烯丙基2-乙酰氨基-3,6-二-O-苄基-2-脱氧吡喃己糖苷 | 65730-02-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 烯丙基2-乙酰氨基-3,6-二-O-苄基-2-脱氧吡喃己糖苷
• 中文别名: 烯丙基2-（乙酰氨基）-2-脱氧-3,6-双-O-苄基-β-D-吡喃葡萄糖苷；2-乙酰氨基-3,6-二-O-苄基-5-脱氧-Β-D-吡喃葡萄糖苷烯丙酯
• 英文名称: allyl 2-acetamido-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: Allyl 2-acetamido-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-b-D-glucopyranoside；N-[(2R,3R,4R,5S,6R)-5-hydroxy-4-phenylmethoxy-6-(phenylmethoxymethyl)-2-prop-2-enoxyoxan-3-yl]acetamide
• CAS: 65730-02-1
• 化学式: C₂₅H₃₁NO₆
• 分子量: 441.524
• InChiKey: CCGROPIGBZKSGI-FXEFVXDJSA-N

物化性质

• 溶解度：
  甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  86.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  烯丙基2-乙酰氨基-3,6-二-O-苄基-2-脱氧吡喃己糖苷 在 三乙烯二胺 、 sodium hydroxide 、 potassium tert-butylate 、 碘 、 对甲苯磺酸 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 1-O-benzyl 2-O-(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) (2S,4S)-4-[(2R,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-5-hydroxy-4-phenylmethoxy-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]oxypyrrolidine-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of dehydroxymethylbulgecin a

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81081-9
• 作为产物：
  描述：

  allyl 2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 sodium methylate 、 sodium cyanoborohydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 烯丙基2-乙酰氨基-3,6-二-O-苄基-2-脱氧吡喃己糖苷
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of dehydroxymethylbulgecin a

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81081-9

文献信息

• The use of 2-deoxy-2-trichloroacetamido-d-glucopyranose derivatives in syntheses of oligosaccharides
  作者：Géraldine Blatter、Jean-Marie Beau、Jean-Claude Jacquinet

  DOI：10.1016/0008-6215(94)84038-5

  日期：1994.7

  trichloroacetimidate and its O-benzylated analogue were tested as glycosyl donors in the reaction with a set of sugar acceptors unsubstituted on O-3 and O-4, typically encountered in the synthesis of oligosaccharides. Glycosides were obtained in good to excellent yields with only a slight excess (1.1-1.2 equiv) of the donor, and with a high degree of 1,2-trans stereoselectivity. The corresponding 2-(trich

  测试了3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-2-三氯乙酰氨基-α-D-吡喃葡糖基三氯乙酰亚氨酸酯及其O-苄基类似物与一组未在O上取代的糖受体在反应中的糖基供体-3和O-4，通常在寡糖合成中遇到。以良好至极好的收率获得糖苷，仅略微过量（1.1-1.2当量）的供体，并具有高度的1，2-反式立体选择性。假定相应的2-（三氯甲基）恶唑啉鎓离子是主要的反应性中间体。在中性条件下，通过用三丁基锡烷还原，二糖产物中的N-三氯乙酰基很容易转化为N-乙酰基。
• 1,3,4,6-Tetra-O-acetyl-2-chloroacetamido-2-deoxy-β-d-glucopyranose as a glycosyl donor in syntheses of oligosaccharides
  作者：Falguni Dasgupta、Laurens Anderson

  DOI：10.1016/0008-6215(90)84083-7

  日期：1990.7

  beta-linked disaccharides were obtained from the galactoside and glucoside acceptors, but with allyl 2-acetamido-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-alpha-D-glucopyranoside, stereoselectivity was lost (alpha:beta-ratio 1:2). Allyl and benzyl 2-acetamido-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-beta-D-glucopyranosides gave, respectively, the allyl and benzyl beta-glycosides of the donor as major products. A mechanism is proposed for this

  测试了1,3,4,6-四-O-乙酰基-2-氯乙酰氨基-2-脱氧-β-D-吡喃葡糖作为经由氯化铁催化的偶联反应寡糖合成的糖基供体。尝试的糖基受体（总共6个）是分别在3和4位具有游离OH基的O-苄基保护的D-半乳糖苷，以及类似取代的D-葡萄糖和2-乙酰氨基-2-脱氧-D-葡萄糖的未取代糖苷在O-4上 在4种情况下，通过利用Garegg和Hultberg的氰基硼氢化物方法将4，6-O-亚苄基---- 6-O-苄基[Carbohydr。Res.93（1981）c10-c11; 108（1982）97-101]。从半乳糖苷和葡萄糖苷受体获得了良好或优异的β联结二糖收率，但是使用了2-acetamido-3烯丙基，6-二-O-苄基-2-脱氧-α-D-吡喃葡萄糖苷，失去了立体选择性（α：β-比率1：2）。烯丙基和苄基2-乙酰氨基-3,6-二-O-苄基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖苷分别提供给体的烯丙基和
• Oligosaccharides from “standardized intermediates”. Synthesis of a branched tetrasaccharide glycoside isomeric with the blood-group B, type 2 determinant
  作者：Mina A. Nashed、Laurens Anderson

