3,4,5,6-四羟基己酸 | 5729-75-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 中文名称: 3,4,5,6-四羟基己酸
• 英文名称: 3-deoxy-D-gluconic acid
• 英文别名: 2-deoxy-D-arabino-hexonic acid；2-deoxy-D-gluconic acid；D-arabo-3.4.5.6-tetrahydroxy-hexanoic acid；D-arabo-3.4.5.6-Tetrahydroxy-hexansaeure；D-Glucodesonsaeure；β.γ.δ.ε-Tetraoxy-n-capronsaeure；(3R,4S,5R)-3,4,5,6-tetrahydroxyhexanoic acid
• CAS: 5729-75-9；6477-49-2；16722-47-7；16867-64-4；26234-81-1；79434-10-9；3442-69-1
• 化学式: C₆H₁₂O₆
• 分子量: 180.158
• InChiKey: PALQXFMLVVWXFD-KODRXGBYSA-N

物化性质

• 沸点：
  556.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.589±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,5,6-四羟基己酸 在 氢氧化钾 作用下， 反应 18.0h， 以0.05 g的产率得到D-Arabitol
  参考文献：
  名称：

  碱性过氧化氢降解2-脱氧醛糖

  摘要：

  摘要在氢氧化镁的存在下，将2-脱氧-D-阿拉伯糖己糖，2-脱氧-D-lyxo-己糖和2-脱氧-D-赤藓糖与碱性过氧化氢反应，得到相应的2-脱氧醛糖酸，下一个低级糖醇的1,4-内酯和1-O-甲酰基衍生物。作为新的结晶锂盐，2-脱氧醛糖酸的分离产率为60-80％。1，4-内酯是在无法中等程度地形成游离酸的条件下获得的：推测，反应是通过中间体呋喃糖基氢过氧化物进行的，通过消除水将其转化为内酯。在氢氧化镁不存在的情况下，使用过量的碱性过氧化氢，将底物降解为甲酸，同时过氧化氢分解。结果表明，过氧化氢的分解是由氢过氧化物阴离子催化的，并且它是通过链状和非链状的过程发生的。分解反应提供了丰富的羟基自由基来源，能够氧化多种化合物。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)85617-7
• 作为产物：
  描述：

  2-Deoxy-D-glucose 在 catalase 氧气 、 sodium carbonate 、 Glucose oxidase from Aspergillus niger 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 22.0h， 以92%的产率得到3,4,5,6-四羟基己酸
  参考文献：
  名称：

  醛糖酸的酶促合成

  摘要：

  通过葡萄糖氧化酶催化的简单氧化，以几克的规模制备了几种醛糖酸（D-甘露糖酸，D-半乳糖醛酸，D-木糖醛酸，2-脱氧-D-阿拉伯己酸（2-脱氧-D-葡萄糖酸））。纯净水。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2006.05.023

文献信息

• Catalytic dehydrogenation of reducing sugars in alkaline solution
  作者：Gert de Wit、Jan J. de Vlieger、Alida C. Kock-van Dalen、Roelf Heus、Rob Laroy、Antonius J. van Hengstum、Antonius P.G. Kieboom、Herman van Bekkum

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)86025-5

  日期：1981.5

  Abstract Aldoses in alkaline medium under the catalytic action of platinum or rhodium are converted into aldonic acids with high selectivity and with concomitant evolution of hydrogen gas. The dehydrogenation reaction has been studied for 25 different mono- and di-saccharides, and is generally applicable for reducing sugars. The influence of several reaction variables has been studied, leading to an

  摘要碱性介质中的醛类在铂或铑的催化作用下被高选择性地转化为醛糖酸，并伴随着氢气的逸出。已经针对25种不同的单糖和二糖研究了脱氢反应，该反应通常可用于还原糖。研究了几个反应变量的影响，得出了一个吸附模型，在该模型中，带负电荷的O-1和H-1与催化剂表面的紧密接触均被视为推动氢化物从C-转移的动力。将1的糖加入催化剂中。
• Selective Conversion of Various Monosaccharaides into Sugar Acids by Additive‐Free Dehydrogenation in Water
  作者：Andres Mollar‐Cuni、Joseph P. Byrne、Pilar Borja、Cristian Vicent、Martin Albrecht、Jose A. Mata

  DOI：10.1002/cctc.202000544

  日期：2020.7.21

  transformation is promoted by highly active and selective catalysts based on iridium(III) complexes containing a triazolylidene (trz) as ligand. Monosaccharides are converted into sugar acids in an easy and sustainable manner using only catalyst and water, and in contrast to previously reported procedures, in the absence of any additive. The reaction is therefore very clean, and highly selective, which avoids the

