allitol | 488-44-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: allitol
• 英文别名: D-allitol；Allit；mannitol；sorbitol；Mannit；L-allitol；D-Allit；(2R,3R,4S,5S)-hexane-1,2,3,4,5,6-hexol
• CAS: 488-44-8
• 化学式: C₆H₁₄O₆
• 分子量: 182.174
• InChiKey: FBPFZTCFMRRESA-FBXFSONDSA-N

物化性质

• 熔点：
  152 °C
• 沸点：
  494.9±0.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.596±0.06 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：

  按规格使用和贮存，不会发生分解，避免与氧化物接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 储存条件：
  密封保存，并置于通风、干燥的环境中。

制备方法与用途

生物活性

allitol 是一种罕见的天然多元醇，可用作甜味剂。作为一种重要的中间体，它被用于制备azasugars，并进一步用于开发治疗糖尿病、癌症以及艾滋病等病毒性疾病的药物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allitol 在 吡啶 、 盐酸 作用下， 生成 2,4_3,5-DI-O-METHYLENE-L-IDITOL, DIACETATE
  参考文献：
  名称：

  Some Methylene Acetals of D-Talitol¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01195a047
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S)-1-[(4R,5S)-5-(benzhydryloxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-3-phenylsulfanylpropane-1,2-diol 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium acetate 、 (+)-10-camphorsulfonic acid 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 allitol
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of the L-hexoses

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)97596-9

文献信息

• On the side-chain conformation of N-acetylneuraminic acid and its epimers at C-7, C-8, and C-7,8
  作者：Rudolf Christian、Gerhard Schulz、Hannelore H. Brandstetter、Erich Zbiral

  DOI：10.1016/0008-6215(87)80195-7

  日期：1987.4

  The side-chain conformation of N-acetylneuraminic acid and analogs has been studied by n.m.r. spectroscopy. The results of the 1H-, 13C-n.m.r.-, and 1H-nuclear-Overhauser-enhancement measurements were used to distinguish between different local-minima conformations suggested by hard-sphere calculations. Attempts were made to correlate the major conformation determined for each compound with the behavior

  N-乙酰神经氨酸及其类似物的侧链构象已通过核磁共振光谱法研究。1H-，13C-nmr-和1H-核Overhauser增强测量的结果用于区分硬球计算建议的不同局部最小值构象。试图将每种化合物确定的主要构象与用N-乙酰神经氨酸-CMP合成酶活化的行为相关联。
• Capillary gas-chromatographic analysis of monosaccharides: Improvements and comparisons using trifluoroacetylation and trimethylsilylation of sugar O-benzyl- and O-methyl-oximes
  作者：Mark A. Andrews

  DOI：10.1016/0008-6215(89)85001-3

  日期：1989.12

  Two new procedures for the gas-chromatographic analysis of monosaccharides are reported. One involves derivatization of the sugars by reaction with O-benzylhydroxylamine followed by trifluoroacetylation with N-methylbis(trifluoroacetamide) and chromatography on a DB-1701 capillary column. This technique probably provides the best resolution achieved to date of the C3-C6 aldoses, as well as of the corresponding

  报道了两种用于单糖的气相色谱分析的新方法。一种方法是通过与O-苄基羟胺反应将糖衍生化，然后与N-甲基双（三氟乙酰胺）进行三氟乙酰化，并在DB-1701毛细管柱上进行色谱分离。该技术可能提供迄今为止C3-C6醛糖以及相应的醛糖醇的最佳分离度。通过这种方法可以对酮类进行定性分析，但并发症会影响其定量分析。第二种方法还涉及初始衍生化为O-苄基肟，但随后用1-三甲基甲硅烷基咪唑进行三甲基甲硅烷基化，并在DB-17色谱柱上进行色谱分离。该技术对于C5糖，C6酮糖以及糖，糖醇和/或内​​酯的混合物特别有用。
• Selective and Scalable Synthesis of Sugar Alcohols by Homogeneous Asymmetric Hydrogenation of Unprotected Ketoses
  作者：Daniel J. Tindall、Steffen Mader、Alois Kindler、Frank Rominger、A. Stephen K. Hashmi、Thomas Schaub

  DOI：10.1002/anie.202009790

  日期：2021.1.11

  with none to low stereoselectivities. Now, we present a homogeneous system based on commercially available components, which not only increases the overall yield, but also allows a wide range of unprotected ketoses to be diastereoselectively hydrogenated. Furthermore, the system is reliable on a multi‐gram scale allowing sugar alcohols to be isolated in large quantities at high atom economy.

