1-(2-acetamido-2-deoxy-3,4,6-tri-O-acetyl-β-glucopyranosyl)-4-hydroxymethyl-1H-1,2,3-triazol | 70380-36-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(2-acetamido-2-deoxy-3,4,6-tri-O-acetyl-β-glucopyranosyl)-4-hydroxymethyl-1H-1,2,3-triazol
• 英文别名: [(2R,3S,4R,5R,6R)-5-acetamido-3,4-diacetyloxy-6-[4-(hydroxymethyl)triazol-1-yl]oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 70380-36-8
• 化学式: C₁₇H₂₄N₄O₉
• 分子量: 428.399
• InChiKey: ZKDQEQZWCWRJNK-WRQOLXDDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  168
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-acetamido-2-deoxy-3,4,6-tri-O-acetyl-β-glucopyranosyl)-4-hydroxymethyl-1H-1,2,3-triazol 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以90%的产率得到1-(2-acetamido-2-deoxy-3,4,6-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-4-(chloromethyl)-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  Click 多价异质新糖缀合物 - 模块化合成及其结合亲和力的评估

  摘要：

  描述了通过一系列不同的基于点击的策略有效合成结构多样、多价、异质的新糖缀合物。该方法高效且通用，允许轻松获取一系列含甘露糖 (α-Man) 的糖缀合物，这些糖缀合物的价数、支架的性质、组成性糖的性质和接头的长度都不同。评估了这些结构参数对这些糖模拟物对刀豆球蛋白 A (Con A) 的结合亲和力的影响。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200801169
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰氨基-3,4,6-三-O-乙酰-2-脱氧-α-D-吡喃葡萄糖酰基氯 在 sodium azide 、 triethylphosphite copper(I) iodide complex 、 四丁基硫酸氢铵 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 1-(2-acetamido-2-deoxy-3,4,6-tri-O-acetyl-β-glucopyranosyl)-4-hydroxymethyl-1H-1,2,3-triazol
  参考文献：
  名称：

  UDP-GlcNAc 类似物作为 O-GlcNAc 转移酶 (OGT) 的抑制剂：光谱、计算和生物学研究

  摘要：

  通过应用不同的点击化学合成了一系列 UDP-GlcNAc 的糖模拟物，其中 β-磷酸酯已被烷基链或三唑基环取代，糖部分已被吡咯烷环取代程序。它们对人 O-GlcNAc 转移酶 (hOGT) 的亲和力已通过光谱和计算进行了评估和研究。最佳配体的结合表位已通过饱和转移差异 (STD) NMR 光谱法在溶液中确定。实验、光谱和计算结果一致，指出了 β-磷酸结合的重要作用。我们发现，β-磷酸酯相互作用的丧失可以通过作为碳水化合物单元替代物的吡咯啉环上疏水基团的存在来抵消。两种制备的糖模拟物显示出微摩尔水平的抑制作用。

  DOI：

  10.1002/chem.201801083

文献信息

• Synthesis of Dendritic Glycoclusters and Their Applications for Supramolecular Gelation and Catalysis
  作者：Guijun Wang、Dan Wang、Jonathan Bietsch、Anji Chen、Pooja Sharma

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01978

  日期：2020.12.18

  as ligands in copper-catalyzed azide and alkyne cycloaddition (CuAAC) reactions were studied. The compounds with a lower number of branches exhibit excellent gelation properties and can function as supramolecular gelators. The resulting gels were characterized using optical microcopy and atomic force microscopy. The glycoconjugates containing six branches showed significant catalytic activity for copper

  设计，合成和表征了具有三个，四个和六个分支的糖基三唑的糖簇。研究了这些分子的自组装性质及其作为配体在铜催化的叠氮化物和炔烃环加成（CuAAC）反应中的催化活性。具有较低支链数的化合物表现出优异的胶凝特性，并且可以用作超分子胶凝剂。使用光学显微镜和原子力显微镜对所得的凝胶进行表征。含有六个分支的糖缀合物对硫酸铜介导的环加成反应显示出显着的催化活性。在水溶液中，至底物的1mol％糖簇有效地促进了这些反应。发现几种三聚化合物能够与催化活性六聚化合物形成共凝胶。使用由糖缀合物形成的有机凝胶作为超分子催化剂，证明了对几种CuAAC反应的有效催化作用。CuSO金属盐还制备了4个凝胶柱，可重复使用几次以进行环加成反应。这些包括制备一些糖基三唑，芳基三唑和异恶唑。我们期望这些基于糖的软生物材料将具有超分子催化以外的铜催化环加成反应的应用。它们也可用作其他金属离子催化的有机反应的配体或凝胶基质。
• Synthesis of guanidino sugar conjugates as GlcβArg analogs
  作者：Amrita Srivastava、Duraikkannu Loganathan