  DOI：10.1016/0008-6215(83)88171-3

  日期：1983.3

  Building block derivatives of the component monosaccharides were used to construct the tetrasaccharide glycoside 15, in which an alpha-D-Galp-(1 leads to 4)-D-Gal linkage replaces the alpha-(1 leads to 3) linkage of the human blood-group B, type 2, determinant structure. The initial coupling of 2-O-benzoyl-3,6-di-O-benzyl-4-O-(tetrahydropyran-2-yl)-alpha-D-galactopyranosyl chloride to allyl 2-acetamido-3

  组分单糖的结构单元衍生物用于构建四糖苷15，其中的α-D-Galp-（1导致4）-D-Gal键取代了人类的alpha-（1导致3）键。 B型血型2，决定因素结构。2-O-苯甲酰基-3,6-二-O-苄基-4-O-（四氢吡喃-2-基）-α-D-吡喃半乳糖基氯与烯丙基2-乙酰氨基-3,6-二-的初始偶联O-苄基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖苷随后在O-4'（给出8）或O-2'（给出3）处选择性脱保护二糖产物。8到15的转化涉及与四-O-苄基-α-D-吡喃半乳糖基溴的连续偶联（8导致11），在O-2'处的O-脱苯甲酰化（11导致12），与三-O-偶合苄基-α-L-呋喃核糖基溴（12导致14），氢解产生O-脱苄基（14导致15）。或者，将3个α-L-岩藻糖基化得到6，并且将6在O-4'处选择性脱保护得到7。但是，对α-D-半乳糖基化物7的尝试是不成功的。中间体二糖（8）和三糖（12）糖苷的未取代形式通过适当的解封步骤获得。
• Partially benzylated oxazoline derivatives of 2-acetamido-2-deoxy-D-glucopyranose as “standardized intermediates” for oligosaccharide synthesis. preparation of disaccharides having the sequences β-D-GlcpNAc(1→x)-D-Gal and β-D-GlcpNAc(1→4)-D-GlcNAc
  作者：Mina A. Nashed、Makoto Kiso、Charles W. Slife、Laurens Anderson

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)85613-x

  日期：1981.3

  were fully substituted disaccharides of 2-acetamido-2-deoxy-β- D -glucose linked 1→3 (9a), 1→6 (11a), 1→4 (14a), and 1→4 (17a), respectively. Cleavage of the single, temporary protecting group (O-acetyl) from these compounds gave partially deblocked disaccharides capable of chain extension from position 3′ (9b and 11b) or 4′ (14b and 17b).

  摘要从相应的O-酰基三-O-苄基-D-半乳糖吡喃糖基溴化物（1a-c）中通过三氯甲烷制得了三个苄基三-O-苄基-1-硫代-β-D-吡喃半乳糖苷（5、6和7）。黄原酸苄酯2a-c和完全保护的苄基硫代半乳糖苷3a-c。溴化物1a与α-甲苯硫醇的反应产生了5的α异头物（4）。发现成功偶联2-甲基-（1,2-二脱氧-α-D-吡喃吡喃）-[2,1-d]-的O-乙酰基-二-O-苄基衍生物（8和13）的条件。 2-恶唑啉与硫代半乳糖苷5-7结合，并与部分保护的糖苷（16）或2-乙酰氨基-2-脱氧-D-葡萄糖结合。产物是2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-葡萄糖连接的1→3（9a），1→6（11a），1→4（14a）和1→4（17a）的完全取代的二糖，分别。劈裂的单身，
• Chemical synthesis of the human blood-group P1-anti-genic determinant
  作者：Paul-Henri Amvam Zollo、Jean-Claude Jacquinet、Pierre Sinaÿ

  DOI：10.1016/0008-6215(83)88331-1

  日期：1983.10

  4)-O-beta-D-galactopyranosyl-(1 leads to 4)-2-acetamido-2-deoxy-alpha -D-glucopyranose, the human blood-group P1-antigenic determinant. A similar sequence of reactions was performed starting from allyl 2-acetamido-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-beta-D-glucopyranoside, in order to prepare a derivative of this determinant suitable for linkage to carrier molecules.

  已知的苄基2-乙酰氨基-3,6-二-O-苄基-2-脱氧-4-O-（2,3,6-三-O-苄基-β-D-吡喃半乳糖基）-α-D-的缩合在2,4,6-三甲基吡啶，三氟甲磺酸银和分子筛4A存在下，在二氯甲烷中用2,3,4,6-四-O-苄基-α-D-吡喃半乳糖基氯吡喃葡萄糖苷和分子筛4A得到苄基O-（2， 3,4,6-四-O-苄基-α-D-吡喃半乳糖基）-（1导致4）-O-（2,3,6-三-O-苄基-β-D-吡喃半乳糖基）-（1导致4）-2-乙酰氨基-3,6-二-O-苄基-2-脱氧-α-D-吡喃葡萄糖苷。催化氢解得到结晶的O-α-D-吡喃半乳糖基-（1导致4）-O-β-D-吡喃半乳糖基-（1导致4）-2-乙酰氨基-2-脱氧-α-D-吡喃葡萄糖血型P1抗原决定簇。从烯丙基2-乙酰氨基-3,6-二-O-苄基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖苷开始进行类似的反应顺序，