methyl 2-amino-2-deoxy-α-D-glucopyranoside | 4704-14-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2-amino-2-deoxy-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: Methyl-2-amino-2-desoxy-α-D-glucopyranosid；methyl 2-deoxy-2-amino-α-D-glucopyranoside；(2R,3S,4R,5R,6S)-5-amino-2-(hydroxymethyl)-6-methoxyoxane-3,4-diol
• CAS: 4704-14-7
• 化学式: C₇H₁₅NO₅
• 分子量: 193.2
• InChiKey: UCMLSEINWYQAES-GKHCUFPYSA-N

物化性质

• 熔点：
  154-160 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  387.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-amino-2-deoxy-α-D-glucopyranoside 在 1H-咪唑-1-磺酰叠氮盐酸盐 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 copper(II) sulfate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 methyl-2-azido-3,4,5-tri-O-benzyl-2-desoxy-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  磺达肝癸钠中间体制备方法

  摘要：

  本发明涉及磺达肝癸钠中间体制备方法。具体而言，本发明涉及式3化合物的制备方法，R1为烷基或羟基保护基；还提供了式3化合物用于制备磺达肝癸钠的方法。

  公开号：

  CN108690100B
• 作为产物：
  描述：

  methyl-[tri-O-acetyl-2-(2,4-dinitro-anilino)-2-deoxy-α-D-glucopyranoside] 在 甲醇 、 barium dihydroxide 、 氨 、 水 作用下， 生成 methyl 2-amino-2-deoxy-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Wang; Tai, Huaxue Xuebao/Acta Chimica Sinica, 1958, vol. 24, p. 368,372; engl. Ref. S. 375

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Protection of the amino group of amino sugars by the acylvinyl group: Part I, glycoside formation by the fischer reaction
  作者：Antonio Gómez-Sánchez、Pastora Borrachero Moya、Juana Bellanato

  DOI：10.1016/0008-6215(84)85008-9

  日期：1984.12

  was higher and 21% could be isolated. Reaction of 3 with hot ethanolic hydrogen chloride afforded a good yield of ethyl 2-deoxy-2-[(2,2-diethoxycarbonylvinyl)amino]-α- d -glucopyranoside. On the other hand, attempted glycosidations of 2-deoxy-2-[(2,2-diacetylvinyl)amino]-α- d -glucopyranose under similar conditions were unsuccessful. The 2,2-diacylvinyl group could be removed selectively under non-acidic

  摘要2-脱氧-2-[（（2,2-二甲氧基羰基乙烯基）氨基]-（1）和2-脱氧-2-[（2,2-二乙氧基羰基乙烯基）氨基]-α-d-吡喃葡萄糖（3）的制备在通过Fischer方法制备糖苷时，将合适的3-烷氧基-2-烷氧基羰基丙烯酸酯和2-氨基-2-脱氧-d-葡萄糖盐酸盐的几乎定量的收率用作N-保护的衍生物。用沸腾的氯化氢甲醇对1进行糖基化，得到甲基2-脱氧-2-[（2,2-二甲氧基羰基乙烯基）氨基]-α-（7α）和-β-d-吡喃葡萄糖苷（7β）的混合物，甲基2-脱氧-2-[（（2，2-二甲氧基羰基乙烯基）氨基]-α-d-葡糖呋喃糖苷（18）；易于分离7α（55％的收率）。使用Amberlyst-15（H +）树脂作为催化剂，呋喃糖苷18的比例更高，可以分离出21％。3与热的乙醇氯化氢反应，得到乙基2-脱氧-2-[（2,2-二乙氧基羰基乙烯基）氨基]-α-d-吡喃葡萄糖苷的良好产率。另一方面，
• In the Search for New Anticancer Drugs. 27. Synthesis and Comparison of Anticancer Activity in Vivo of Amino Acids, Carbohydrates, and Carbohydrate-Amino Acid Conjugates Containing the [N′‐(2‐chloroethyl)‐N′‐nitrosoamino]carbonyl group
  作者：George Sosnovsky、C. Thomas Gnewuch

  DOI：10.1002/jps.2600830714

  日期：1994.7

  The [N'-(2-chloroethyl)-N'-nitrosoamino]carbonyl [(2-chloroethyl)nitrosocarbamoyl, CNC] moiety containing compounds CNC-glycinamide 2d, CNC-amino acid derivatives 7a-d, and carbohydrate-CNC-amino acid conjugates 13, 18, 22, 23, 27, and 28 were synthesized and evaluated in vivo for their anticancer activities against the murine lymphocytic leukemia P388 using the National Cancer Institute (NCI) protocol

