2,4,5,6-四羟基己酸 | 498-43-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 中文名称: 2,4,5,6-四羟基己酸
• 中文别名: 螺[呋喃并[3,4-d]异噻唑并-6(4H),5'(2'H)-异噻唑](9CI)
• 英文名称: 3-deoxy-D-ribo-hexonic acid
• 英文别名: metasaccharinic acid；D-ribo-3-deoxy-hexonic acid；D-ribo-3-Desoxy-hexonsaeure；D-ribo-2,4,5,6-Tetrahydroxy-hexonsaeure；α-d-Dextrometasaccharinsaeure；3-Desoxy-D-ribo-hexonsaeure；3-Desoxy-D-gluconsaeure；3-Desoxy-D-allonsaeure；(2R,4S,5R)-2,4,5,6-tetrahydroxyhexanoic acid
• CAS: 498-43-1
• 化学式: C₆H₁₂O₆
• 分子量: 180.158
• InChiKey: YGMNHEPVTNXLLS-VPENINKCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,5,6-四羟基己酸 生成 4,5-二甲氧基-2-硝基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  Corbett et al., Journal of the Chemical Society, 1955, p. 1709

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  葡萄糖 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 2,4,5,6-四羟基己酸
  参考文献：
  名称：

  Nef, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1910, vol. 376, p. 73

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Production of aldoses
  申请人：Mitsui Chemicals, Inc.

  公开号：US20040254368A1

  公开（公告）日：2004-12-16

  An aldose having n-1 carbon atoms is produced from an aldonic acid having n carbon atoms using hypochlorous acid or a hypochlorite in a high yield at low cost with safety, by treating the reaction mixture with a compound having reactivity with the hypochlorous acid or hypochlorite higher than that with the produced aldose.

  使用次氯酸或次氯酸盐，通过将反应混合物与一种具有比产生的醛糖更高的次氯酸或次氯酸盐反应性的化合物处理，在低成本、安全且高产率下，可以从具有n个碳原子的醛酸产生具有n-1个碳原子的醛糖。
• SYNTHESIS OF FDCA AND FDCA PRECURSORS FROM GLUCONIC ACID DERIVATIVES
  申请人：Synthetic Genomics, Inc.

  公开号：US20170050944A1

  公开（公告）日：2017-02-23

  The present invention provides methods of method of synthesizing 2,5-furan dicarboxylic acid (FDCA) and FDCA precursor molecules. The methods involve performing a chemical dehydration reaction on a gluconic acid derivative in the presence of a dehydration catalyst. In some embodiments the gluconic acid derivative can be 2-dehydro-3-deoxy gluconic acid (DHG) or an ester thereof, 2-ketogluconic acid (2KGA) or an ester thereof, and 5-ketogluconic acid (5KGA) or an ester thereof. The 2,5-furan dicarboxylic acid precursor molecule is thereby synthesized, which can be converted into FDCA. The chemical dehydration can be performed by a variety of acid basic catalysts.

  本发明提供了一种合成2,5-呋喃二羧酸（FDCA）和FDCA前体分子的方法。该方法涉及在脱水催化剂存在下对葡萄糖酸衍生物进行化学脱水反应。在某些实施例中，葡萄糖酸衍生物可以是2-脱氢-3-脱氧葡萄糖酸（DHG）或其酯、2-酮葡萄糖酸（2KGA）或其酯，以及5-酮葡萄糖酸（5KGA）或其酯。从而合成了2,5-呋喃二羧酸前体分子，可以将其转化为FDCA。化学脱水可以通过各种酸碱催化剂来进行。
• Production Of 2'-Deoxynucleosides And 2'-Deoxynucleoside Precursors From 2-Dehydro-3-Deoxy-D-Gluconate
  申请人：Doring Volker

  公开号：US20070212759A1

  公开（公告）日：2007-09-13

  This invention relates to a process for preparing 2′-deoxynucleoside compounds or 2′-deoxynucleoside precursors using 2-dehydro-3-deoxy-D-gluconic acid (usually abbreviated as KDG) or its salts as a starting material. A variety of 2′-deoxynucleosides and their analogues are used as a starting material for synthesis or drug formulation in production of an antiviral, anticancer or antisense agent.

