3-deoxygalactosone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-deoxygalactosone
• 英文别名: 3-Deoxy-galactosone (90%)；(4R,5R)-4,5,6-trihydroxy-2-oxohexanal
• 化学式: C₆H₁₀O₅
• 分子量: 162.142
• InChiKey: ZGCHLOWZNKRZSN-PHDIDXHHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  94.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  葡萄糖	D-glucose	50-99-7	C6H12O6	180.158
  口服葡萄糖	D-Galactose	59-23-4	C6H12O6	180.158

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-deoxygalactosone 、 2,5-二氯苯肼 以 乙醇 为溶剂， 生成 3-Desoxy-D-galactoson-bis-(2,5-dichlor-phenylhydrazon)
  参考文献：
  名称：

  Anet,E.F.L.J., Australian Journal of Chemistry, 1960, vol. 13, p. 396 - 403

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  口服葡萄糖 在 溶剂黄146 、 正丁胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 3-deoxygalactosone
  参考文献：
  名称：

  3-脱氧醛糖的氧化，碱性降解

  摘要：

  在碱性溶液中，3-脱氧醛糖通过两种不同的反应途径降解：（1）重排为异构糖精酸，（2）通过氧化碳-碳键裂解为醛糖酸。因此，3-脱氧-d-赤藓基己糖以约1至4的比例产生3-脱氧-d-ribo和d-阿拉伯糖基己酸（“α”-和“β” -d-葡萄糖-葡糖胺酸）酸。苄基-苯甲酸类型的重排，并被氧化为2-脱氧-d-赤-戊酸。类似地，将3-脱氧-d-苏糖基己糖以相同比例重排为3-脱氧-d-木糖基酸和d-lyxo-己基酸（“α”-和“β” -d-半乳糖基糖精）酸，并被氧化成2-脱氧-d-苏-戊酸。发现即使在氧化条件下，优势途径也是重排反应。阳离子，碱浓度，

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)88004-0

文献信息

• Multistep Ultrahigh Performance Liquid Chromatography/Tandem Mass Spectrometry Analysis for Untargeted Quantification of Glycating Activity and Identification of Most Relevant Glycation Products
  作者：Stefan Mittelmaier、Monika Pischetsrieder

  DOI：10.1021/ac2025706

  日期：2011.12.15

  The use of advanced glycation end-products (AGEs) as biomarkers for diagnosis and clinical studies is still hampered by insufficient knowledge on clinically relevant structures formed from precursors associated with defined disease states. The present study conducted untargeted analysis of the glycating activity of AGE-precursors by ultrahigh performance liquid chromatography/tandem mass spectrometry multiple reaction monitoring (UHPLC/MSMS-MRM), monitoring the loss of a nonapeptide as the glycation target. Thus, the glycating activities of seven important AGE-precursors were determined (glucose 13% and the reactive carbonyl compounds glucosone 39%, 3-deoxyglucosone 15%, 3-deoxygalactosone 26%, 3,4-dideoxyglucosone-3-ene 79%, methylglyoxal 94%, and glyoxal 97% peptide loss; 12 h/37 °C). Furthermore, UHPLC/MSMS with simultaneous precursor ion scan and information-dependent acquisition of enhanced resolution spectra and subsequent product ion scan was applied for untargeted analysis of the major AGE-structures derived from various AGE-precursors. The 20 most important modifications could be assigned to 8 AGE-structures previously reported in the literature. Seven loosely bound AGEs not yet covered by conventional methods were detected and assigned to hemiaminals. Five AGE structures did not match any known products. The method can be applied to analyze glycating activity and AGE-structures formed from various other precursors under defined reaction conditions, supporting the selection and evaluation of diagnostic AGE-markers for clinical studies.

  使用高级糖基化终产物（AGEs）作为诊断和临床研究的生物标志物仍受到对与特定疾病状态相关的前体形成的临床相关结构了解不足的限制。本研究通过超高效液相色谱/串联质谱多反应监测（UHPLC/MSMS-MRM）进行非靶向分析，监测非肽的损失作为糖基化靶标，从而评估AGE前体的糖基化活性。因此，确定了七种重要AGE前体的糖基化活性（葡萄糖13%和反应性羰基化合物葡萄糖酮39%、3-去氧葡萄糖酮15%、3-去氧半乳糖酮26%、3,4-去氧葡萄糖酮-3-烯79%、甲基乙二醛94%和乙醛97%肽损失；12小时/37°C）。此外，使用UHPLC/MSMS的同时前体离子扫描和信息依赖获取的增强分辨率光谱及后续产物离子扫描对来自不同AGE前体的主要AGE结构进行非靶向分析。20个最重要的修饰可归属于文献中先前报道的8种AGE结构。检测到7种传统方法尚未覆盖的松散结合AGE，并将其归属于半氨基醇。五种AGE结构与任何已知产品不匹配。该方法可用于分析在特定反应条件下由各种其他前体形成的糖基化活性和AGE结构，支持临床研究中诊断AGE标志物的选择和评估。
• Formation of Reactive Intermediates, Color, and Antioxidant Activity in the Maillard Reaction of Maltose in Comparison to <scp>d</scp>-Glucose
  作者：Clemens Kanzler、Helena Schestkowa、Paul T. Haase、Lothar W. Kroh

