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N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-(2-acetamido-2-deoxy-3,4,6-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-L-serine | 160067-63-0

分子结构分类

有机化合物 - 有机氧化合物

中文名称

——

中文别名

——

英文名称

N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-(2-acetamido-2-deoxy-3,4,6-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-L-serine

英文别名

N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-O-(3,4,6-tri-O-acetyl-2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-L-serine；Fmoc-Ser(β-D-GlcNAc(Ac)3)-OH；Fmoc-L-Ser(|A-D-GlcNAc(Ac)3)-OH；(2S)-3-[(2R,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-4,5-diacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxy-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)propanoic acid

N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-(2-acetamido-2-deoxy-3,4,6-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-L-serine化学式

CAS

160067-63-0

化学式

C₃₂H₃₆N₂O₁₃

mdl

——

分子量

656.643

InChiKey

ORICVOOXZDVFIP-ILRBKQRBSA-N

BEILSTEIN

——

EINECS

——

物化性质

熔点：

241-243°C
沸点：

856.8±65.0 °C(Predicted)
密度：

1.39±0.1 g/cm3(Predicted)
溶解度：

可溶于DMSO（轻微）、甲醇（轻微、加热）

计算性质

辛醇/水分配系数(LogP)：

1.6
重原子数：

47
可旋转键数：

16
环数：

4.0
sp3杂化的碳原子比例：

0.44
拓扑面积：

202
氢给体数：

3
氢受体数：

13

安全信息

WGK Germany：

3
危险性防范说明：

P261,P305+P351+P338
危险性描述：

H302,H315,H319,H335

SDS

SDS：412f84d9b0763c9b9f81843e882cfb8f

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: Fmoc-L-Ser((Ac)3-β-D-GlcNAc)-OH
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
非危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

模块 3. 成分/组成信息
3.1 物质
: C32H36N2O13
分子式
: 656.63 g/mol
分子量
无

模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。如呼吸停止,进行人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
无数据资料
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
避免粉尘生成。避免吸入蒸气、烟雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
扫掉和铲掉。放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
建议的贮存温度： -20 °C
7.3 特定用途
无数据资料

模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所选择身体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
颜色: 灰白色或米色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入吸入可能有害。可能引起呼吸道刺激。
摄入如服入是有害的。
皮肤通过皮肤吸收可能有害。可能引起皮肤刺激。
眼睛可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

模块 14. 运输信息
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否国际海运危规国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

模块 15 - 法规信息
N/A

模块16 - 其他信息
N/A

上下游信息

上游原料

中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
1,3,4,6-TETRA-O-ACETYL-2-DEOXY-2-(2,2,2-TRICHLOROETHOXYCARBONYLAMINO)-Β-D-GLUCOPYRANOSE1,3,4,6-四-O-乙酰基-2-脱氧-2-(2,2,2-三氯乙氧)-Β-D-D-吡喃葡萄糖	1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-deoxy-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-β-D-glucopyranose	122210-05-3	C₁₇H₂₂Cl₃NO₁₁	522.721
β-D-葡萄糖胺五乙酸酯	2-acetamido-1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranose	7772-79-4	C₁₆H₂₃NO₁₀	389.359
A-D-氨基葡萄糖五乙酸盐	Acetic acid (2R,3R,4R,5S,6R)-2,5-diacetoxy-6-acetoxymethyl-3-acetylamino-tetrahydro-pyran-4-yl ester	7784-54-5	C₁₆H₂₃NO₁₀	389.359
2-乙酰氨基-1,3,4,6-O-四乙酰基-2-脱氧-alpha-D-吡喃葡萄糖	2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-D-glucopyranosyl acetate	14086-90-9	C₁₆H₂₃NO₁₀	389.359
——	2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranose	70749-28-9	C₁₄H₂₁NO₉	347.322
Nα-[(9H-芴-9-基甲氧基)羰基]-L-丝氨酸叔丁酯	N-[(9-fluorenyl)methoxycarbonyl]-L-serine tert-butyl ester	110797-35-8	C₂₂H₂₅NO₅	383.444
2-乙酰氨基-3,4,6-三-O-乙酰-2-脱氧-α-D-吡喃葡萄糖酰基氯	Acetic acid (2R,3S,4R,5R,6R)-3-acetoxy-2-acetoxymethyl-5-acetylamino-6-chloro-tetrahydro-pyran-4-yl ester	3068-34-6	C₁₄H₂₀ClNO₈	365.768
Fmoc-L-丝氨酸	N-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonyl)-L-serine	73724-45-5	C₁₈H₁₇NO₅	327.337
(3aR)-2-甲基-5alpha-(乙酰氧基甲基)-6beta,7alpha-二乙酰氧基-3Aalpha,6,7,7Aalpha-四氢-5H-吡喃并[3,2-d]恶唑	2-methyl-(3,4,6-tri-O-acetyl-1,2-dideoxy-α-D-glucopyranoso)[1,2-d]-2-oxazoline	35954-65-5	C₁₄H₁₉NO₈	329.307
——	2-deoxy-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-D-glucopyranose	172490-46-9	C₉H₁₄Cl₃NO₇	354.572

