2,3,4,6-tetra-O-methyl-D-glucose | 3615-47-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3,4,6-tetra-O-methyl-D-glucose
• 英文别名: 2,3,4,6-tetra-O-methylglucose；2,3,4,6-tetramethylglucose；(2R,3S,4R,5R)-5-hydroxy-2,3,4,6-tetramethoxyhexanal
• CAS: 3615-47-2
• 化学式: C₁₀H₂₀O₆
• 分子量: 236.265
• InChiKey: LMWNQPUYOLOJQP-UTINFBMNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2912499000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-methyl-D-glucose 在 盐酸 作用下， 生成 O⁵-benzoyl-O²,O³,O⁴,O⁶-tetramethyl-D-glucose-diethyldithioacetal
  参考文献：
  名称：

  2,3,6-Trimethylglucose Diethyl Mercaptal and its Use in the Preparation of 2,3,6-Trimethylglucose

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01283a001
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2,3,4,6-tetra-O-methyl-D-glucose
  参考文献：
  名称：

  甾体甙蒺藜属

  摘要：

  除了β谷甾醇-β- d葡糖苷和薯蓣皂甙，两个新的甾体糖苷，neohecogenin葡糖苷和tribulosin，从地上部分分离蒺藜属。分别示出为neohecogenin -3- ö -β- d吡喃葡萄糖苷（2）和neotigogenin -3- ö -β- d -xylopyranosyl（1→2） - [β- d -xylopyranosyl（1→3）] - β- D-吡喃葡萄糖基（1→4）-[α- L-鼠李糖吡喃糖基（1→2）]-β- D-吡喃半乳糖苷（7）。

  DOI：

  10.1039/p19810002405

文献信息

• Catalytic dehydrogenation of reducing sugars in alkaline solution
  作者：Gert de Wit、Jan J. de Vlieger、Alida C. Kock-van Dalen、Roelf Heus、Rob Laroy、Antonius J. van Hengstum、Antonius P.G. Kieboom、Herman van Bekkum

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)86025-5

  日期：1981.5

  Abstract Aldoses in alkaline medium under the catalytic action of platinum or rhodium are converted into aldonic acids with high selectivity and with concomitant evolution of hydrogen gas. The dehydrogenation reaction has been studied for 25 different mono- and di-saccharides, and is generally applicable for reducing sugars. The influence of several reaction variables has been studied, leading to an

  摘要碱性介质中的醛类在铂或铑的催化作用下被高选择性地转化为醛糖酸，并伴随着氢气的逸出。已经针对25种不同的单糖和二糖研究了脱氢反应，该反应通常可用于还原糖。研究了几个反应变量的影响，得出了一个吸附模型，在该模型中，带负电荷的O-1和H-1与催化剂表面的紧密接触均被视为推动氢化物从C-转移的动力。将1的糖加入催化剂中。
• Two antifungal active triterpenoid saponins from the seeds of<i>Lathyrus</i>plants
  作者：Noor Afshan Khan

  DOI：10.1080/14786419.2011.561205

  日期：2011.10

  Two novel triterpenoid glycosides have been isolated from butanolic seeds extract of two varieties of Lathyrus plants, i.e. Lathyrus ratan and Lathyrus aphaca. Their structures were elucidated as 3-O-[β-D-glucuronopyranosyl-(1 → 4)-α-L-arabinopyranosyl-(1 → 2)-α-L-arabinopyranosyl]-olean–11,13(18)–dien–28-oic acid (1) and 3-O-β–D–xylopyranosyl–(1 → 2)–β-D-glcopyranosyl–(1 → 4)–[β-D-glucopyranosyl

  从山thy豆属植物的两个变种，即山thy豆属植物和山thy豆属植物的丁醇种子提取物中分离出了两种新的三萜类糖苷。它们的结构分别鉴定为3-O- [β- d -glucuronopyranosyl-（1→4）-α-大号-arabinopyranosyl-（1→2）-α-大号-arabinopyranosyl] -olean-11,13（18） -二烯-28-酸（1）和3-O- β- d -xylopyranosyl-（1→2）-β- d -glcopyranosyl-（1→4） - [β- d -glucopyranosyl-（1→2 ）] –β- D-吡喃并吡喃糖基} –2,16α-二羟基–4-羟甲基urs-12-en-28-oic酸（2），基于光谱证据，即FTIR，1 H-NMR，13 C-NMR，ESI-MS和FAB-MS数据。测试分离的皂苷的抗真菌活性。化合物1显示出对炭疽菌的最大抑制作用（77
• A spirostanol glycoside from Agave cantala
  作者：S.C. Sharma、O.P. Sati

  DOI：10.1016/s0031-9422(82)85080-2

  日期：1982.1

  A new steroidal saponin has been isolated from the ethanolic extract of the roots of Agave cantata and shown to be 3-O-[β-d-glucopyranosyl]-6O-[β-d-glucopyranosyl]-(25R)-5α-22α-O- spirostan-3β, 6α-diol.