  DOI：10.1021/acs.jafc.7b04105

  日期：2017.10.11

  It was found, that the degradation of maltose predominantly yields 1,2-dicarbonyls that still carry a glucosyl moiety and thus subsequent reactions to HMF, furfural, and 2-acetylfuran are favored due to the elimination of d-glucose, which is an excellent leaving group in aqueous solution. Consequently, higher amounts of these heterocycles are formed from maltose. 3-deoxyglucosone and 3-deoxygalactosone

  在这项研究中，研究了麦芽糖和d-葡萄糖在1-丙氨酸存在下在130°C和pH 5下的美拉德反应。比较了两种碳水化合物的降解，褐变和抗氧化剂的反应性活动。为了确定反应途径中的相关差异，确定了所选中间体（如1,2-二羰基化合物，呋喃，呋喃酮和吡喃酮）的浓度。已发现，麦芽糖的降解主要产生仍带有葡糖基部分的1，2-二羰基，因此由于消除了d，因此有利于随后与HMF，糠醛和2-乙酰基呋喃的反应。-葡萄糖，它是水溶液中极好的离去基团。因此，由麦芽糖形成更高数量的这些杂环。3-脱氧葡糖酮和3-脱氧半乳糖酮是麦芽糖培养中唯一相关的C 6 -1,2-二羰基化合物，在加热的最初60分钟内以HMF形成的副产物形式以几乎等摩尔的量产生。
• In Vitro Reactivity of the Glucose Degradation Product 3,4-Dideoxyglucosone-3-ene (3,4-DGE) towards Abundant Components of the Human Blood Circulatory System
  作者：Andrea Auditore、Sabrina Gensberger-Reigl、Monika Pischetsrieder

  DOI：10.3390/ijms23094557

  日期：——

  degradation product present in processed foods and medicinal products. Additionally, its constant formation from 3-deoxyglucosone in plasma has been suggested. Due to its α,β-unsaturated dicarbonyl moiety, 3,4-DGE is highly reactive and has shown harmful effects in vitro. Here, we investigated the impact of major components of the human blood circulatory system on 3,4-DGE in vitro. Under physiological conditions

  3,4-Dideoxyglucosone-3-ene (3,4-DGE) 是一种存在于加工食品和医药产品中的葡萄糖降解产物。此外，有人提出它在血浆中由 3-脱氧葡萄糖酮不断形成。由于其 α,β-不饱和二羰基部分，3,4-DGE 具有高反应性，并在体外显示出有害作用。在这里，我们在体外研究了人体血液循环系统的主要成分对 3,4-DGE 的影响。在生理条件下，人血清白蛋白 (HSA) 的血浆浓度与 3,4-DGE 有效反应，7 小时后仅产生初始 3,4-DGE 浓度的 8.5%（对比没有 HSA 时的 83.4%，p< 0.001)。因此，可接近的硫醇基团从 0.121 减少到 0.064 mol/mol HSA，而 HSA 的酮洛芬结合和酯酶样活性不受影响。谷胱甘肽 (GSH) 的血浆浓度立即与 3,4-DGE 发生完全反应，导致两种立体异构加合物。与 3,4-DGE 结合的免疫球蛋白 G (IgG)
• Occurrence of (<i>Z</i>)-3,4-Dideoxyglucoson-3-ene in Different Types of Beer and Malt Beer as a Result of 3-Deoxyhexosone Interconversion
  作者：Michael Hellwig、Arndt Nobis、Sophia Witte、Thomas Henle

  DOI：10.1021/acs.jafc.6b00468

  日期：2016.4.6

  beer for the first time. The E and Z isomers of the corresponding quinoxaline were synthesized by a new synthetic approach and isolated by semipreparative HPLC. An assay was developed for quantitation of (E)- and (Z)-3,4-DGE by HPLC–MS/MS, and the Z isomer was determined at concentrations of 0.3–1.7 mg/L in beer and 0.5–4.8 mg/L in malt beer samples. The E isomer was shown to be of little importance

  在啤酒中，3-deoxyglucosone（3-DG）和3-deoxygalactosone（3-DGal）是重要的糖降解产物，但对于这些化合物在不同类型的啤酒中相互转化的相关性知之甚少。在本研究中，在不同类型的啤酒（比尔森啤酒，小麦啤酒，博克啤酒，深色啤酒和不含酒精的啤酒）中，对3-DG的定量浓度为12.9-52.7 mg / L，对3-DGal的定量浓度为6.0-26.4 mg / L。啤酒）。麦芽啤酒中的浓度倾向于更高。很大程度上重叠的浓度范围排除了啤酒通过其3-脱氧糖苷的含量进行分类的可能性。3,4-Dideoxyglucoson-3-ene（3,4-DGE）被确定为重要的中间体，并首次在啤酒和麦芽啤酒中进行了定量。该Ë和ž通过新的合成方法合成了相应的喹喔啉的异构体，并通过半制备HPLC进行了分离。开发了一种通过HPLC-MS / MS对（E）-和（Z）-3,4-DGE进行定量的测
• New route for the synthesis of 3-deoxyaldos-2-uloses
  作者：H. El Khadem、D. Horton、M.H. Meshreki、M.A. Nashed

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)81555-4

  日期：1971.3