下游产品

中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
——	Fmoc-Ser(O-GlcNAc)-OH	196098-23-4	C₂₆H₃₀N₂O₁₀	530.532
O-[2-(乙酰氨基)-2-脱氧-beta-D-吡喃葡萄糖基]-L-丝氨酸	O-(2-Acetamino-2-desoxy-β-D-glucopyranosyl)-L-serin	17041-36-0	C₁₁H₂₀N₂O₈	308.288

反应信息

作为反应物：

描述：

N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-(2-acetamido-2-deoxy-3,4,6-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-L-serine 在 sodium methylate 作用下，以甲醇为溶剂，反应 2.0h，生成 Fmoc-Ser(O-GlcNAc)-OH

参考文献：

名称：

METHOD OF PREPARING GLYCOPEPTIDES

摘要：

公开号：

EP1996609B1
作为产物：

描述：

β-D-葡萄糖胺五乙酸酯在 indium(III) bromide 、三氟甲磺酸三甲基硅酯作用下，以 1,2-二氯乙烷为溶剂，反应 16.0h，生成 N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-(2-acetamido-2-deoxy-3,4,6-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-L-serine

参考文献：

名称：

通过InBr 3催化从市售试剂合成β- N-乙酰基糖苷的方法，可简单高效地制备O-和S-GlcNA酰化氨基酸。

摘要：

丝氨酸，苏氨酸和半胱氨酸使用市售全乙酰化β-β糖苷的简便合成Ñ乙酰氨基葡萄糖（β-AC 4的GlcNAc）和催化量的溴化铟（INBR的3）进行说明。该方法仅涉及廉价的试剂，无需进一步修改或特殊处理。只需将试剂混合，溶解并回流，即可获得高产率（70-80％）的GlcNAcylated氨基酸。这种操作简单的程序应有助于O-GlcNAcylation的研究，而无需合成碳水化合物化学方面的专业知识。

DOI：

10.1021/acs.orglett.8b02182

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文献信息

Solid-Phase O-Glycosylation with a Glucosamine Derivative for the Synthesis of a Glycopeptide

作者：Philip Ryan、Andy Hsien Wei Koh、Anna Elizabeth Lohning、Santosh Rudrawar

DOI：10.1071/ch17201

日期：——

An efficient synthesis of the O-linked glycosylamino acid Fmoc–l-Ser((Ac)3–β-d-GlcNAc)-OH building block is described. The utility of the method was demonstrated with direct solid-phase O-glycosylation of the hydroxyl group on the amino acid (Ser) side chain of a human α-A crystallin-derived peptide (AIPVSREEK) in nearly quantitative glycosylation yield.

的有效合成的ø -连接glycosylamino酸的Fmoc-升-Ser（（AC）3 -β- d -GlcNAc）-OH积木进行说明。该方法的实用性通过直接固相O-糖基化人类α-A晶状蛋白衍生肽（AIPVSREEK）的氨基酸（Ser）侧链上的羟基而得到证明，几乎可以定量地糖基化。
O-GlcNAcylation of truncated NAC segment alters peptide-dependent effects on α-synuclein aggregation

作者：Philip Ryan、Ming-ming Xu、Andrew K. Davey、Michael Kassiou、George D. Mellick、Santosh Rudrawar

DOI：10.1016/j.bioorg.2019.103389

日期：2020.1

protective effects against its pathogenic processing. This modification has been reported to alter its pathogenic self-assembly. As such, manipulation of the protein's O-GlcNAcylation status has been proposed to offer a PD therapeutic route. However, targeting upstream cellular processes can lead to mechanism-based toxicity as the enzymes governing O-GlcNAc cycling modify thousands of acceptor substrates. Small

