1,2-dideoxy-D-arabino-hexitol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 1,2-dideoxy-D-arabino-hexitol
• 英文别名: (2R,3S,4R)-hexane-1,2,3,4-tetrol
• 化学式: C₆H₁₄O₄
• 分子量: 150.175
• InChiKey: VBRIOQFOSCKZFN-PBXRRBTRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  80.9
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-dideoxy-D-arabino-hexitol 在 N-[(2,4-二氯苯氧基)-甲氧基硫代膦酰]丙-2-胺 吡啶 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  Relative and absolute configurational assignments of acyclic polyols by circular dichroism. 1. Rationale for a simple procedure based on the exciton chirality method

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00208a013
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,4R)-hex-5-ene-1,2,3,4-tetraol 在 platinum(IV) oxide 、 乙醇 作用下， 生成 1,2-dideoxy-D-arabino-hexitol
  参考文献：
  名称：

  Karrer; Davis, Helvetica Chimica Acta, 1948, vol. 31, p. 1614

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Selective C−O Bond Cleavage of Sugars with Hydrosilanes Catalyzed by Piers’ Borane Generated In Situ
  作者：Jianbo Zhang、Sehoon Park、Sukbok Chang

  DOI：10.1002/anie.201708109

  日期：2017.10.23

  [(C6F5)2BH], generated in situ, is demonstrated to promote the hydrosilylative reduction of sugars, providing a series of linear or cyclic polyols with high chemo- and regioselectivities under mild conditions. Studies of catalytic reactivity and regioselectivity with regard to the C−O bond cleavage with hydrosilanes suggest an importance of the steric environment around the anomeric carbon center of the

  Piers的硼烷[（C 6 F 5）2 BH]原位生成，可促进糖的氢化硅烷化还原，在温和条件下提供一系列具有高化学选择性和区域选择性的线性或环状多元醇。关于用氢硅烷裂解C-O键的催化反应性和区域选择性的研究表明，糖异头碳中心周围的空间环境很重要。
• Controlling Sugar Deoxygenation Products from Biomass by Choice of Fluoroarylborane Catalyst
  作者：Youngran Seo、Jared M. Lowe、Michel R. Gagné

  DOI：10.1021/acscatal.9b01578

  日期：2019.8.2

  The feedstocks from biomass are defined and limited by nature, but through the choice of catalyst, one may change the deoxygenation outcome. We report divergent but selective deoxygenation of sugars with triethylsilane (TESH) and two fluoroarylborane catalysts, B(C6F5)3 and B(3,5-CF3)2C6H3)3 (BAr3,5-CF3). To illustrate, persilylated 2-deoxyglucose shows exocyclic C–O bond cleavage/reduction with the

  来自生物质的原料受到自然界的定义和限制，但是通过选择催化剂，可以改变脱氧的结果。我们报告了糖与三乙基硅烷（TESH）和两种氟芳基硼烷催化剂B（C 6 F 5）3和B（3,5-CF 3）2 C 6 H 3）3（BAr 3,5-CF3）的发散性但选择性脱氧）。为了说明这一点，全硅烷基化的2-脱氧葡萄糖显示出环外C–O键的裂解/还原与较少的空间拥挤的BAr 3,5-CF3，而环内的C–O键的裂解/还原则以路易斯酸B（C更多）为主6 F 5）3。取决于催化剂，可以选择性地合成手性呋喃和线性多元醇。机理研究表明，这些催化剂的静止状态是不同的。
• Synthesis of some monodeoxy- and dideoxy-hexitols, and derivatives thereof, from d-glucono-1,5-lactone
  作者：Henk Regeling、Gordon J.F. Chittenden

  DOI：10.1016/0008-6215(90)80145-s

  日期：1990.9

  Syntheses of 2-deoxy-D-arabino-hexitol (1), D-rhamnitol (2), 1,2-dideoxy-D-arabino-hexitol (3), 2,3-dideoxy-D-erythro-hexitol (4), and some derivatives thereof are described. These compounds were obtained by reductive sequences on various compounds formed from methyl 3,4:5,6-di-O-isopropylidene-D-gluconate (9).

  2-脱氧-D-阿拉伯糖醇（1），D-鼠李糖醇（2），1,2-二脱氧-D-阿拉伯糖醇（3），2,3-二脱氧-D-赤藓糖醇（4）的合成），并描述了其一些派生词。这些化合物是通过对3,4：5,6-二-O-异亚丙基-D-葡萄糖酸甲酯形成的各种化合物进行还原序列而获得的（9）。
• Acetylenic sugar derivatives from glycals
  作者：Charles D. Hurd、Herndon Jenkins

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)81218-5

  日期：1966.7

  hydrogenated to the hexanetetrol tetraacetate, which exhibited dimorphism. Ozonolysis gave tetra- O -acetyl- D -arabinonic acid and thus provides a new general method for preparing fully acetylated aldonic acids. The CCH part of II-Ac was readily hydrated to COCH 3 , thus yielding an acyclic ketose derivative; but conditions were not found for effecting oxidative coupling of the copper(I) acetylide

  摘要通过使3,4,6-三-O-乙酰基-2-溴-D-葡糖醛（I）与丁基锂反应合成了D-lyxo-5--5-己烯-1,2,3,4-四醇（II）。 。化合物I由三-O-乙酰基-D-葡糖醛通过其二溴加合物制备并用三乙胺处理。二溴加合物的α-D-葡萄糖形式被认为是脱氢溴化的活性参与者。类似地由二-O-乙酰基-D-木糖醛制备D-苏式-4-戊炔-1,2,3-三醇。将II乙酰化成其四乙酸酯（II-Ac），并氢化成D-lyxo-1，2，3，4-己四醇。将II-Ac氢化成四乙酸己四醇酯，其表现出二态性。臭氧分解得到四-O-乙酰基-D-阿拉伯糖酸，因此提供了制备完全乙酰化的醛糖酸的新的通用方法。II-Ac的CCH部分很容易水合成COCH3，从而产生无环酮糖衍生物；但是未发现影响乙炔铜（I）氧化偶联的条件。II-Ac的皂化（至II）没有伴随着II进一步裂解成乙炔和D-赤藓糖。氢化铝锂将2,3-二溴四氢吡喃转
• Modulating Electrostatic Interactions in Ion Pair Intermediates To Alter Site Selectivity in the C−O Deoxygenation of Sugars
  作者：Jared M. Lowe、Bekah E. Bowers、Youngran Seo、Michel R. Gagné

  DOI：10.1002/anie.202007415

  日期：2020.9.21

  oligosaccharides. Computational methods helped identify this non‐intuitive outcome in low dielectric solvents to non‐isotropic electrostatic enhancements in the key ion pair intermediates, which influence the reaction coordinate in the reactivity‐/selectivity‐determining step. Molecular‐level models for these effects have far‐reaching consequences in stereoselective ion pair catalysis.

  控制可以从预定义的生物质衍生糖中获取哪些产品具有挑战性。从CH 2 Cl 2变为更绿色的甲苯会改变糖中的C-O键被三（五氟苯基）硼烷/ HSiR 3裂解的过程催化剂体系。这增加了通过单糖，二糖和寡糖的一步一步，高产催化转化获得的高价值产品的多样性。计算方法有助于在低介电溶剂中识别关键离子对中间体中非等向性静电增强的非直观结果，这会影响反应性/选择性确定步骤中的反应坐标。这些作用的分子水平模型在立体选择性离子对催化中具有深远的影响。