2-叠氮乙基-2-乙酰氨基-2-脱氧-Β-D-吡喃葡萄糖苷 | 142072-12-6

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 叠氮
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-叠氮乙基-2-乙酰氨基-2-脱氧-Β-D-吡喃葡萄糖苷
• 中文别名: 2-叠氮乙基-2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖苷
• 英文名称: 2-azidoethyl 2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: 2-Azidoethyl 2-Acetamido-2-deoxy-beta-D-glucopyranoside；N-[(2R,3R,4R,5S,6R)-2-(2-azidoethoxy)-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]acetamide
• CAS: 142072-12-6
• 化学式: C₁₀H₁₈N₄O₆
• 分子量: 290.276
• InChiKey: DHQJPCIPZHPDSL-VVULQXIFSA-N

物化性质

• 熔点：
  164 - 166°C
• 溶解度：
  超声处理轻微溶于甲醇，轻微溶于水

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

安全信息

• 储存条件：
  `<0°C`

SDS

2-叠氮乙基-2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖苷

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模块 1. 化学品
产品名称： 2-Azidoethyl 2-Acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranoside

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 无信号词
危险描述 无
防范说明 无

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 2-叠氮乙基-2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖苷
百分比： >98.0%(LC)
CAS编码： 142072-12-6
分子式： C10H18N4O6

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
苷

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模块 5. 消防措施
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。冷冻储存。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
热敏
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色类白色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 无资料
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料
苷

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx)

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constaNT(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
苷

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

叠氮乙基-2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖苷是一种生物化学试剂，可用于生物材料或有机化合物，在生命科学相关研究中具有重要应用价值。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-叠氮乙基-2-乙酰氨基-2-脱氧-Β-D-吡喃葡萄糖苷 在 β1,4-galactosyltransferase 、 UDP-Glc C₄-epimerase 、 10% Pd/C, Pd-c 、 氢气 、 sodium carbonate 、 manganese(ll) chloride 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 30.0 ℃ 、405.33 kPa 条件下， 反应 20.0h， 生成 benzyl N-[2-[(2R,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-4-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-5-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxyethyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  通过均相酶促合成和固相萃取制备寡糖。

  摘要：

  该交流描述了一种酶法制备生物活性聚糖的方法，该方法集高效率的均相酶促反应和固相萃取的快速分离于一体。

  DOI：

  10.1039/c1cc13293h
• 作为产物：
  描述：

  β-D-葡萄糖胺五乙酸酯 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.17h， 生成 2-叠氮乙基-2-乙酰氨基-2-脱氧-Β-D-吡喃葡萄糖苷
  参考文献：
  名称：

  Photo-Click Immobilization on Quartz Crystal Microbalance Sensors for Selective Carbohydrate−Protein Interaction Analyses

  摘要：

  一种基于叠氮光联接和铜催化的叠氮−炔烃环加成的光点击方法已被评估用于将碳水化合物固定到聚合物材料上。对材料的生物分子识别特性进行了研究，关注适用的聚合物底物和蛋白质结合的选择性。该方法用于功能化多种聚合物表面（聚苯乙烯、聚丙烯酰胺、聚（乙二醇）、聚（2-乙基-2-噁唑啉）和聚丙烯），以及多种碳水化合物结构（基于α-d-甘露糖、β-d-半乳糖和N-乙酰-β-d-葡萄糖胺）。在实时蛋白−碳水化合物相互作用研究中，使用了一种石英晶体微天平流动系统，测试了一系列不同的结合碳水化合物的蛋白质（讲糖蛋白）。该方法被证明是稳健且多功能的，产生了一系列高效传感器，显示出高且可预测的蛋白选择性。

  DOI：

  10.1021/ac102781u

文献信息

• Synthesis of oligosaccharides related to the HNK-1 antigen. 5. Synthesis of a sulfo-mimetic of the HNK-1 antigenic trisaccharide
  作者：E. V. Sukhova、A. V. Dubrovskii、Yu. E. Tsvetkov、N. E. Nifantiev

  DOI：10.1007/s11172-007-0258-y

  日期：2007.8

  Abstract2-Aminoethyl 3,6-di-O-sulfo-β-D-glucopyranosyl-(1→3)-β-D-galactopyranosyl-(1→4)-2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranoside, which is the sulfo-mimetic of the antigenic trisaccharide HNK-1, and the corresponding monosulfates, viz., 2-aminoethyl 3-O-sulfo-and 2-aminoethyl 6-O-sulfo-β-D-glucopyranosyl-(1→3)-β-D-galactopyranosyl-(1→ 4)-2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosides, were synthesized. 2-Azidoethyl

  摘要2-氨基乙基3,6-二-O-磺基-β-D-吡喃葡萄糖基-(1→3)-β-D-吡喃半乳糖基-(1→4)-2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖苷，它是抗原性三糖 HNK-1 的磺基模拟物，以及相应的单硫酸盐，即 2-氨基乙基 3-O-磺基-和 2-氨基乙基 6-O-磺基-β-D-吡喃葡萄糖基-（1 →3)-β-D-吡喃半乳糖基-(1→4)-2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖苷被合成。2-叠氮乙基 2,4-二-O-苯甲酰基-β-D-吡喃葡萄糖基-(1→3)-2,4,6-三-O-苯甲酰基-β-D-吡喃半乳糖基-(1→4)-2 -acetamido-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glupyranoside 作为硫酸化三糖的常见前体。该化合物是根据 [2+1] 模式从单糖前体合成的：3,6-二-O-乙酰基-2,4-二-O-苯甲酰基-D-吡喃葡萄糖基三氯乙酰亚胺，烯丙基
• Synthesis of Oligo-(alkyne-triplet)peptide Constructs
  作者：Nicolai Stuhr-Hansen、Christian Risinger、Ebbe Engholm、Ola Blixt

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03231

  日期：2017.12.15

  Copper(I)-catalyzed azide–alkyne cycloaddition (CuAAC) click synthesis of an Fmoc-(trispropargyl)amino acid building block for solid phase peptide synthesis (SPPS) of oligo-(trialkyne)peptide constructs is reported. These can carry potentially indefinite numbers of inherent alkyne-triplets, which are click derivatized with GlcNAc-azide into the corresponding glycopeptides.

