苄基 2-乙酸胺基-2-脱氧-3,4,6-三-O-乙酰基-Β-D-吡喃葡糖苷 | 13343-66-3

• 物质功能分类: 生物化工 - 糖类化合物 - 单糖
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 苄基 2-乙酸胺基-2-脱氧-3,4,6-三-O-乙酰基-Β-D-吡喃葡糖苷
• 中文别名: 苄基2-乙酸胺基-2-脱氧-3,4,6-三-O-乙酰基-Β-D-吡喃葡糖苷；2-(乙酰氨基)-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖苷-3,4,6-三乙酸苯基甲酯
• 英文名称: benzyl 2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: Benzyl 2-acetamido-2-deoxy-3,4,6-tri-O-acetyl-beta-D-glucopyranoside；[(2R,3S,4R,5R,6R)-5-acetamido-3,4-diacetyloxy-6-phenylmethoxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 13343-66-3
• 化学式: C₂₁H₂₇NO₉
• 分子量: 437.447
• InChiKey: IDEBBPWXWFHKBU-PFAUGDHASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苄基 2-乙酸胺基-2-脱氧-3,4,6-三-O-乙酰基-Β-D-吡喃葡糖苷 在 sodium methylate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 N-[(4aR,6R,7R,8R,8aS)-6-苄氧基-8-羟基-2-苯基-4,4A,6,7,8,8A-六氢吡喃并[5,6-d][1,3]二恶英-7-基]乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  衍生自D-allosamine的环状氨基磺酸盐在亲核取代中的应用：范围和局限性

  摘要：

  衍生自环状的2，3-氨基磺酸盐已用多种S-，N-，O-和C-亲核试剂处理，根据亲核试剂的类型，导致C-3处的亲核置换，消除或脱乙酰反应用过的。用硫亲核试剂和NaN 3可以实现亲核取代，从而可以制备难以通过使用磺酸盐获得的3-硫代或3-叠氮基葡糖胺衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00246-9
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-2-脱氧葡萄糖盐酸盐 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 二乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 苄基 2-乙酸胺基-2-脱氧-3,4,6-三-O-乙酰基-Β-D-吡喃葡糖苷
  参考文献：
  名称：

  Modifying the Regioselectivity of Glycosynthase Reactions Through Changes in the Acceptor

  摘要：

  我们成功地对 6-O-苄基、6-O-（4-硝基苄基）和 6-O-苯甲酰基-d-吡喃葡萄糖进行了糖合成酶介导的反应，得到了 1,2-β- 和 1,3-β-d 糖基化产物；4-O-苄基-d-吡喃木糖只得到了 1,2-β 糖基化产物。对这些相当不寻常的结果提出了理由。

  DOI：

  10.1071/ch04025

文献信息

• Elucidation of the Mechanism of Polysaccharide Cleavage by Chondroitin AC Lyase from <i>Flavobacterium </i><i>h</i><i>eparinum</i>
  作者：Carl S. Rye、Stephen G. Withers

  DOI：10.1021/ja020627c

  日期：2002.8.1

  enzyme has allowed the measurement of defined and reproducible k(cat) and K(m) values and has expanded the range of mechanistic studies that can be performed. The primary deuterium kinetic isotope effect upon k(cat)/K(m) for the abstraction of the proton alpha to the carboxylic acid was measured to be 1.67 +/- 0.07, showing that deprotonation occurs in a rate-limiting step. Using substrates with leaving

  来自肝素黄杆菌的软骨素 AC 裂解酶通过消除机制降解硫酸软骨素糖胺聚糖，产生在其非还原端具有 delta4,5-不饱和糖醛酸残基的二糖或寡糖。关于该酶促反应的键断裂和形成步骤的顺序的机制细节不存在，主要是由于聚合物底物的不均匀性质。为这种酶创建了一类新的合成底物，可以测量定义的和可重复的 k(cat) 和 K(m) 值，并扩大了可以进行的机械研究的范围。主要氘动力学同位素对 k(cat)/K(m) 的质子 α 提取到羧酸的影响测量为 1.67 +/- 0.07，表明去质子化发生在限速步骤中。使用具有不同反应性的离去基团的底物，产生了平坦的线性自由能关系，表明 C4-O4 键在速率决定步骤中没有断裂。综上所述，这些结果强烈暗示了一种逐步机制。与此一致的是二次氘动力学同位素对 4-[(2)H]-基板上的 1.01 +/- 0.03 的 k(cat)/K(m) 影响的测量，表明在C4 在限速步骤
• [EN] AMPHETAMINE PRODRUGS<br/>[FR] PRO-MÉDICAMENTS À BASE D'AMPHÉTAMINES
  申请人：SHIRE AG

  公开号：WO2014002039A1

  公开（公告）日：2014-01-03

  The present invention relates to amphetamine prodrugs which provide colonic release of amphetamine.

