N-(6-烯丙氧基-8-羟基-2-苯基-4,4a,6,7,8,8a-六氢吡喃并[5,6-d][1,3]二恶英-7-基)乙酰胺 | 65947-37-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 中文名称: N-(6-烯丙氧基-8-羟基-2-苯基-4,4a,6,7,8,8a-六氢吡喃并[5,6-d][1,3]二恶英-7-基)乙酰胺
• 中文别名: 烯丙基2-乙酰氨基-4,6-O-亚苄基-2-脱氧-Β-D-吡喃葡萄糖苷
• 英文名称: allyl 2-deoxy-2-acetamido-4,6-O-benzylidene-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: allyl 2-acetylamino-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-β-D-glucopyranoside；allyl 2-acetamido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-β-D-glucopyranoside；Allyl 2-acetamido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-b-D-glucopyranoside；N-[(4aR,6R,7R,8R,8aS)-8-hydroxy-2-phenyl-6-prop-2-enoxy-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl]acetamide
• CAS: 65947-37-7
• 化学式: C₁₈H₂₃NO₆
• 分子量: 349.384
• InChiKey: RZNDVHTWHYQMRO-DBISQMLMSA-N

物化性质

• 溶解度：
  甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  86.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(6-烯丙氧基-8-羟基-2-苯基-4,4a,6,7,8,8a-六氢吡喃并[5,6-d][1,3]二恶英-7-基)乙酰胺 在 三乙烯二胺 、 盐酸 、 sodium hydroxide 、 potassium tert-butylate 、 碘 、 sodium cyanoborohydride 、 对甲苯磺酸 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-O-benzyl 2-O-(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) (2S,4S)-4-[(2R,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-5-hydroxy-4-phenylmethoxy-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]oxypyrrolidine-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of dehydroxymethylbulgecin a

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81081-9
• 作为产物：
  描述：

  allyl 2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside 在 sodium methylate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N-(6-烯丙氧基-8-羟基-2-苯基-4,4a,6,7,8,8a-六氢吡喃并[5,6-d][1,3]二恶英-7-基)乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of dehydroxymethylbulgecin a

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81081-9

文献信息

• Synthesis of 2-methyl-[2-acetamido-4-O-acetyl-6-O-benzyl-3 O-(2-butenyl)-1,2-dideoxy-α-d-glucopyrano]-[2,1-d]-2-oxazoline a versatile intermediate for the synthesis of complex oligosaccharides of bacterial cell-wall, human milk, and blood-group substances
  作者：Philippe L. Durettet、Eric P. Meitzner

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)85253-2

  日期：1981.3

  2-Methyl-[2-acetamido-4-O-acetyl-6-O-benzyl-3-O-(2-butenyl)-1,2-dideoxy-alpha-D-glucopyrano]-[2,1-d]-2-oxazoline (2), a glycosylating agent in which the three hydroxyl groups are blocked with protecting groups of differing "persistence", is of utility in the synthesis of oligosaccharides containing highly branched 2-acetamido-2-deoxy-D-glucosyl residues, and it was synthesized in a ten-step sequence

  2-甲基-[2-乙酰氨基-4-O-乙酰基-6-O-苄基-3-O-（2-丁烯基）-1,2-二脱氧-α-D-吡喃吡喃]-[2,1-d ] -2-恶唑啉（2）是一种糖基化剂，其中三个羟基被不同的“持久性”保护基团封闭，可用于合成含有高度支化的2-乙酰氨基-2-脱氧-D-的寡糖糖基残基，然后通过10个步骤由2-乙酰氨基-2-脱氧-D-葡萄糖经由烯丙基2-乙酰氨基-4,6-O-亚苄基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖苷合成（3 ）。用2-丁烯基（巴豆基）溴进行烷基化，亚苄基乙缩醛的水解，6-羟基的苄基化和4-羟基的乙酰化，得到烯丙基2-乙酰氨基-4-O-乙酰基-6-O -苄基-3-O-（2-丁烯基）-2-脱氧β-D-吡喃葡萄糖苷（10）。用氯代三（三苯基膦）铑（I）处理10，主要得到相应的1-丙烯基β-糖苷，其通过在乙腈中的氯化汞-氧化汞的作用将其转化为恶唑啉2。苄基2-乙酰氨基-3,6-二-O-苄基-
• Synthesis and Biological Activities of Lipid A Analogs Possessing<i>β</i>-Glycosidic Linkage at 1-Position
  作者：Koichi Fukase、Atsushi Ueno、Yoshiyuki Fukase、Masato Oikawa、Yasuo Suda、Shoichi Kusumoto

