L-gluconic acid | 157663-13-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: L-gluconic acid
• 英文别名: gluconic acid；Gluconsaeure；(2S,3R,4S,5S)-2,3,4,5,6-pentahydroxyhexanoic acid
• CAS: 157663-13-3
• 化学式: C₆H₁₂O₇
• 分子量: 196.157
• InChiKey: RGHNJXZEOKUKBD-KLVWXMOXSA-N

物化性质

• 沸点：
  673.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.763±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  138
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-gluconic acid 在 水 作用下， 生成 L-Galactonsaeure-γ-lacton
  参考文献：
  名称：

  Upson; Sands; Whitnah, Journal of the American Chemical Society, 1928, vol. 50, p. 520

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  L-(-)-葡萄糖 在 CuO*CeO₂ 作用下， 反应 4.0h， 生成 L-gluconic acid
  参考文献：
  名称：

  多孔结构化的CuO-CeO 2纳米球，可将纤维二糖和葡萄糖直接氧化为葡萄糖酸

  摘要：

  使用水热法合成了多孔结构的CuO-CeO 2纳米球，并测试了其作为纤维二糖直接氧化为葡萄糖酸的催化剂。催化反应以及催化剂的表征结果和18 O-氧同位素标记的实验表明，纤维二糖的氧化过程中消耗了CuO-CeO 2纳米球中CuO的表面晶格氧。这提供了我们先前工作的直接证据（Amaniampong等人，Angew。Chem。Int。Ed。54（2015）8928–8933）。表征结果进一步表明，CeO 2中的晶格氧不参与氧化。尽管如此，添加了CeO 2CuO 3的增加增加了催化剂复合材料的表面积，这对于反应至关重要。废催化剂在重新氧化后恢复其活性。另外，同位素标记的氘化氘（D 2 O）实验表明，溶剂与底物（葡萄糖）之间的氢交换不参与葡萄糖酸的机理形成，并证实了溶剂对葡萄糖酸的形成没有直接影响。 。

  DOI：

  10.1016/j.cattod.2017.01.009

文献信息

• PROCESS FOR PREPARATION OF ALDONIC ACIDS AND DERIVATIVES THEREOF
  申请人：Weymouth-Wilson Alexander Charles

  公开号：US20090112002A1

  公开（公告）日：2009-04-30

  A process for the preparation of L-gluconic acid or a salt thereof, comprises treating an aqueous solution of 6-bromo-6-deoxy-2,3-anhydro-D-manno-1,4-lactone with a base at a pH of at least 12 and at a temperature of 45 to 55° C. to obtain an aqueous solution of L-gluconic acid.

  一种制备L-葡萄糖酸或其盐的方法，包括将6-溴-6-去氧-2,3-脱水-D-曼诺-1,4-内酯的水溶液在pH至少为12且温度为45至55°C的条件下与碱处理，以获得L-葡萄糖酸的水溶液。
• Molybdenum-containing Acidic Catalysts to Convert Cellulosic Biomass to Glycolic Acid
  申请人：Han Yu

  公开号：US20130281733A1

  公开（公告）日：2013-10-24

  Embodiments of the present invention include methods and compositions related to catabolic conversion of cellulosic biomass to glycolic acid using molybdenum-containing acidic catalysts. The invention includes the use of heteropoly and isopoly acids and salts as the molybdenum-containing multi-functional catalysts for biomass conversion. In embodiments of the invention, the reactions employ successive hydrolysis, retro-aldol fragmentation, and selective oxidation in a noble metal-free system.

