L-鼠李糖 | 3615-41-6

• 物质功能分类: 生物化工 - 糖类化合物 - 单糖
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: L-鼠李糖
• 中文别名: 6-脱氧-L-甘露糖；6-脱氧-6-甘露糖；鼠李糖；L-(+)-异甜糖
• 英文名称: L-Rhamnose
• 英文别名: 6-deoxy-L-mannose；rhamnose；(2R,3R,4S,5S)-2,3,4,5-tetrahydroxyhexanal
• CAS: 3615-41-6
• 化学式: C₆H₁₂O₅
• 分子量: 164.158
• InChiKey: PNNNRSAQSRJVSB-BXKVDMCESA-N

物化性质

• 熔点：
  91-95°C
• 沸点：
  251.61°C (rough estimate)
• 密度：
  1.3058 (rough estimate)
• LogP：
  -2.17 at 25℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  98
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2912491000
• 危险品标志：
  F
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

制备方法与用途

食品添加剂最大允许使用量及残留量标准

l-鼠李糖

• 添加剂中文名称: l-鼠李糖 (Rhamnose)
• 允许使用该种添加剂的食品: 食品
• 添加剂功能: 用于配制香精的各香料成分不得超过在GB 2760中的最大允许使用量和最大允许残留量

Rhamnose 是一种存在于植物和细菌中的单糖。作为免疫原连接物，它可以用于免疫疗法。Rhamnose 能通过胞外途径穿过上皮细胞，可以作为肠吸收的标志。

生物活性

• Human Endogenous Metabolite (人类内源性代谢物)

[注: 表格内容未完全翻译成中文，保留原表格结构和内容]

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  6-脱氧-D-葡萄糖	D-quionovose	7658-08-4	C6H12O5	164.158
  D-甘露糖	D-Mannose	3458-28-4	C6H12O6	180.158
  口服葡萄糖	D-Galactose	59-23-4	C6H12O6	180.158
  葡萄糖	D-glucose	50-99-7	C6H12O6	180.158
  D-阿洛糖	D-Allose	6038-51-3	C6H12O6	180.158
  ——	DL-xylose	9000-69-5	C5H10O5	150.131
  阿拉伯糖	D-Arabinose	147-81-9	C5H10O5	150.131
  D-核糖	D-ribose	50-69-1	C5H10O5	150.131
  6-脱氧-L-甘露糖酸	L-rhamnonic acid	6422-34-0	C6H12O6	180.158
  D-葡萄糖醛酸	D-Glucuronic acid	6556-12-3	C6H10O7	194.141
• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  5-氯-2-氟三氟甲苯	D-rhamnose	609-01-8	C6H12O5	164.158
  6-脱氧-L-葡糖	L-quinovose	35867-45-9	C6H12O5	164.158
  ——	6-deoxy-L-ribo-hexulose	1026722-79-1	C6H12O5	164.158
  ——	6-deoxy-L-galactose	32738-74-2	C6H12O5	164.158
  葡萄糖	D-glucose	50-99-7	C6H12O6	180.158
  D-阿洛糖	D-Allose	6038-51-3	C6H12O6	180.158
  D-木糖	D-xylose	58-86-6	C5H10O5	150.131
  L-阿拉伯糖	L-arabinose	5328-37-0	C5H10O5	150.131
  阿拉伯糖	D-Arabinose	147-81-9	C5H10O5	150.131
  ——	1-deoxy-L-fructose	——	C6H12O5	164.158

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-鼠李糖 在 D-tagatose 3-epimerase from Pseudomonas sp. 、 fructose kinase from human 、 L-rhamnose isomerase from Escherichia coli 、 magnesium 、 锰 、 5’-三磷酸腺苷 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 反应 48.0h， 以90%的产率得到6-deoxy-L-psicose 1-phosphate
  参考文献：
  名称：

  两步酶法合成6-脱氧-1-聚蔗糖

  摘要：

  稀有糖在制药，医药和工业以及合成化学中有大量应用。然而，稀有糖的研究因其相对稀缺而受阻。在这项工作中，我们描述了一个两步走战略，以有效和方便准备6脱氧升-psicose从升鼠李糖。在第一反应步骤中，异构化升鼠李糖（6-脱氧升甘露糖），以升-rhamnulose（6-脱氧升催化-fructose）升鼠李糖异构酶（RhaI），和的差向异构升- d催化鼠李糖至6-脱氧-1-聚蔗糖-塔格糖3-表异构酶（DTE）通过来自人（HK）的果糖激酶与选择性磷酸化反应偶联，果糖激酶在C-1位置选择性地磷酸化6-脱氧-1-聚蔗糖。通过硝酸银沉淀法纯化6-脱氧-1-聚蔗糖1-磷酸酯。在第二步骤中，将6-脱氧-1-山梨糖1-磷酸酯的磷酸基团用酸性磷酸酶（AphA）水解，以相对于1-鼠李糖81％的收率产生6-脱氧-1-聚蔗糖。该方法使得可以从容易获得的原料中以高纯度获得6-脱氧-1-聚蔗糖，而不必进行异构体分离。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.07.015
• 作为产物：
  描述：

  19-nor-digitoxigenin 3β-O-α-L-rhamnopyranoside 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 L-鼠李糖
  参考文献：
  名称：

  Cardiac glycosides from the bark of Antiaris toxicaria

  摘要：

  Five new cardiac glycosides (1-5, namely antiaroside Y-ZC) together with 19 known compounds were obtained from the bark of Antiaris toxicaria. Their chemical structures were determined by IR, HR-ESI-MS, 1D and 2D NMR (HSQC, (1)H-(1)H COSY, HMBC, ROESY). The absolute configuration of sugar unit was defined by acid hydrolysis and appropriate derivatization. Compound 1 was rare 5β-H-10β-H-19-nor-cardenolide, which might derive from decarboxylative derivative of 19-COOH cardenolide. The inhibitory effects of cardiac glycosides 1-11 on the viability of NIH-H460 lung cancer cells and their induction of Nur77 expression were evaluated and preliminary structure-activity relationship (SAR) was also discussed.