  本发明涉及一种使用2-脱氢-3-脱氧-D-葡萄糖酸（通常缩写为KDG）或其盐作为起始物质制备2'-去氧核苷化合物或2'-去氧核苷化合物前体的过程。多种2'-去氧核苷和它们的类似物被用作合成或药物制剂的起始物质，用于生产抗病毒、抗癌或反义剂。
• Alkoxycarbonyl elimination of 3-O-substituted glucose and fructose by heat treatment under neutral pH
  作者：Kazuhiro Chiku、Riku Tsukasaki、Yu Teshima、Mitsuru Yoshida、Hiroki Aramasa、Takanori Nihira、Hiroyuki Nakai、Hiroshi Ono、Motomitsu Kitaoka

  DOI：10.1016/j.carres.2020.108129

  日期：2020.10

  products. These findings indicate that 3-O-substituted reducing glucose and fructose decompose via the same 1,2-enediol intermediate. The alkoxycarbonyl elimination of 3-O-substituted reducing glucose and fructose occurs readily if an O-glycosidic bond is located on the carbon adjacent to the 1,2-enediol intermediate. Following these experiments, we proposed a kinetic model for the3- decomposition of nigerose

  3-O取代的还原醛糖通常在中性和碱性pH值的热处理下不稳定。在这项研究中，为评估分解产物，将黑糖（3-O-α-d-吡喃葡萄糖基-d-葡萄糖）和3-O-甲基葡萄糖在100 mM磷酸钠缓冲液（pH 7.5）中于90°C加热。观察到通过β消除的分解形成了3-脱氧-阿拉伯糖基己酸和3-脱氧-核糖基己酸的混合物。经过进一步的酸处理，它转化为它们的γ-内酯。类似地，在相同条件下，黑曲霉的酮糖异构体即杜兰糖（3-O-α-d-吡喃葡萄糖基-d-果糖）在分解时比黑糖分解得更快，形成了相同的产物。这些发现表明3-O-取代的还原性葡萄糖和果糖经由相同的1，2-烯二醇中间体分解。如果在与1，2-烯二醇中间体相邻的碳上存在O-糖苷键，则容易发生3-O-取代的还原性葡萄糖和果糖的烷氧基羰基消除。根据这些实验，我们提出了在中性pH条件下通过热处理3-降解黑糖和杜拉糖的动力学模型。所提出的模型与本研究中收集的实验数据非常吻合。黑色葡萄糖的分解速率常数为（1
• PROCESS FOR ENZYMATIC OXIDATION OF LINEAR CARBOHYDRATES
  申请人：Technische Universität München

  公开号：EP3460067A1

  公开（公告）日：2019-03-27

  A process for enzymatic oxidation of a terminal group of a linear carbohydrate is disclosed, wherein a carbohydrate of formula (I): TU-X-Y-TOG, wherein TU is a terminal unit selected from -CH2OH, -CHO, -COOH, and -C1-C4 alkyl; X is a linear carbohydrate chain comprising 0 to 18 units [CR1R2], wherein in each unit R1 and R2 independently can be hydrogen, hydroxyl, C1-C4 alkyl, or can together form a keto group, Y is -CHOH, -CHNH2 or -CHSH and TOG is an oxidzable terminal unit selected from -CH2OH and -CHO; is contacted with an NAD+ dependent short chain dehydrogenase/reductase for oxidation of TOG.

  本发明公开了一种线性碳水化合物末端基团的酶促氧化工艺，其中碳水化合物为式(I)：TU-X-Y-TOG，其中 TU 是选自-CH2OH、-CHO、-COOH 和-C1-C4 烷基的末端单元；X 是由 0 至 18 个单元组成的线性碳水化合物链[CR1R2]，其中每个单元中的 R1 和 R2 可独立地为氢、羟基、C1-C4 烷基或可共同形成酮基，Y 是-CHOH、-CHNH2 或-CHSH，TOG 是选自-CH2OH 和-CHO 的可氧化末端单元；与依赖于 NAD+ 的短链脱氢酶/还原酶接触以氧化 TOG。