  糖醇在食品工业中非常重要，并且有望成为生物基聚合物的基础。在工业上，它们是通过糖与H 2的异质氢化而生产的，通常不具有低立体选择性。现在，我们提出了一种基于市售组分的均相系统，该系统不仅可以提高总收率，而且还可以对非保护性酮糖进行非对映选择性氢化。此外，该系统具有数克级的可靠性，可以高原子经济性大量分离糖醇。
• Aldol Addition of Lithium and Boron Enolates of 1,3-Dioxan-5-ones to Aldehydes. A New Entry into Monosaccharide Derivatives
  作者：Marek Majewski、Pawel Nowak

  DOI：10.1021/jo0002238

  日期：2000.8.1

  of stereoselectivity in aldol reactions of enolates derived from 1,3-dioxan-5-ones (4) are described. Boron enolates, generated in situ, react with benzaldehyde to give the corresponding anti aldol selectively (the anti:syn ratio of up to 96:4) and in high yield. Lithium enolates give high anti selectivity only with aldehydes branched at the alpha-position. Enantioselective deprotonation of C(S) symmetrical

  描述了可控制衍生自1,3-二恶烷-5-酮（4）的烯醇酯在醛醇缩合反应中立体选择性的方法。原位生成的硼烯醇化物与苯甲醛反应，以高产率选择性地产生相应的抗羟醛（反∶syn比例高达96：4）。烯醇锂仅在α位分支的醛才具有较高的抗选择性。使用具有一般结构PhCH（Me）N（Li）R的手性锂酰胺碱，对映体过量C可以高效地完成C（S）对称二恶烷（例如4b）的对映选择性去质子化反应（9，10）如果R基团足够大（例如，R ＝金刚烷基）或被氟化（例如，R ＝ CH 2 CF 3）。二恶烷酮硼和烯醇锂易于与甘油醛衍生物（19）反应，生成受保护的酮己糖（20和21）。
• Iridoid Glycosides from the Leaves of <i>Sambucus ebulus</i>
  作者：Valerio Pieri、Stefan Schwaiger、Ernst P. Ellmerer、Hermann Stuppner

  DOI：10.1021/np900373u

  日期：2009.10.23

  Six new iridoid glycosides (1−6) of the “Valeriana type” were isolated from leaves of Sambucus ebulus. The structures were elucidated by 1D- and 2D-NMR spectroscopy, mass spectrometry, and chemical degradation methods as 10-O-acetylpatrinoside-aglycone-11-O-[4′′-O-acetyl-α-l-rhamnopyranosyl-(1→2)-β-d-ribohexo-3-ulopyranoside] (1), 7-O-acetylpatrinoside-aglycone-11-O-[4′′-O-acetyl-α-l-rhamnopyranos

  六个新的环烯醚萜甙（1 - 6）中的“的缬草类型”从叶分离的接骨木ebulus。结构通过1D-和2D-NMR光谱学，质谱法，和化学降解方法如10-阐明ö -acetylpatrinoside-糖苷配基-11- ö [4'' - - ö乙酰基α-升-rhamnopyranosyl-（1 →2）-β - d -ribohexo-3-ulpyyranoside]（1），7- O-乙酰基扁桃体苷-糖苷配基-11- O- [4'′- O-乙酰基-α - 1-鼠李糖基吡喃糖基- （1→2） -β - d -ribohexo-3-ulopyranoside]（2），10- O-乙酰基葡糖苷-糖苷配基11 O- [α- 1-鼠李糖基吡喃糖基- （1→2）-β- d -ribohexo-3-ulopyranoside]（3），patrinoside-aglycone-11- O- [ 4′′- O-乙酰基-α