  DOI：

  10.1016/j.fitote.2014.05.013
• 作为试剂：
  描述：

  L-亮氨酸 在 L-鼠李糖 、 甘油 作用下， 生成 异戊醛
  参考文献：
  名称：

  Akabori, Chemische Berichte, 1933, vol. 66, p. 151,158

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] HELLEBRIN AND HELLEBRIGENIN DERIVATIVES<br/>[FR] HELLÉBRINE ET DÉRIVÉS D'HELLÉBRIGÉNINE
  申请人：UNIBIOSCREEN SA

  公开号：WO2010102673A1

  公开（公告）日：2010-09-16

  The present invention relates to new cardiotonic Steroid Compounds of Formula (I) or (II) wherein X1, X2, X3, L, R1, R2, R3, R4, and R5 have the same meaning as that defined in the Claims. The invention also relates to the use of said Compounds as medicaments, in particular in the treatment of Cancer.

  本发明涉及具有以下式（I）或（II）的新心力素类化合物，其中X1、X2、X3、L、R1、R2、R3、R4和R5的含义与权利要求中定义的含义相同。该发明还涉及将所述化合物用作药物，特别是用于癌症治疗。
• [EN] A CONJUGATE OF A CYTOTOXIC AGENT TO A CELL BINDING MOLECULE WITH BRANCHED LINKERS<br/>[FR] CONJUGUÉ D'UN AGENT CYTOTOXIQUE À UNE MOLÉCULE DE LIAISON CELLULAIRE AVEC DES LIEURS RAMIFIÉS
  申请人：HANGZHOU DAC BIOTECH CO LTD

  公开号：WO2020257998A1

  公开（公告）日：2020-12-30

  Provided is a conjugation of cytotoxic drug to a cell-binding molecule with a side-chain linker. It provides side-chain linkage methods of making a conjugate of a cytotoxic molecule to a cell-binding ligand, as well as methods of using the conjugate in targeted treatment of cancer, infection and immunological disorders.

  提供了一种将细胞毒性药物与一个侧链连接分子结合的共轭物。它提供了制备细胞毒性分子与细胞结合配体的共轭物的侧链连接方法，以及在靶向治疗癌症、感染和免疫性疾病中使用该共轭物的方法。
• [EN] CROSS-LINKED PYRROLOBENZODIAZEPINE DIMER (PBD) DERIVATIVE AND ITS CONJUGATES<br/>[FR] DÉRIVÉ DE DIMÈRE DE PYRROLOBENZODIAZÉPINE RÉTICULÉ (PBD) ET SES CONJUGUÉS
  申请人：HANGZHOU DAC BIOTECH CO LTD

  公开号：WO2020006722A1

  公开（公告）日：2020-01-09

  A novel cross-linked cytotoxic agents, pyrrolobenzo-diazepine dimer (PBD) derivatives, and their conjugates to a cell-binding molecule, a method for preparation of the conjugates and the therapeutic use of the conjugates.

  一种新型的交联细胞毒剂，吡咯苯并二氮杂环二聚体（PBD）衍生物，以及它们与细胞结合分子的结合物，一种制备这些结合物的方法以及这些结合物的治疗用途。
• [EN] CARBOHYDRATE-MODIFIED GLYCOPROTEINS AND USES THEREOF<br/>[FR] GLYCOPROTÉINES MODIFIÉES PAR GLUCIDE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：NEWLINK GENETICS CORP

  公开号：WO2014151423A1

  公开（公告）日：2014-09-25

  The present invention provides immunogenic compounds which stimulate immune responses in a subject. The present invention provides compositions comprising an isolated glycoprotein antigen covalently bound at pre-existing carbohydrate residues present on the glycoprotein to a carbohydrate epitope. The present invention also provides a method to induce an immune response in a subject comprising administering the compounds of the invention. The present invention further provides methods of making the compounds of the invention and methods of using the compounds of the invention to stimulate immune responses to infectious disease agents and tumors.

  本发明提供了刺激受试者免疫反应的免疫原化合物。本发明提供了包含一个孤立的糖蛋白抗原的组合物，该糖蛋白抗原以共价结合的方式结合在糖蛋白上已有的糖残基上，形成一个糖基表位。本发明还提供了一种诱导受试者免疫反应的方法，包括给予本发明的化合物。本发明还提供了制备本发明化合物的方法，以及利用本发明化合物刺激免疫反应以应对传染病和肿瘤的方法。
• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR THE TREATMENT OF BACTERIAL INFECTIONS<br/>[FR] COMPOSÉS ET MÉTHODES POUR LE TRAITEMENT D'INFECTIONS BACTÉRIENNES
  申请人：CIDARA THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2018006063A1

  公开（公告）日：2018-01-04

  Compositions and methods for the treatment of bacterial infections include compounds containing dimers of cyclic heptapeptides conjugated to one or more monosaccharide or oligosaccharide moieties. In particular, compounds can be used in the treatment of bacterial infections caused by Gram-negative bacteria.

  用于治疗细菌感染的组合物和方法包括含有环七肽二聚体与一个或多个单糖或寡糖基团结合的化合物。特别是，这些化合物可用于治疗由革兰氏阴性细菌引起的细菌感染。

表征谱图