  报道了铜（I）催化的叠氮化物-炔烃环加成（CuAAC）单击合成的Fmoc-（三炔丙基）氨基酸构件，用于低聚（三炔烃）肽构建体的固相肽合成（SPPS）。这些可以携带潜在数量不确定的固有炔烃三联体，将其与GlcNAc-叠氮化物点击衍生为相应的糖肽。
• [EN] GLYCOPOLYMER, METHOD OF PREPARATION THEREOF, USE THEREOF AS MEDICAMENT<br/>[FR] GLYCOPOLYMÈRE, SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION, SON UTILISATION EN TANT QUE MÉDICAMENT
  申请人：USTAV MAKROMOLEKULARNI CHEMIE AV CR V V I

  公开号：WO2021047699A1

  公开（公告）日：2021-03-18

  The invention relates to multivalent glycopolymers based on HPMA polymers (copolymers or homopolymers) with carbohydrate structures containing a terminal monosaccharide in the galacto-configuration, which are effective as galectin inhibitors. These glycopolymers can be used as drugs for the therapy and prevention of oncological diseases associated with overproduction of galectins, especially of human galectin-3 (Gal-3).

  该发明涉及基于HPMA聚合物（共聚物或同聚物）的多价糖聚合物，其含有以半乳糖构型为终端的碳水化合物结构，可作为半乳糖凝集素抑制剂。这些糖聚合物可用作治疗和预防与过度产生凝集素有关的肿瘤性疾病的药物，特别是人类凝集素-3（Gal-3）。
• Bifunctional CD22 Ligands Use Multimeric Immunoglobulins as Protein Scaffolds in Assembly of Immune Complexes on B Cells
  作者：Mary K. O’Reilly、Brian E. Collins、Shoufa Han、Liang Liao、Cory Rillahan、Pavel I. Kitov、David R. Bundle、James C. Paulson

  DOI：10.1021/ja802008q

  日期：2008.6.18

  complexes on the surface of native B cells. Surprisingly, anti-NP antibodies of lower valency, IgA (n = 4) and IgG (n = 2), were also found to drive complex formation, though with lower avidity. Ligands bearing alternate linkers of variable length and structure were constructed to establish the importance of a minimal length requirement, and versatility in the structural requirement. We show that the ligand

  CD22 是一种 B 细胞特异性唾液酸结合免疫球蛋白样凝集素 (Siglec)，其作为 B 细胞信号传导调节剂的功能受其与带有序列 NeuAc alpha2-6Gal 的聚糖配体的相互作用调节。迄今为止，只有高度多价聚合物配体 (n = 450) 已获得足够的亲和力来与天然 B 细胞上的 CD22 结合。在这里，我们证明了包含与抗原（硝基苯酚；NP）连接的 CD22 配体的合成双功能分子可以使用单克隆抗 NP IgM 作为十价蛋白支架来有效地驱动 IgM-CD22 复合物在天然 B 表面的组装细胞。令人惊讶的是，还发现较低价的抗 NP 抗体 IgA (n = 4) 和 IgG (n = 2) 能驱动复合物形成，但亲和力较低。构建了带有可变长度和结构的替代接头的配体，以确定最小长度要求的重要性，以及结构要求的多功能性。我们表明，配体驱动 IgM 复合物仅在 B 细胞表面组装，而不是在不表达 CD22
• Efficient Preparation of Natural and Synthetic Galactosides with a Recombinant β-1,4-Galactosyltransferase-/UDP-4‘-Gal Epimerase Fusion Protein
  作者：Ola Blixt、Jillian Brown、Melissa J. Schur、Warren Wakarchuk、James C. Paulson

  DOI：10.1021/jo0057809

  日期：2001.4.1

  galactose to a variety of different glucose- and glucosamine-containing acceptors, and utilizes either UDP-galactose or UDP-glucose as donor substrates. A crude lysate from Escherichia coli expressing the fusion protein is demonstrated to be sufficient for the efficient preparation of galactosylated oligosaccharides from inexpensive UDP-glucose in a multigram scale. Lysates containing the fusion protein are

  基于LacNAc的寡糖的多种生物学作用导致对生物学研究的这些结构的需求增加。在该报告中，描述了使用细菌β-4-半乳糖基转移酶/ -UDP-4'-gal-表异构酶融合蛋白合成β-半乳糖苷的有效途径。将来自脑膜炎奈瑟氏球菌的lgtB基因和来自嗜热链球菌的galE基因融合并克隆到表达载体pCW中。融合蛋白将半乳糖转移至各种不同的含葡萄糖和葡萄糖胺的受体，并利用UDP-半乳糖或UDP-葡萄糖作为供体底物。已证明表达融合蛋白的大肠杆菌的粗裂解物足以以毫克规模从廉价的UDP葡萄糖有效制备半乳糖基化的寡糖。还发现含有融合蛋白的裂解物可用于在偶联的反应混合物中产生更复杂的寡糖，例如，用于由N-乙酰基葡糖胺制备唾液酸化物。因此，细菌表达的融合蛋白非常适合于方便，经济地制备天然低聚糖和基于乳糖胺核心的合成衍生物。