D-来苏糖 | 1114-34-7

• 物质功能分类: 有机原料 - 醛类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: D-来苏糖
• 中文别名: 来苏糖；D胶木糖；D(-)-来苏糖；右旋来苏糖；D-(-)来苏糖；D-异木糖
• 英文名称: D-lyxose
• 英文别名: lyxose；(2S,3S,4R)-2,3,4,5-tetrahydroxypentanal
• CAS: 1114-34-7；65-42-9
• 化学式: C₅H₁₀O₅
• 分子量: 150.131
• InChiKey: PYMYPHUHKUWMLA-UOWFLXDJSA-N

物化性质

• 熔点：
  108-112 °C(lit.)
• 比旋光度：
  D20 +5.5° -14.0° (c = 0.82 in water)
• 沸点：
  191.65°C (rough estimate)
• 密度：
  1.545
• 溶解度：
  H2O：50 mg/mL，澄清，无色
• LogP：
  -2.390 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  98
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S24/25,S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29400090

制备方法与用途

生物活性

D-(-)-Lyxose（D-Lyxose）是一种活性内源性代谢产物，主要用于作为生化试剂。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D-来苏糖 在 溴 、 silver carbonate 作用下， 生成 (3R,4S,5R)-3,4-二羟基-5-(羟基甲基)二氢-2(3H)-呋喃酮
  参考文献：
  名称：

  戊内酯环缩醛和缩酮的形成和异构化的光谱，晶体学和计算研究

  摘要：

  检查了D-核糖内酯，L-阿拉伯糖内酯，D-木糖内酯，D-苯二酸内酯2-脱氧-D-核糖内酯在酸性介质中对苯甲醛和丙酮的不同反应性。反应涉及复杂的平衡，并通过广泛的13 C NMR研究以及所选产品的X射线晶体学分析进行了研究。为了方便结构和构象的分配，对某些衍生物进行了分子力学（MM2）和半经验（PM3和AM1）计算。D-戊烯-1,4-内酯与苯甲醛和丙酮反应的反应活性差异在结构和构象方面均得到合理化。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)80400-0
• 作为产物：
  描述：

  (1S,5R,6R)-8,8-dimethyl-3,7,9-trioxa-5-(1,1,2,2-tetramethyl-1-silapropoxy)bicyclo<4.3.0>nonan-2-ol 在 水 、 三氟乙酸 作用下， 反应 18.0h， 以82%的产率得到D-来苏糖
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of the d-Aldopentoses from Non-carbohydrate Sources

  摘要：

  反式-1,2-二氢邻苯二酚5-7，通过对应芳香化合物的微生物氧化以高产率和约99.8%的ee值获得，已通过涉及三种不同类型的一碳删除过程的反应序列，转化为四种D-醛戊糖。

  DOI：

  10.1055/s-1999-3179
• 作为试剂：
  描述：

  、 D-木糖 、 、 D-木酮糖 、 D-来苏糖 、 葡萄糖 、 果糖 在 D-木酮糖 、 D-来苏糖 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 Xylulose lyxose
  参考文献：
  名称：

  Rapid synthesis of beta zeolites

  摘要：

  本发明提供了一种快速合成杂原子含量的沸石的方法，包括Sn-Beta，Si-Beta，Ti-Beta，Zr-Beta和Fe-Beta。合成杂原子沸石的方法包括使用完整结晶的沸石晶体作为种子，并在种子干胶转化法中使用无氟，腐蚀性介质。本发明的方法制备的Beta沸石催化剂可催化异构化和脱水反应。

  公开号：

  US09108190B1

文献信息

• Synthesis and inhibitory activities of novel C-3 substituted azafagomines: A new type of selective inhibitors of α-l-fucosidases
  作者：Elena Moreno-Clavijo、Ana T. Carmona、Antonio J. Moreno-Vargas、Miguel A. Rodríguez-Carvajal、Inmaculada Robina

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.05.026

  日期：2010.7

  aminomethyl C-3 substituted l-fuco-azafagomine and of its C-6 epimer from d-lyxose is reported. The key step of the synthesis is the introduction of the biimino (–NH–NH–) moiety by reductive hydrazination of a 1-deoxy-ketohexose with tert-butyl carbazate. The 3-aminomethyl-azafagomine derivatives were used as lead compounds in the generation of libraries of novel types of derivatives by attaching different

  据报道，由d -lyxose合成了一种新的氨基甲基C-3取代的1 - fuco- azafagomine及其C-6差向异构体。合成的关键步骤是通过1-脱氧酮己糖与氨基甲酸叔丁酯的还原酰化作用引入biimino（–NH–NH–）部分。通过氨基键将不同的疏水基团连接到氨甲基取代基上，将3-氨甲基-氮杂花胺衍生物用作新型化合物文库中的先导化合物。这些多羟基化的六氢哒嗪可被视为一种新型的重氮-C具有biimino（–NH–NH–）部分的-g-糖苷类似物。还报道了合成的所有新的C-3取代的氮杂花菁的构象分析和糖苷酶抑制特性。具有1 - fuco构型的那些已经显示出对α- 1-岩藻糖苷酶的选择性抑制。
• Water soluble, chiral, verdazyl radicals derived from aldoses
  作者：Thanh-Ngoc Le、Harjot Grewal、Victor Changoco、Vinhly Truong、David J.R. Brook