  DOI：10.1007/s10719-013-9480-z

  日期：2013.11

  The β-glucosyl linkage to the guanidine group of arginine (Arg) is found in amylogenin, a glycoprotein from sweet corn. Such a linkage is formed by a rare N-glycosylation of proteins. Synthesis of analogs of the unusual N-glycosidic linkage (GlcβArg) with an acetamido or triazole spacer between the glycosyl residue and the guanidine moiety was accomplished by the reaction of fully acetylated sugar

  β-葡萄糖基与精氨酸 (Arg) 的胍基连接存在于淀粉原蛋白中，淀粉原蛋白是一种来自甜玉米的糖蛋白。这种连接是由蛋白质的罕见N-糖基化形成的。通过含有游离氨基的完全乙酰化糖单元与双 Boc-硫脲的反应，合成了不寻常的N-糖苷键 (GlcβArg)类似物，在糖基残基和胍部分之间具有乙酰氨基或三唑间隔基。在本研究期间还实现了具有酰胺接头的N-葡糖基精氨酸的合成。该方法还扩展到阳离子糖脂的合成。
• Synthetic utility of glycosyl triazoles in carbohydrate chemistry
  作者：Brendan L. Wilkinson、Laurent F. Bornaghi、Sally-Ann Poulsen、Todd A. Houston

  DOI：10.1016/j.tet.2006.06.001

  日期：2006.8

  We report herein a study of the synthetic utility of the glucosyl triazole moiety in carbohydrate chemistry. A model glucosyl triazole was prepared by a modified Huisgen 1,3-dipolar cycloaddition reaction. The relative rate of cycloaddition was investigated using a variety of alcohol co-solvents and reaction temperatures. It was found that the reaction proceeded with similar efficiency irrespective

  我们在此报道了糖基三唑部分在碳水化合物化学中的合成效用的研究。通过改进的Huisgen 1,3-偶极环加成反应制备了模型的葡糖基三唑。使用多种醇助溶剂和反应温度研究了环加成反应的相对速率。已经发现，不管共溶剂如何，反应均以相似的效率进行，但是温和升高的温度（40℃，相对于室温）显着提高了反应速度（2小时，相对于8小时）。然后在碳水化合物化学反应序列中通常遇到的条件（醇基保护/脱保护，亲核取代和O-糖基化。完整的化合物表征证明，在所有研究的案例中，三唑的完整性均得以保留。最后，合成了多种多样的三唑连接的糖缀合物。总的来说，我们的结果表明，葡糖基三唑部分确实是碳水化合物化学的强大实体。
• Halomethyl-Triazoles for Rapid, Site-Selective Protein Modification
  作者：Richard C. Brewster、Alison N. Hulme

  DOI：10.3390/molecules26185461

  日期：——

  good mimic of natural lysine acylation. Here, we demonstrate both how the reactivity of the alkylating reagents can be increased and how the range of triazole PTM mimics can be expanded. These new iodomethyl-triazole reagents are able to modify a cysteine residue on a histone protein with excellent selectivity in 30 min to give PTM mimics of acylated lysine side-chains. Studies on the more complicated

  生物体使用翻译后修饰 (PTM) 来控制蛋白质翻译后的蛋白质结构和功能，但它们的研究很复杂，而且由于 PTM 难以选择性地引入蛋白质，因此它们的作用通常不是很清楚。设计既能很好地模拟 PTMs 又能只修饰蛋白质中选定氨基酸残基的试剂具有挑战性。通常，同时使用化学弹头和接头，从而产生一种对自然修饰的误解的产品。我们之前已经表明，生物素-氯甲基-三唑是一种有效的半胱氨酸修饰试剂，可产生S-Lys 衍生物，其中三唑是天然赖氨酸酰化的良好模拟。在这里，我们展示了如何增加烷基化试剂的反应性以及如何扩大三唑 PTM 模拟物的范围。这些新的碘甲基三唑试剂能够在 30 分钟内以优异的选择性修饰组蛋白上的半胱氨酸残基，以提供酰化赖氨酸侧链的 PTM 模拟物。对更复杂的折叠蛋白 SCP-2L 的研究显示出有希望的反应性，但也表明卤代甲基三唑是甲硫氨酸残基的有效烷基化剂。
• Synthesis and study of N-acetyl d-glucosamine triazole derivatives as effective low molecular weight gelators
  作者：Hari P.R. Mangunuru、Jayasudhan Reddy Yerabolu、Guijun Wang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.02.123

  日期：2015.6

  Sugar based low molecular weight gelators have many potential uses for the formation of advanced soft materials. Here we have synthesized a series of peracetylated D-glucosamine triazole derivatives via the Cu catalyzed azide/alkyne cycloaddition reaction (CuAAc) and studied their self-assembling properties in several organic solvents, aqueous solutions, and water. Among the sixteen compounds synthesized and studied, many were able to function as organogelators for multiple solvents. Also seven compounds were able to form hydrogels at low concentrations such as 0.2-1.0 wt %. These indicate that peracetylated D-glucosamine triazole analogs are effective small molecular gelators. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.