  从龙舌兰根的乙醇提取物中分离出一种新的甾体皂苷，显示为 3-O-[β-d-吡喃葡萄糖基]-6O-[β-d-吡喃葡萄糖基]-(25R)-5α-22α -O-spirostan-3β, 6α-二醇。
• Constituents of the chinese crude drug "Wujiapi". IX. Structure of glycoside H2, a potentiator of NGF-mediated nerve fiber outgrowth.
  作者：SEIICHI SAKUMA、SACHIKO KAWANISHI、JUNZO SHOJI

  DOI：10.1248/cpb.28.163

  日期：——

  Glycoside H2, C56H92O25, [α]D -25.9°(MeOH), which causes marked potentiation of the effect of NGF (nerve growth factor), was isolated from Bei-Wujiapi (the cortex of Periploca sepium BGE., Asclepiadaceae) and its chemical structure was established to be ⊿5-pregnene-3β, 16α, 20α-triol 3-O-[2-O-acetyl-β-D-digitalopyranosyl (1→4)-β-D-cymaro-pyranoside] 20-O-[β-D-glucopyranosyl (1→6)-β-D-glucopyranosyl (1→2)-β-D-digitalopyranoside] (1).

  从北五加皮（Periploca sepium BGE.的皮层）中分离出苷H2，C56H92O25，[α]D -25.9°(MeOH)，它能明显增强NGF（神经生长因子）的作用，并确定其化学结构为⊿5-孕烯-3β，16α，20α-triol 3-O-[2-O-乙酰-β-二ig]、5-孕烯-3β，16α，20α-三醇 3-O-[2-O-乙酰基-β-D-二吡喃糖基（1→4）-β-D-香豆吡喃糖苷] 20-O-[β-D-吡喃葡萄糖基（1→6）-β-D-吡喃葡萄糖基（1→2）-β-D-二吡喃糖苷] (1)。
• Oxidation of 2,3,4,6-tetra-O-methyl-d-glucose with alkaline hydrogen peroxide
  作者：Mohammed A. Salam、Horace S. Isbell

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)85701-8

  日期：1980.7

  absence of magnesium hydroxide. Formation of the products is explained by a series of reactions beginning with the addition of hydrogen peroxide to the carbonyl form of the methylated sugar. The adduct, with the help of superoxide radical and a molecule of hydrogen peroxide, breaks up in two ways, giving 2,3,4,6-tetra- O -methyl- d -gluconic acid and 7 . The formic ester, on hydrolysis, gives 2,3,5-tri-

  摘要用10摩尔当量的30％过氧化氢水溶液和2摩尔当量的氢氧化钾处理色谱分离后的2,3,4,6,2,3,4,6-四-O-甲基-d-葡萄糖-四-O-甲基-d-葡糖酸内酯。1-O-甲酰基-2,3,5-三-O-甲基-d-阿拉伯糖甲基半缩醛（7），2,3,5-三-O-甲基-d-阿拉伯糖基内酯，甲基2,3,5-三-O-甲基-d-阿拉伯糖苷，O-（2,4-二-O-甲基-d-赤藓糖）-（1'→3）-2,4-二-O-甲基-d-赤藓酸，和O-（2，4-二-O-甲基-d-赤藓糖）-（1'→2）-3-O-甲基-d-甘油醛。产物的比例取决于反应条件，特别是时间，温度以及是否存在氢氧化镁。产物的形成通过一系列反应来解释，该反应开始于将过氧化氢添加至甲基化糖的羰基形式。加合物，借助于超氧自由基和过氧化氢分子，以两种方式分解，得到2,3,4,6-四-O-甲基-d-葡萄糖酸和7。甲酸酯水解后得到2,3,5-tri-O-甲基