  DOI：10.1016/j.tet.2016.08.035

  日期：2016.10

  4-diisopropylcarbonobis(hydrazide) bis-hydrochloride with a series of aldoses gives rise to tetrazanes that can be oxidized with potassium ferricyanide to give stable verdazyl radicals in good yield. The radicals are stable under ambient conditions, and are soluble in water and polar organic solvents. Aqueous solutions are stable over a range of both acidic and basic pH and do not react significantly

  2，4-二异丙基碳双（酰肼）双盐酸盐与一系列醛糖的缩合产生四氮杂苯，四氮杂苯可被铁氰化钾氧化以稳定的维达唑自由基产生。这些自由基在环境条件下稳定，可溶于水和极性有机溶剂。水溶液在酸性和碱性pH范围内均稳定，并且不会与抗坏血酸或过氧化氢发生明显反应。当自由基与荧光团之间存在缔合时，自由基会淬灭长寿命荧光团（例如pyr）的荧光。因此，这些自由基为一系列新的自由基探针和荧光猝灭剂奠定了基础。
• Multiple Forms of Xylose Reductase in <i>Candida intermedia</i>:  Comparison of Their Functional Properties Using Quantitative Structure−Activity Relationships, Steady-State Kinetic Analysis, and pH Studies
  作者：Bernd Nidetzky、Kaspar Brüggler、Regina Kratzer、Peter Mayr

  DOI：10.1021/jf034426j

  日期：2003.12.1

  The xylose-fermenting yeast Candida intermedia produces two isoforms of xylose reductase: one is NADPH-dependent (monospecific xylose reductase; msXR), and another is shown here to prefer NADH approximately 4-fold over NADPH (dual specific xylose reductase; dsXR). To compare the functional properties of the isozymes, a steady-state kinetic analysis for the reaction d-xylose + NAD(P)H + H(+) <--> xylitol

  木糖发酵酵母假丝酵母产生两种木糖还原酶同工型：一种是NADPH依赖性的（单特异性木糖还原酶； msXR），另一种是NADH优于NADPH（双特异性木糖还原酶； dsXR）的4倍。为了比较同工酶的功能特性，对反应中的d-木糖+ NAD（P）H + H（+）<->木糖醇+ NAD（P）（+）进行了稳态动力学分析，并进行了特异性分析测定一系列常数（k（cat）/ K（醛））的常数，以减少一系列侧链大小不同的醛的还原以及与酶的底物结合口袋的氢键结合能力。dsXR弱结合NAD（P）（+）（K（iNAD +）= 70 microM; K（iNADP +）= 55 microM）和NADH（K（i）= 8 microM）大约与NADPH（K（i）= 14 microM）。msXR显示NADPH和NADP（+）的均匀结合（K（iNADP +）大约为K（iNADPH）= 20 microM）。通过将dsXR的对数k（cat）/
• Catalytic dehydrogenation of reducing sugars in alkaline solution
  作者：Gert de Wit、Jan J. de Vlieger、Alida C. Kock-van Dalen、Roelf Heus、Rob Laroy、Antonius J. van Hengstum、Antonius P.G. Kieboom、Herman van Bekkum

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)86025-5

  日期：1981.5

  Abstract Aldoses in alkaline medium under the catalytic action of platinum or rhodium are converted into aldonic acids with high selectivity and with concomitant evolution of hydrogen gas. The dehydrogenation reaction has been studied for 25 different mono- and di-saccharides, and is generally applicable for reducing sugars. The influence of several reaction variables has been studied, leading to an

  摘要碱性介质中的醛类在铂或铑的催化作用下被高选择性地转化为醛糖酸，并伴随着氢气的逸出。已经针对25种不同的单糖和二糖研究了脱氢反应，该反应通常可用于还原糖。研究了几个反应变量的影响，得出了一个吸附模型，在该模型中，带负电荷的O-1和H-1与催化剂表面的紧密接触均被视为推动氢化物从C-转移的动力。将1的糖加入催化剂中。
• Compounds and methods for monosaccharide analysis
  申请人：The Biomembrane Institute

  公开号：US05585473A1

  公开（公告）日：1996-12-17

  Compounds and methods are provided for use in monosaccharide analysis. The present invention discloses hydrazino monosaccharide derivatives. Methods for preparing and using hydrazino monosaccharide derivatives for structural analysis of aldose and ketose monosaccharides are also disclosed.

  提供用于单糖分析的化合物和方法。本发明公开了肼基单糖衍生物。还公开了用于制备和使用肼基单糖衍生物以进行醛糖和酮糖单糖的结构分析的方法。

表征谱图