  [N'-（2-氯乙基）-N'-亚硝基氨基]羰基[（2-氯乙基）亚硝基氨基甲酰基，CNC]部分包含化合物CNC-甘氨酰胺2d，CNC-氨基酸衍生物7a-d和碳水化合物-CNC-氨基使用国家癌症研究所（NCI）方案合成了酸性共轭物13、18、22、23、27和28，并在体内评估了它们对鼠淋巴细胞性白血病P388的抗癌活性。活性最高的化合物为第2天，寿命延长520％（％ILS），并且60天后有6/6个幸存者。CNC氨基酸类似物7a-d具有高至中等的活性，最大％ILS值分别为270、174、141和132。在碳水化合物-CNC-氨基酸衍生物中，α-甲基糖苷衍生物22和23活性最高，最大％ILS值分别为277和137，其次是半缩醛碳水化合物类似物13和18，其％ILS值分别为93和149，四-O-乙酰基衍生物27和28的％ILS分别为110和111。然后使用NCI方案在体内针对鼠淋巴白血病L1210
• Synthesis of N-(fluoren-9-ylmethoxycarbonyl)glycopyranosylamine uronic acids
  作者：Laiqiang Ying、Jacquelyn Gervay-Hague

  DOI：10.1016/j.carres.2003.10.018

  日期：2004.1

  The synthesis of 10 N-(fluoren-9-ylmethoxycarbonyl)glycopyranosylamine uronic acids that are amenable to solid-phase synthesis is described. The general synthetic strategy involves initial incorporation of the protected amine, followed by selective TEMPO oxidation of C-6 hydroxyl groups to give the corresponding Fmoc-protected sugar amino acids. Amine incorporation may be accomplished from aminolysis

  描述了适于固相合成的10种N-（氟-9-基甲氧基羰基）甘露糖基氨基糖醛酸的合成。一般的合成策略包括首先引入受保护的胺，然后对C-6羟基进行TEMPO选择性氧化，得到相应的Fmoc保护的糖氨基酸。胺的掺入可通过游离糖的氨解或糖基叠氮化物的还原来完成。该反应可以以多克级进行，从而提供了访问独特单体单元的途径，以便将来将其并入组合文库合成中。
• A Novel Synthesis of a Branched-chain Amino Sugar, Methyl 2-Amino-2,3-dideoxy-3-<i>C</i>-formyl-α-D-xylofuranoside-3′<i>R</i>,5-hemiacetal
  作者：Kuniaki Tatsuta、Satoru Miyashita、Kohji Akimoto、Mitsuhiro Kinoshita

  DOI：10.1246/bcsj.55.3254

  日期：1982.10

  eoxy-α-D-glucopyranoside, which was prepared from methyl 2-amino-2-deoxy-α-D-glucopyranoside and o-benzenedisulfonyl dichloride, was treated with sodium methoxide to afford exclusively a branched-chain amino sugar, methyl 2,3-dideoxy-3-C-formyl-2-(o-sulfobenzenesulfonyl)amino-α-D-xylofuranoside-3′R,5-hemiacetal sodium salt (6). Some derivatives were synthesized from 6.

  由甲基 2-氨基-2-脱氧-α-D-吡喃葡萄糖苷和邻苯二磺酰二氯制备的甲基 2-氨基-2N,3O-(邻苯二磺酰基)-2-脱氧-α-D-吡喃葡萄糖苷是用甲醇钠处理，仅提供支链氨基糖，甲基 2,3-dideoxy-3-C-formyl-2-(o-sulfobenzosulfonyl)amino-α-D-xylofuranoside-3'R,5-heemiacetal sodium盐（6）。一些衍生物是由 6 合成的。
• [EN] NOVEL CONJUGATES OF A PHARMACEUTICAL AGENT AND A MOIETY CAPABLE OF BINDING TO A GLUCOSE SENSING PROTEIN<br/>[FR] NOUVEAUX CONJUGUÉS CONSTITUÉS D'UN AGENT PHARMACEUTIQUE ET D'UNE FRACTION POUVANT SE LIER À UNE PROTÉINE DE DÉTECTION DU GLUCOSE
  申请人：SANOFI SA

  公开号：WO2019106122A1

  公开（公告）日：2019-06-06

  The invention describes novel conjugates of formula (I) of a pharmaceutical agent and a moiety capable of binding to a glucose sensing protein allowing a reversible release of the pharmaceutical agent depending on the glucose concentration.

  该发明描述了一种新型的配方(I)的药物代理和一种能够结合到葡萄糖感应蛋白的基团的结合物，允许根据葡萄糖浓度可逆释放药物代理。