6-脱氧-6-氯-D-吡喃葡萄糖 | 40656-44-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 6-脱氧-6-氯-D-吡喃葡萄糖
• 英文名称: 6-chloro-6-deoxy-D-glucose
• 英文别名: 6-chloro-6-deoxy-glucose；6-chloro-D-6-deoxy-glucose；D-gluco-6-Chlor-2,3,4,5-tetrahydroxy-hexanal；6-Chlor-6-desoxy-D-glucose；(2R,3S,4S,5S)-6-chloro-2,3,4,5-tetrahydroxyhexanal
• CAS: 40656-44-8
• 化学式: C₆H₁₁ClO₅
• 分子量: 198.603
• InChiKey: ZHVNVPHMOCWHHO-JGWLITMVSA-N

物化性质

• 沸点：
  285.05°C (rough estimate)
• 密度：
  1.4121 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  98
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

制备方法与用途

类别：有毒物质
毒性分级：低毒
急性毒性：未报告，小鼠 LD₅₀ > 16000 毫克/公斤
可燃性危险特性：可燃；火场释放有毒氯化物烟雾
储运特性：库房低温、通风干燥
灭火剂：水、二氧化碳、泡沫、沙土

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-脱氧-6-氯-D-吡喃葡萄糖 在 conc. sulphuric acid 、 sodium borohydrid 、 乙酸酐 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 6-chloro-6-deoxy-D-glucitol
  参考文献：
  名称：

  6-Chloro-6-deoxy-D-hexitols, compositions containing them and their use

  摘要：

  6-氯-6-去氧-D-己糖醇是一类新型化合物，它们的酯具有男性抗生育活性，因此可用于抗生育组合物中。它们是通过6-氯-6-去氧-D-己糖的还原制备的。

  公开号：

  US04442123A1
• 作为产物：
  描述：

  methyl 6-chloro-6-deoxy-β-D-glucopyranoside 在 硫酸 作用下， 以95%的产率得到6-脱氧-6-氯-D-吡喃葡萄糖
  参考文献：
  名称：

  脱氧碘纤维素的简便制备方法及其转化为5,6-纤维素的方法

  摘要：

  摘要用碘化钠在2,5-己二酮中处理6-氯-6-脱氧纤维素可得到6-脱氧-6-碘纤维素。超过80％的氯原子被替换。通过glc-ms在脱氧碘纤维素的水解物中鉴定出6-脱氧-6-碘-d-葡萄糖。乙酰化的6-脱氧-6-碘纤维素几乎定量地转化为5,6-纤维素乙酸酯，其特征在于水解产物并将所得的二羰基糖转化为异亚丙基缩醛10。用凝胶渗透色谱法研究了碘化和脱氢碘化过程中分子量分布的变化。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90022-3

文献信息

• Process for the preparation of chlorodeoxysugars
  申请人：Talres Development (N.A.) N.V.

  公开号：US04324888A1

  公开（公告）日：1982-04-13

  A process for the preparation of a chlorodeoxy derivative of a reducing aldose having a primary hydroxy group in an exocyclic -CH.sub.2 OH group, in which the said primary hydroxy group is replaced by a chlorine atom to give a chlorodeoxy reducing sugar with a free anomeric center, characterized in that the free reducing sugar is reacted with a reagent comprising an N,N-dialkyl (methaniminium) chloride obtained by reacting an N,N-dialkyl formamide with a chlorinating agent.

  一种用于制备氯代脱氧还原醛糖衍生物的方法，所述还原醛糖具有一个外环-CH.sub.2 OH基团中的主要羟基，其中所述主要羟基被氯原子取代，从而得到一个具有自由類異構中心的氯代脱氧还原糖，其特征在于自由还原糖与一种包含N,N-二烷基(甲亚胺)氯化物的试剂反应，所述试剂是通过将N,N-二烷基甲酰胺与氯化剂反应而得到的。
• 6-Chloro-6-deoxy-D-hexitols, their esters, their preparation, fertility control compositions containing them and their use in a contraceptive method
  申请人：TATE & LYLE PUBLIC LIMITED COMPANY

  公开号：EP0015652A1

  公开（公告）日：1980-09-17

  6-Chloro-6-deoxy-D-hexitols, a novel class of compounds, and their esters, possess male antifertility activity and are thus useful in antifertility compositions. They are prepared by reduction of 6-chloro-6-deoxy-D-hexoses.

  6-氯-6-脱氧-D-己糖醇是一类新型化合物，其酯类具有抗男性不育活性，因此可用于抗不育组合物中。它们是通过还原 6-氯-6-脱氧-D-己糖制备的。
• Process for preparing a microorganism, use of such a microorganism for preparing a heteropolysaccharide, and microorganisms for such use
  申请人：SHELL INTERNATIONALE RESEARCH MAATSCHAPPIJ B.V.

  公开号：EP0341775A2

  公开（公告）日：1989-11-15

  The invention provides a process for preparing a second micro-organism by derivation from a first micro-organism, each micro-organism having the capability of producing an extra-cellular product when grown in the presence of a carbon-containing substrate, and the substrate uptake system of the first micro-organism being limiting for the production of the extra-cellular product, which comprises the steps of growing the first micro-organism under substrate limitation, and isolating the second micro-organism in which the substrate uptake system is at least partially derepressed, which process may further comprise the additional steps of growing the isolated second micro-organism and recovering the extra-cellular product; Agrobacterium radiobacter NCIB 40018, and its use for preparing a heteropolysaccharide.

  本发明提供了一种通过从第一种微生物衍生制备第二种微生物的工艺，每种微生物在含碳基质存在下生长时具有生产胞外产物的能力，第一种微生物的基质吸收系统对胞外产物的生产具有限制作用、其中包括以下步骤：在基质限制条件下培养第一种微生物，并分离出基质吸收系统至少被部分抑制的第二种微生物，该过程可进一步包括以下附加步骤：培养分离出的第二种微生物并回收胞外产物；农杆菌（Agrobacterium radiobacter NCIB 40018）及其用于制备杂多糖的方法。
• Helferich; Schneidmueller, Chemische Berichte, 1927, vol. 60, p. 2002,2004, 2005
  作者：Helferich、Schneidmueller

  DOI：——

  日期：——
• Note
  作者：D. C. C. Smith

  DOI：10.1039/jr9560001244

  日期：——