  本发明实施例包括使用含钼酸性催化剂将纤维素生物质催化转化为甘醇酸的方法和组合物。该发明包括将多酸和异多酸以及盐用作含钼多功能催化剂用于生物质转化。在本发明实施例中，反应采用连续水解、逆-醛缩裂解和选择性氧化在无贵金属系统中进行。
• [EN] PROCESSES FOR PREPARING ALDARIC, ALDONIC, AND URONIC ACIDS<br/>[FR] PROCÉDÉS DE PRÉPARATION D'ACIDES ALDARIQUES, ALDONIQUES ET URONIQUES
  申请人：ARCHER DANIELS MIDLAND CO

  公开号：WO2021101810A1

  公开（公告）日：2021-05-27

  Various processes for preparing aldaric acids, aldonic acids, uronic acids, and/or lactone(s) thereof are described. For example, processes for preparing a C2-C7 aldaric acid and/or lactone(s) thereof by the catalytic oxidation of a C2-C7 aldonic acid and/or lactone(s) thereof and/or a C2-C7 aldose are described.

  描述了制备阿尔达酸、醛酸、糖醛酸和/或内酯的各种工艺。例如，描述了通过催化氧化C2-C7醛酸和/或内酯以及/或C2-C7醛糖制备C2-C7阿尔达酸和/或内酯的工艺。
• Flexible and highly transparent two-component organogels with enhanced viscoelasticity for self-healing materials and room-temperature phase-selective gelation
  作者：Jiahui Liu、Jingjing Li、Peng Lin、Nanxiang Zhang、Xiaoyu Han、Bao Zhang、Jian Song

  DOI：10.1039/c6cc08051k

  日期：——

  Flexible and highly transparent two-component organogels with enhanced viscoelasticity showed excellent multi-functions.

  具有高度透明性和可调性的两组分有机凝胶具有增强的粘弹性，表现出优异的多种功能。
• Enhanced In Vitro Antiviral Activity of Hydroxychloroquine Ionic Liquids against SARS-CoV-2
  作者：Francisco Faísca、Vanessa Correia、Željko Petrovski、Luís C. Branco、Helena Rebelo-de-Andrade、Miguel M. Santos

  DOI：10.3390/pharmaceutics14040877

  日期：——

  The development of effective antiviral drugs against SARS-CoV-2 is urgently needed and a global health priority. In light of the initial data regarding the repurposing of hydroxychloroquine (HCQ) to tackle this coronavirus, herein we present a quantitative synthesis and spectroscopic and thermal characterization of seven HCQ room temperature ionic liquids (HCQ-ILs) obtained by direct protonation of the base with two equivalents of organic sulfonic, sulfuric and carboxylic acids of different polarities. Two non-toxic and hydrophilic HCQ-ILs, in particular, [HCQH2][C1SO3]2 and [HCQH2][GlcCOO]2, decreased the virus-induced cytopathic effect by two-fold in comparison with the original drug, [HCQH2][SO4]. Despite there being no significant differences in viral RNA production between the three compounds, progeny virus production was significantly affected (p < 0.05) by [HCQH2][GlcCOO]2. Overall, the data suggest that the in vitro antiviral activities of the HCQ-ILs are most likely the result of specific intra- and intermolecular interactions and not so much related with their hydrophilic or lipophilic character. This work paves the way for the development of future novel ionic formulations of hydroxychloroquine with enhanced physicochemical properties.

  迫切需要开发有效的抗SARS-CoV-2病毒的药物，这是全球卫生优先事项。鉴于有关氢氯喹（HCQ）重复利用以应对这种冠状病毒的初步数据，本文介绍了七种直接用有机磺酸、硫酸和羧酸的两当量质子化基础制备的氢氯喹室温离子液体（HCQ-ILs）的定量合成、光谱和热性质表征。特别是两种无毒且亲水性强的HCQ-ILs，[HCQH2][C1SO3]2和[HCQH2][GlcCOO]2，与原药物[HCQH2][SO4]相比，将病毒诱导的细胞病理效应降低了两倍。尽管三种化合物的病毒RNA产量没有显著差异，但是[HCQH2][GlcCOO]2显著影响后代病毒产量（p <0.05）。总体而言，数据表明HCQ-IL的体外抗病毒活性很可能是特定分子内和分子间相互作用的结果，而不是与它们的亲水性或亲脂性有关。这项工作为开发具有增强物理化学性质的未来新型氢氯喹离子制剂铺平了道路。