  五个碳原子和六个碳原子的丰富糖类是生产有价值的平台化学品的有希望的候选者。在这里，我们描述了几种戊糖和己糖的催化脱氢成相应的糖酸，并伴随着分子氢的形成。这种高生物活性的转化是由高活性和选择性的催化剂促进的，该催化剂基于含有三唑基（trz）作为配体的铱（III）配合物。与以前报道的方法相比，在没有任何添加剂的情况下，仅使用催化剂和水，单糖就可以轻松，可持续地转化为糖酸。因此，该反应非常干净且具有高选择性，从而避免了繁琐的纯化和产物分离。机械调查使用11 H NMR和UV光谱以及ESI质谱（ESI-MS）表明形成了前所未有的氢化二铱-氢化物，它对应于催化剂的静止状态。
• Action of ultrasound on deoxygenated aqueous solutions of d-glucose
  作者：Helmut Heusinger

  DOI：10.1016/0008-6215(88)84023-0

  日期：1988.10

  Abstract The action of ultrasound on deoxygenated aqueous solutions of d -glucose yielded d -gluconic acid, d - arabino -hexos-2-ulose, d - ribo -hexos-3-ulose, d - xylo -hexos-4- and -5-ulose, d - gluco -hexodialdose, 2-deoxy- d - arabino -hexonic acid, 5-deoxy- d - xylo -hexonic acid, 6-deoxy- l - threo -hexos-4,5-diulose, and 6-deoxy- d - threo -hexos-2,5-diulose. There was little cleavage of the

  摘要超声对d-葡萄糖脱氧水溶液中产生的d-葡萄糖酸，d-阿拉伯糖-hexos-2-ulose，d-ribo-hexos-3-ulose，d-xylo-hexos-4-和-5的作用-ulose，d-葡萄糖-己二醛，2-deoxy- d-arabino-hexonic acid，5-deoxy- d-xylo -hexonic acid，6-deoxy-1-thre -hexos-4,5-diulose和6-脱氧-d-苏-己基-2，5-二糖。碳骨架几乎没有裂开。在超声分析中，脱氧化合物与己糖和己二醛之和的比率小于γ辐照时的比率。
• Thermal degradation of 2-deoxy-D-arabino-hexonic acid and 3-deoxy-D-ribo-hexono-1,4-lactone
  作者：Fred Shafizadeh、Yuan-Zong Lai

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)84098-7

  日期：1975.6

  Abstract Heating of 2-deoxy- D - arabino -hexonic acid results in substantial lactonization on melting. Decomposition of the lactone involves dehydration, decarboxylation, and fission to provide mainly water, 5-(2-hydroxycthylidene)-2( 5H )-furanone, carbondioxide, carbon monoxide, acrylaldehyde, and acetic acid. 3-Deoxy- D - ribo -hexono-1,4-lactone, which could not readily undergo β-elimination,

  摘要对2-脱氧-D-阿拉伯糖基己酸进行加热导致熔融时发生大量内酯化。内酯的分解涉及脱水，脱羧和裂变以主要提供水，5-（2-羟基亚乙叉基）-2（5H）-呋喃酮，二氧化碳，一氧化碳，丙烯醛和乙酸。3-脱氧-D-核糖-己烯-1,4-内酯不易进行β-消除，在热方面更稳定，并提供裂变和脱水产物的混合物。
• An alternative route to 2-deoxysugar and 2,3-unsaturated sugar derivatives via the corresponding 1-nitro-1-alkenes
  作者：Miroslav Koóš

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00863-7

  日期：2000.7

  for the preparation of suitably O-protected 2-deoxysugar oximes starting from corresponding sugar 1-nitro-1-alkenes and using tin(II) chloride as a reducing agent is described. The prepared oximes were further transformed into either free 2-deoxysugars or 2-deoxysugar nitriles and acids. 2,3-Unsaturated sugar oximes were also prepared starting from O-acetylated sugar 1-nitroalkenes. The preparation

  描述了从相应的糖1-硝基-1-烯烃开始并使用氯化锡（II）作为还原剂制备合适的O-保护的2-脱氧糖肟的有效方法。将制得的肟进一步转化为游离的2-脱氧糖或2-脱氧糖腈和酸。还从O-乙酰化的糖1-硝基烯烃开始制备2，3-不饱和的糖肟。具有代表性的2-脱氧-d-葡萄糖的制备。