  本发明涉及提供苯丙胺结肠释放的苯丙胺前药。
• Chemical synthesis of N-acetylglucosamine derivatives and their use as glycosyl acceptors by the Mesorhizobium loti chitin oligosaccharide synthase NodC
  作者：Eric Kamst、Korien Zegelaar-Jaarsveld、Gijs A. van der Marel、Jacques H. van Boom、Ben J.J. Lugtenberg、Herman P. Spaink

  DOI：10.1016/s0008-6215(99)00190-1

  日期：1999.10

  lipo-chitin oligosaccharide signal molecules (Nod factors) that are essential for the formation of symbiotic organs on the roots of host plants, a process known as nodulation. Biosynthesis of the chitin oligosaccharide moiety in Nod factors is carried out by the rhizobial N-acetylglucosaminyltransferase NodC. The initial acceptor or primer used for the synthesis of chitin oligosaccharides in vivo is

  摘要根瘤菌细菌合成了脂-几丁质寡糖信号分子（Nod因子），这对于在宿主植物根部形成共生器官至关重要，这一过程称为结瘤。Nod因子中的几丁质寡糖部分的生物合成是通过根瘤菌N-乙酰氨基葡萄糖氨基转移酶NodC进行的。用于体内几丁质寡糖合成的初始受体或引物是未知的。为了研究NodC的受体特异性，我们合成了具有不同糖苷配基的N-乙酰氨基葡糖（GlcNAc）衍生物，并使用表达lotorhizobium loti几丁质寡糖合酶NodC的大肠杆菌菌株的膜制剂在体外测试了它们是否为NodC的受体。使用薄层色谱法分析反应产物表明，含有简单烷基链或连接C-1的其他疏水基团的GlcNAc衍生物是NodC的受体。该酶似乎对糖苷配基是β-连接的受体具有特异性。NodC仍将其中GlcNAc的N-乙酰基部分的甲基被烯丙氧基或苄氧基取代的GlcNAc衍生物用作受体。因此，在该位置上的原始甲基对于NodC和GlcNAc之间
• Synthesis of lipo-chitooligosaccharide analogues and their interaction with LYR3, a high affinity binding protein for Nod factors and Myc-LCOs
  作者：Nathan Berthelot、Antoine Brossay、Virginie Gasciolli、Jean-Jacques Bono、Aurélie Baron、Jean-Marie Beau、Dominique Urban、François-Didier Boyer、Boris Vauzeilles

  DOI：10.1039/c7ob01201b

  日期：——

  Lipo-chitotetrasaccharide analogues where one central GlcNAc residue was replaced by a triazole unit have been synthesized from a derivative obtained by chitin depolymerization and a functionalized N-acetyl-glucosamine via the Copper-catalyzed Azide-Alkyne Cycloaddition. Their evaluation in a binding assay using LYR3, a putative lipo-chitooligosaccharide receptor in Medicago truncatula, shows a complete

  脂-壳四糖类似物（其中一个中心GlcNAc残基被三唑单元取代）是由几丁质解聚所得的衍生物和功能化的N-乙酰基-氨基葡萄糖经铜催化的叠氮基-炔烃环加成反应合成的。他们在LYR3（一种在苜蓿中的推定的脂-壳寡糖受体）进行的结合测定中进行了评估，结果显示结合力完全丧失。
• From Chitin to Bioactive Chitooligosaccharides and Conjugates: Access to Lipochitooligosaccharides and the TMG-chitotriomycin
  作者：Guillaume Despras、Aurélien Alix、Dominique Urban、Boris Vauzeilles、Jean-Marie Beau

  DOI：10.1002/anie.201406802

  日期：2014.10.27

  The direct and chemoselective N‐transacylation of peracetylated chitooligosaccharides (COSs), readily obtained from chitin, to give per‐N‐trifluoroacetyl derivatives offers an attractive route to size‐defined COSs and derived glycoconjugates. It involves the use of various acceptor building blocks and trifluoromethyl oxazoline dimer donors prepared with efficiency and highly reactive in 1,2‐trans glycosylation

  容易从几丁质中获得的过乙酰化壳寡糖（COSs）的直接和化学选择性N-酰基化，生成过N-三氟乙酰基衍生物，为规模确定的COS和衍生的糖缀合物提供了诱人的途径。它涉及使用各种受体构件和三氟甲基恶唑啉二聚体供体，这些供体在1,2-反式糖基化反应中高效且具有高反应性。该方法用于制备对植物具有高活性的重要共生糖脂，以及用于昆虫，真菌和细菌N-乙酰氨基葡萄糖苷酶的强效特异性抑制剂TMG-chichitriomycin 。