  DOI：10.1246/bcsj.76.485

  日期：2003.3

  New lipid A analogs having acidic groups β-glycosidically linked at the 1-position were synthesized in order to investigate the structural requirement for immunostimulating and endotoxic activity of lipid A. The β-(phosphonoxy)ethyl (PE) and carboxymethyl (CM) analogs of Escherichia coli type having six acyl groups and those of the biosynthetic precursor type having four acyl groups were synthesized via a divergent synthetic route. The E. coli type β-(phosphonoxy)ethyl analog, which was previously reported to be not endotoxic, showed strong immunostimulating activity comparable to the natural-type α-analog. The acidic functional groups are concluded to be essential but their strict spatial arrangement is not required for expression of the biological activity.

  为了研究脂质 A 的免疫刺激和内毒素活性的结构要求，我们合成了在 1 位上具有酸性基团 β-糖苷键的新型脂质 A 类似物。通过不同的合成路线，我们合成了具有六个酰基的大肠杆菌型 β-（膦酰氧基）乙基（PE）和羧甲基（CM）类似物，以及具有四个酰基的生物合成前体型类似物。大肠杆菌型 β-（膦酰氧基）乙基类似物以前曾被报道为无内毒素，它显示出与天然型 α 类似物相当的强免疫刺激活性。结论是酸性官能团是必不可少的，但其严格的空间排列并不是表达生物活性的必要条件。
• Synthesis of a BSA-Lex glycoconjugate and recognition of Lex analogues by the anti-Lex monoclonal antibody SH1: The identification of a non-cross reactive analogue
  作者：Jo-Wen Wang、Ari Asnani、France-Isabelle Auzanneau

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.08.040

  日期：2010.10.15

  result from different conformations adopted by the analogues when compared to the native Lex antigen, we assessed the conformational behavior of all trisaccharides by a combination of stochastic searches and NMR experiments. Our results showed that, indeed, the analogues adopted the same stacked conformation as that identified for the Lex antigen. The identification of a trisaccharide analogue that does

  制备了用半胱胺臂官能化的Le x三糖，该合成提供了有关N-乙酰氨基葡萄糖O-4受体与被过量BF 3 ·OEt 2活化的三氯乙酰亚氨酸供体糖基化时的反应性的其他信息。反过来，这种三糖通过方酸介导的偶联偶联到BSA赖氨酸侧链上。该BSA-Le x糖缀合物每个BSA分子显示35个Le x半抗原。抗Le x单克隆抗体SH1对Le x抗原和Le x类似物的相对亲和力，其中d-葡萄糖胺通过竞争性ELISA实验测量，将1-岩藻糖或d-半乳糖残基分别替换为d-葡萄糖，l-鼠李糖和d-葡萄糖。尽管所有类似物都是比Le x抗原弱的抑制剂，但只有其中半乳糖残基被葡萄糖单元替代的Le x的类似物才显示不与SH1 mAb结合。为了确认抗Le x mAb SH1对Le x类似物的识别减少或丧失，并不是由于与天然Le x相比，类似物采用了不同的构象抗原，我们通过随机搜索和NMR实验的组合评估了所有三糖的构象行为。我们的
• Blattner, Regine; Furneaux, Richard H.; Kemmitt, timothy, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 23, p. 3411 - 3422
  作者：Blattner, Regine、Furneaux, Richard H.、Kemmitt, timothy、Tyler, Peter C.、Ferrier, Robert J.、Tiden, Anna-Karin

  DOI：——

  日期：——
• N-Allyl and N-benzyl derivatives of 2-amino-2-deoxy-d-glucose
  作者：Roy Gigg、Robert Conant

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)81058-7

  日期：——