2-乙酰氨基-2-脱氧-beta-d-吡喃葡萄糖叠氮化物 | 29847-23-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-乙酰氨基-2-脱氧-beta-d-吡喃葡萄糖叠氮化物
• 中文别名: 2-乙酰胺基-1-叠氮基-1,2-二脱氧-β-D-吡喃葡萄糖
• 英文名称: 2-N-acetylamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl azide
• 英文别名: 2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl azide；N-[(2R,3R,4R,5S,6R)-2-azido-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]acetamide
• CAS: 29847-23-2
• 化学式: C₈H₁₄N₄O₅
• mdl: MFCD00049240
• 分子量: 246.223
• InChiKey: CCZCDCDASZJFGK-FMDGEEDCSA-N

物化性质

• 熔点：
  142 °C (decomp)
• 溶解度：
  甲醇（微溶）、水（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.875
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

安全信息

• WGK Germany：
  3

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖基叠氮化物
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
2-Acetamido-1-azido-1,2-dideoxy-β-D-glucopyranose
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
根据全球协调系统(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
当心 - 物质尚未完全测试。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: 2-Acetamido-1-azido-1,2-dideoxy-β-D-glucopyranose
别名
: C8H14N4O5
分子式
: 246.22 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
建议的贮存温度： -20 °C
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所选择身体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
颜色: 白色, 无色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-乙酰氨基-2-脱氧-beta-d-吡喃葡萄糖叠氮化物 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-乙酰氨基-1-氨基-1,2-二脱氧-beta-D-吡喃葡萄糖
  参考文献：
  名称：

  未保护的寡糖作为相标签：固相修饰的糖肽溶液相合成。

  摘要：

  [反应-见正文] N-连接的糖肽是通过Fmoc方法由含有未保护的寡糖和其他简单氨基酸的糖基天冬酰胺合成的。游离的寡糖链用作相标签，以利于通过沉淀法分离产物。因此，尽管在N-甲基吡咯烷酮（NMP）的溶液中实现了糖肽的伸长，但是可以通过将醚加入反应混合物中来沉淀每个步骤的产物。该策略还消除了糖肽合成中碳水化合物脱保护的最后步骤。

  DOI：

  10.1021/ol0101988
• 作为产物：
  描述：

  D-GlcNAc 在 sodium azide 、 2-氯-1,3-二甲基氯化咪唑啉 作用下， 以82%的产率得到2-乙酰氨基-2-脱氧-beta-d-吡喃葡萄糖叠氮化物
  参考文献：
  名称：

  与糖胺的快速糖偶联

  摘要：

  通过化学选择性连接反应将未受保护的碳水化合物与表面或探针结合对于阐明它们的众多生物学功能是必不可少的。特别是，与羟基胺的反应导致形成与环状N平衡的碳水化合物肟-糖苷（羟胺连接）在该领域具有巨大的影响。尽管具有高度化学选择性，但反应相当缓慢。在这里，我们报告说，从糖胺开始时，无需催化剂即可显着加速羟胺连接。与还原性碳水化合物的反应相比，反应速率提高了 500 倍。相比之下，苯胺催化的氧胺连接在相同条件下仅增加了 3.8 倍。通过使用 Shoda 试剂（2-氯-1,3-二甲基咪唑啉氯化物，DMC）和随后的还原，通过相应的叠氮化物可以很容易地从单糖和低聚糖中获得糖胺。此外，糖胺很容易通过从N的酶促释放获得-糖蛋白使该方法适用于这些糖缀合物的糖组学分析，我们证明使用 RNase B。糖基胺的氧胺连接可以在接近中性的条件下进行，这使得该过程对酸敏感的寡糖特别有价值。

  DOI：

  10.1039/d1sc05008g

文献信息

• Recent applications of click chemistry for the functionalization of gold nanoparticles and their conversion to glyco-gold nanoparticles
  作者：Vivek Poonthiyil、Thisbe K Lindhorst、Vladimir B Golovko、Antony J Fairbanks

  DOI：10.3762/bjoc.14.2

  日期：——

  In the last two decades, glyco-gold nanoparticles have emerged as one of several potential new tools for glycoscientists. Glyco-gold nanoparticles consist of the unique structural combination of a gold nanoparticle core and an outer-shell comprising multivalent presentation of carbohydrates. The combination of the distinctive physicochemical properties of the gold core and the biological function/activity

