L-guluronic acid | 1986-15-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: L-guluronic acid
• 英文别名: glucuronic acid；D-glucuronic acid；α-L-guluronic acid；(2R,3S,4S,5S)-2,3,4,5-tetrahydroxy-6-oxohexanoic acid
• CAS: 1986-15-8
• 化学式: C₆H₁₀O₇
• 分子量: 194.141
• InChiKey: IAJILQKETJEXLJ-SQOUGZDYSA-N

物化性质

• 沸点：
  553.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.748±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-guluronic acid 生成 5,6-bis-phenylhydrazono-D-lyxo-5,6-dideoxy-hexonic acid
  参考文献：
  名称：

  Takahashi; Asai, Proceedings of the Imperial Academy (Tokyo), 1931, vol. 7, p. 5,8

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  葡糖酸 在 bacterium industrium 作用下， 生成 L-guluronic acid
  参考文献：
  名称：

  Takahashi; Asai, Proceedings of the Imperial Academy (Tokyo), 1931, vol. 7, p. 5,8

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Efficient Catalysts for the Green Synthesis of Adipic Acid from Biomass
  作者：Weiping Deng、Longfei Yan、Binju Wang、Qihui Zhang、Haiyan Song、Shanshan Wang、Qinghong Zhang、Ye Wang

  DOI：10.1002/anie.202013843

  日期：2021.2.23

  adipic acid from renewable biomass is a very attractive goal of sustainable chemistry. Herein, we report efficient catalysts for a two‐step transformation of cellulose‐derived glucose into adipic acid via glucaric acid. Carbon nanotube‐supported platinum nanoparticles are found to work efficiently for the oxidation of glucose to glucaric acid. An activated carbon‐supported bifunctional catalyst composed

  由可再生生物质绿色合成己二酸是可持续化学的一个非常诱人的目标。本文中，我们报道了通过葡糖二酸将纤维素衍生的葡萄糖分两步转化为己二酸的有效催化剂。发现碳纳米管支持的铂纳米颗粒可有效地将葡萄糖氧化为葡糖二酸。发现由氧化rh和钯组成的活性炭负载双功能催化剂可有效去除葡糖二酸中的四个羟基，可提供99％的己二酸收率。氧化hen具有脱氧功能，但去除四个羟基的效率较低。钯的共存不仅催化烯烃中间体的加氢，而且协同促进脱氧。
• Oleanane-type triterpene saponins from <i>Aralia armata</i> leaves and their cytotoxic activity
  作者：Pham Hai Yen、Nguyen Thị Hong Chuong、Giang Thi Kim Lien、Nguyen Thi Cuc、Nguyen Xuan Nhiem、Nguyen Thi Viet Thanh、Bui Huu Tai、Yohan Seo、Wan Namkung、SeonJu Park、Seung Hyun Kim、Chau Van Minh、Phan Van Kiem

  DOI：10.1080/14786419.2020.1768090

  日期：2022.1.2

  seven known oleanane-type triterpene saponins (3–9) were isolated from the leaves of Aralia armata. Their structures were determined by combination of HR-ESI-MS, 1 D and 2 D NMR spectral data as well as comparison with the previous literature. Compounds 6–9 exhibited cytotoxic effects towards three human cancer cell lines (HT29, A2058, and A549) with IC50 values ranging from 2.01 ± 0.17 to 18.8 ± 1.17 µM

  摘要 两个新的，aramatosides A和B（1和2），用七已知齐墩果烷型三萜皂甙（一起3 - 9）从叶中分离龙牙ARMATA。它们的结构是通过结合 HR-ESI-MS、1 D 和 2 D NMR 光谱数据以及与以前的文献进行比较来确定的。化合物6 – 9对三种人类癌细胞系（HT29、A2058 和 A549）表现出细胞毒性作用，IC 50值范围为 2.01 ± 0.17 至 18.8 ± 1.17 µM。特别是，化合物7（水仙花素）对 HT29 和 A549 细胞系显示出显着的细胞毒活性，IC 50值分别为 2.02 ± 1.65 和 2.01 ± 0.17 µM，小于阳性对照盐酸伊立替康（IC 50值为 10.3 ± 1.32 和 9.89 ± 0.19 µM）。
• Quantitative Determination of Pt- Catalyzed <scp>d</scp>-Glucose Oxidation Products Using 2D NMR
  作者：R. D. Armstrong、J. Hirayama、D. W. Knight、G. J. Hutchings

  DOI：10.1021/acscatal.8b03838

  日期：2019.1.4

  reaction mixtures. Here, we show that quantitative HMBC NMR can be applied to understand the complexity of the catalytic oxidation of glucose to glucaric acid, which is a promising bio-derived precursor to adipic acid, under aqueous aerobic conditions. It is shown through 2D NMR analysis that the product streams of this increasingly studied reaction contain lactone and dilactone derivatives of acid products