帕金森氏病（PD）相关的α-突触核蛋白（α-syn）蛋白的许多翻译后修饰（PTM）已被认为在疾病病因学中起关键作用。实际上，失调的磷酸化和蛋白水解被认为可调节α-syn聚集和疾病进展。在PTM中，据报道，在蛋白质的羟基化氨基酸残基上用N-乙酰氨基葡萄糖（GlcNAc）进行酶促糖基化可提供针对其致病过程的保护作用。据报道，这种修饰改变了其致病性自组装。这样，已经提出了操纵蛋白质的O-GlcNAcy化状态以提供PD治疗途径。然而，靶向上游细胞过程的过程可能会导致基于机理的毒性，因为控制O-GlcNAc循环的酶会修饰成千上万个受体底物。将O-GlcNAc的保护作用与识别序列的选择性相结合的小糖肽可能是调节蛋白质聚集的有用工具。在这里，我们讨论努力探索各种O-GlcNAc修饰的肽对野生型α-突触核蛋白聚集的影响。
Preparation of building blocks for glycopeptide synthesis by glycosylation of Fmoc amino acids having unprotected carboxyl groups

作者：Lourdes A. Salvador、Mikael Elofsson、Jan Kihlberg

DOI：10.1016/0040-4020(95)00224-v

日期：1995.5

Nα-Fmoc amino acids with an unprotected α-carboxyl group have been glycosylated with carbohydrate 1,2-trans peracetates using Lewis acids as promoters. Aliphatic and phenolic O- and S-glycosides of amino acids, with a 1,2-trans anomeric configuration, were obtained as products in 34–65% yields. The glycosylated building blocks have the protective groups of choice (i.e. O-acetyl and Nα-Fmoc) for direct

Ñ α -Fmoc氨基酸与未保护的α-羧基已被糖基化的碳水化合物与1,2-反式使用路易斯酸作为促进剂过乙。获得具有1，2-反式异头构型的氨基酸的脂肪族和酚类O-和S-糖苷，收率为34–65％。糖基化的构建块有选择的保护基团（即ø -乙酰基和Ñ α -Fmoc）在糖肽的逐步合成直接使用。起始原料容易获得，并且该方法不需要合成碳水化合物化学方面的丰富经验。
Building blocks for solid-phase glycopeptide synthesis: 2-acetamido-2-deoxy-β-<scp>D</scp>-glycosides of FmocSerOH and FmocThrOH

作者：Gemma Arsequell、Lorely Krippner、Raymond A. Dwek、Simon Y. C. Wong

DOI：10.1039/c39940002383

日期：——

A convenient and optimized synthesis of 2-acetamido-2-deoxy-Î²-D-glycosides of FmocSerOH and FmocThrOH, building blocks for solid-phase synthesis of glycopeptides containing GlcNAc Î²-linked to Ser or Thr, is for the first time established.

首次建立了2-acetamido-2-deoxy-β-D-glycosides的便利且优化的合成方法，针对FmocSerOH和FmocThrOH。这些是固相合成含有GlcNAc β-链接到Ser或Thr的糖肽的构建块。
Synthesis of the Antimicrobial S-Linked Glycopeptide, Glycocin F

作者：Margaret A. Brimble、Pat J. Edwards、Paul W. R. Harris、Gillian E. Norris、Mark L. Patchett、Tom H. Wright、Sung-Hyun Yang、Sarah E. Carley

DOI：10.1002/chem.201405692

日期：2015.2.23

The first total synthesis of glycocin F, a uniquely diglycosylated antimicrobial peptide bearing a rare S‐linked N‐acetylglucosamine (GlcNAc) moiety in addition to an O‐linked GlcNAc, has been accomplished using a native chemical ligation strategy. The synthetic and naturally occurring peptides were compared by HPLC, mass spectrometry, NMR and CD spectroscopy, and their stability towards chymotrypsin

糖蛋白F是一种独特的双糖基化抗菌肽，除了O-连接的GlcNAc外，还带有一个罕见的S-连接的N-乙酰氨基葡萄糖（GlcNAc）部分，它的第一个全合成过程已经使用天然化学连接策略完成了。通过HPLC，质谱，NMR和CD光谱对合成的和天然存在的肽进行了比较，并测量了它们对胰凝乳蛋白酶消化的稳定性和抗菌活性。这是天然存在的糖蛋白与活性合成类似物的首次全面结构和功能比较。