  糖科学尽管面临着无数挑战，但仍有望阐明许多疾病状态的病因，潜在的新检测方法以及针对多种疾病的新颖治疗策略。在过去的二十年中，糖金纳米颗粒已经成为糖学家们潜在的几种新工具之一。糖金纳米颗粒由金纳米颗粒核心和包含碳水化合物多价表示形式的外壳的独特结构组合组成。金核的独特理化特性与碳水化合物的生物学功能/活性的结合使糖金纳米颗粒成为糖科学中的重要工具。在这篇综述中，我们介绍了使用一种点击化学（叠氮化物-炔烃Huisgen环加成）的最新进展，
• Synthesis of a Difunctional Orthogonal Coupler for the Preparation of Carbohydrate-Functionalized sP(EO-stat-PO) Hydrogels
  作者：Thorsten Anders、Kathrin Adamiak、Helmut Keul、Lothar Elling、Martin Möller

  DOI：10.1002/mabi.201100041

  日期：2011.9.9

  The synthesis and characterization of a new difunctional coupler (4) based on trimethylolpropane (TMP) are described. The coupler is used to connect biologically active N‐acetylglucosamine (GlcNAc) on amino‐reactive microtiter plates and on star‐shaped poly[(ethylene oxide)‐stat‐(propylene oxide)] hydrogel layers in microtiter plates. The biological activity of immobilized carbohydrates is determined

  描述了基于三羟甲基丙烷（TMP）的新型双功能偶联剂（4）的合成和表征。该偶联剂用于连接氨基反应性微量滴定板上的生物活性N-乙酰氨基葡萄糖（GlcNAc）和微量滴定板上的星形聚[（环氧乙烷）-静态（环氧丙烷）]水凝胶层。固定化碳水化合物的生物活性使用酶联凝集素测定法确定。
• Synthesis of Neoglycoconjugates by the Desulfurative Rearrangement of Allylic Disulfides
  作者：David Crich、Fan Yang

  DOI：10.1021/jo8015314

  日期：2008.9.19

  neoglycosyl donors are prepared on the basis of connection of an allylic disulfide motif to the anomeric center via a simple O-glycosyl linkage or N-glycosyl amide unit. Conjugation of both sets of donors to cysteine in peptides is demonstrated through classical disulfide exchange followed by the phosphine-mediated desulfurative allylic rearrangement resulting in neoglycopeptides characterized by a simple thioether

  两个系列的新糖基供体是在烯丙基二硫化物基序通过简单的 O-糖基键或 N-糖基酰胺单元连接到异头中心的基础上制备的。两组供体与肽中的半胱氨酸的缀合通过经典的二硫键交换和膦介导的脱硫烯丙基重排得到证明，从而产生以简单硫醚间隔物为特征的新糖肽。在室温下，在水性介质中，在新糖基供体和肽上均不存在保护基团的情况下，缀合反应起作用。
• Radical‐Mediated Acyl Thiol‐Ene Reaction for Rapid Synthesis of Biomolecular Thioester Derivatives
  作者：Joshua T. McLean、Pierre Milbeo、Dylan M. Lynch、Lauren McSweeney、Eoin M. Scanlan

  DOI：10.1002/ejoc.202100615

  日期：2021.8.6

  Radical-mediated acyl thiol-ene reactions between biologically relevant alkene and thioacid components enables rapid, chemoselective and high yielding thioester formation. This reaction in combination with substrates that enable intramolecular acyl transfer permits access to native and modified products beyond the thioether linkage.

  生物相关烯烃和硫代酸组分之间自由基介导的酰基硫醇-烯反应能够快速、化学选择性和高产率地形成硫酯。该反应与能够进行分子内酰基转移的底物结合，允许获得超出硫醚键的天然和修饰产物。
• A Tripeptide Approach to the Solid‐Phase Synthesis of Peptide Thioacids and N‐Glycopeptides
  作者：Markus Julian Schöwe、Odin Keiper、Carlo Unverzagt、Valentin Wittmann

  DOI：10.1002/chem.201904688

  日期：2019.12.10

  A general and robust method for the incorporation of aspartates with a thioacid side chain into peptides has been developed. Pseudoproline tripeptides served as building blocks for the efficient fluorenylmethyloxycarbonyl (Fmoc) solid-phase synthesis of thioacid-containing peptides. These peptides were readily converted to complex N-glycopeptides by using a fast and chemoselective one-pot deprotection/ligation

  已经开发了将具有硫酸侧链的天冬氨酸掺入肽的通用且鲁棒的方法。伪脯氨酸三肽可作为有效的芴基甲氧基羰基（Fmoc）固相合成含硫酸的肽的基础材料。通过使用快速和化学选择性的一锅脱保护/连接程序，这些肽很容易转化为复杂的N-糖肽。此外，发现并详细研究了一种新的副反应，该副反应可导致使用硫代酸（CUT）进行位点选择性肽裂解。