  长期以来，定量相关的1 H– 13 C NMR是一种用于定量复杂反应混合物成分的潜在方法。在这里，我们表明定量HMBC NMR可以用于了解葡萄糖在水溶液中好氧条件下催化氧化为葡糖二酸的复杂性，葡糖二酸是己二酸的一种有前途的生物来源前体。通过2D NMR分析表明，这个日益研究的反应的产物流包含酸产物（包括葡糖二酸）的内酯和二内酯衍生物，而使用传统色谱技术无法观察/量化。葡萄糖转化率为98％时，总C 6内酯收率达到44％。此外，对催化剂稳定性的研究表明，所有的Pt催化剂都经历了产物介导的化学浸出。通过催化剂开发研究，表明可以通过使用碳载体来实现沥滤Pt的螯合。
• Catalytic wet air oxidation of d-glucose by perovskite type oxides (Fe, Co, Mn) for the synthesis of value-added chemicals
  作者：Simone Scelfo、Francesco Geobaldo、Raffaele Pirone、Nunzio Russo

  DOI：10.1016/j.carres.2022.108529

  日期：2022.4

  respectively. Apart from the oxidative effect, the affinity hydrogen allowed the catalytic conversion of some key intermediates, such as pyruvic aldehyde and hydroxymethylfurfural, into the desired products. LaMnO3, which has resulted to be the most oxidizable/reducible catalyst at low temperatures, has shown the best catalytic activity among the studied catalysts, promoting the conversion of hydroxymethylfurfural

  在过去几年中，将衍生的常见生物质（如d-葡萄糖）转化为增值化学品受到了高度关注。在所有过程中，已经研究了使用基于贵金属的多相催化系统对衍生生物质进行催化湿空气氧化（CWAO）。然而，此类催化剂对此类生物化合物的氧化还原作用仍有待详细研究。在目前的工作中，一些钙钛矿型氧化物（LaBO 3; B：Fe、Co、Mn）的特点是在水热条件下具有显着的催化性能和稳定性。研究了反应温度和催化性能对液体产物分布的影响。在最佳条件下，分别使用LaCoO 3和LaMnO 3获得了50.3 mol.%和69.5 mol.%的乳酸和乙酰丙酸。除了氧化作用外，亲和氢还可以将一些关键中间体（例如丙酮醛和羟甲基糠醛）催化转化为所需的产物。LaMnO 3，它已成为低温下最可氧化/可还原的催化剂，在所研究的催化剂中显示出最佳的催化活性，促进了羟甲基糠醛向乙酰丙酸的转化，并且总体上产率最高。
• Spectroscopic analysis, kinetic mechanism, computational docking, and molecular dynamics of active metabolites from the aerial parts of Astragalus membranaceusBunge as tyrosinase inhibitors
  作者：Nguyen Manh Khoa、Nguyen Viet Phong、Seo Young Yang、Byung Sun Min、Jeong Ah Kim

  DOI：10.1016/j.bioorg.2023.106464

  日期：2023.5

  2 μM. According to kinetic analysis, compounds 3 and 4 were non-competitive inhibitors of tyrosinase, whereas compounds 6 and 14 inhibited tyrosinase in uncompetitive and competitive modes, respectively. Molecular docking analysis identified that compounds 3, 4, and 6 could bind to allosteric sites and compound 14 could bind to the catalytic site of tyrosinase, which is consistent with the results

  一个新的异黄烷衍生物（2 ）、一个新的天然异黄烷（6）、四个新的齐墩果烷型三萜皂苷（23、25、28和29），以及二十三个已知的次级代谢产物（1、3 – 5、7 – 22 ） , 24 , 26 , 和27 ) 分离自黄芪的地上部分蹦极。通过光谱分析阐明了这些化合物的化学结构，并与之前研究中确定的结构进行了比较。评估了分离化合物 ( 1 – 29 ) 的酪氨酸酶抑制能力。其中，化合物3、4、6和14表现出抑制作用，IC 50值范围为24.6至59.2 μM 。根据动力学分析，化合物3和4是酪氨酸酶的非竞争性抑制剂，而化合物6和14分别以非竞争和竞争模式抑制酪氨酸酶。分子对接分析发现，化合物3、4、6可与变构位点结合，化合物14可与酪氨酸酶的催化​​位点结合，这与动力学研究结果一致。通过60 ns 模拟研究了与酪氨酸酶复合的活性化合物的分子动力学行为，证明了它们的高稳定性。这些发现表明A.