on the reactivity of the GlcNAc donor. Glycosylation

  开发了一种新的直接方法，用于使用N-乙酰氨基葡萄糖（GlcNAc）供体进行β选择性糖基化。该底物可以很容易地由市售的GlcNAc分两步制备，其中包含4-O-叔丁基二甲基甲硅烷基（TBDMS）保护基作为关键成分。我们发现此功能可能对GlcNAc供体的反应性产生有利影响。在1,2-二氯乙烷中催化量的三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯（TMSOTf）的存在下，使用伯醇与武装供体进行糖基化，以良好的收率顺利获得所需的偶联产物，并具有完全的β-选择性，而位阻受主的效率较低。
• H2SO4-Silica Promoted Direct Formation of β-Glycosides of N-Acetyl Glycosylamines under Microwave Conditions
  作者：Balaram Mukhopadhyay、Santanu Mandal、Nayan Sharma

  DOI：10.1055/s-0029-1218304

  日期：2009.12

  N-Acetyl glycosamines are important building blocks for the synthesis of biologically active oligosaccharides. This communication describes a simple direct protocol for the synthesis of β-glycosides of N-acetyl glycosylamines from easily accessible per-O-acetyl derivatives of of N-acetyl glycosylamines using H2SO4-silica as promoter under microwave conditions. The protocol is suitable for alcohol or sugar acceptors.

  N-乙酰氨基糖是生物活性低聚糖合成的重要构建单元。本通信介绍了一种简单直接的方法，利用微波条件下以硫酸-硅胶为促进剂，从易得的N-乙酰氨基糖的全O-乙酰衍生物合成N-乙酰氨基糖的β-糖苷。该方法适用于醇或糖类受体。
• New procedure for the preparation of 2-(trimethylsilyl)ethyl and other alkyl β-glycosides
  作者：C. Gregory Sowell、Mark T. Livesay、David A. Johnson

  DOI：10.1016/0040-4039(95)02233-3

  日期：1996.1

  The title compound and other alkyl β-glycosides 1a-g can be prepared in one step from commercially available (3) and simple alcohols using camphorsulfonic acid as a promoter together with azeotropic removal of acetic acid.

  标题化合物和其他烷基β-糖苷1a-g可使用樟脑磺酸作为促进剂并通过共沸除去乙酸，由市售（3）和简单的醇一步制备。
• Synthesis of?-glycosides of n-acetylglucosamine in the presence of HgI2
  作者：A. E. Zemlyakov、V. O. Kur'yanov、V. Ya. Chirva

  DOI：10.1007/bf01372338

  日期：1996.5
• Kuhn; Kirschenlohr, Chemische Berichte, 1953, vol. 86, p. 1331
  作者：Kuhn、Kirschenlohr

  DOI：——

  日期：——