阿拉伯糖 | 147-81-9

• 物质功能分类: 生物化工 - 糖类化合物 - 单糖
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 阿拉伯糖
• 中文别名: beta-D-(-)-阿拉伯糖；DL-阿拉伯糖；DL-五碳糖；D-(-)-树胶醛糖；D-(-)-阿(戊)糖；DL-树胶醛糖；果胶糖；拉伯糖；D-阿拉伯糖；D-(-)-阿拉伯糖；D(-)阿拉伯糖
• 英文名称: D-Arabinose
• 英文别名: arabinose；(2S,3R,4R)-2,3,4,5-tetrahydroxypentanal
• CAS: 147-81-9；10323-20-3
• 化学式: C₅H₁₀O₅
• 分子量: 150.131
• InChiKey: PYMYPHUHKUWMLA-WDCZJNDASA-N

物化性质

• 熔点：
  156-160 °C
• 沸点：
  191.65°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1897 (rough estimate)
• 溶解度：
  不溶于乙醇； >21.55 mg/mL，溶于 DMSO；
• LogP：
  -2.812 (est)
• 碰撞截面：
  143.27 Ų [M+Na]+ [CCS Type: DT, Method: stepped-field]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  98
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 安全说明：
  S24/25
• WGK Germany：
  3
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport

制备方法与用途

理化性质

D-阿拉伯糖又名阿糖或阿戊糖。它是从甲醇水溶液中提取的白色晶体，相对密度为1.585，熔点在155.5～156.5℃之间，在水中[α]D20值为-108°。它能溶于水和甘油，而不溶于乙醇或乙醚。D-阿拉伯糖可以通过植物胶酸性水解或右旋葡萄糖酸钙与过氧化氢作用而制得，用于医药及作为培养基。

阿拉伯糖

阿拉伯糖是通过树胶水解得到的一种五碳醛糖，在体内通常以结合形式存在。它是各种树胶、半纤维素、果胶物质等多糖和一些糖苷的组成部分。它具有三种旋光异构体，主要为L型，呈白色晶体状，相对密度1.585，熔点在155.5～156.5℃之间。溶于水和甘油而不溶于乙醇或乙醚。除了可以通过腺牧豆树胶或樱桃树胶水解制得外，它也可以通过右旋葡萄糖酸钙与过氧化氢作用制备。酵母不能使它发酵。

L-阿拉伯糖常作为食品添加剂使用，又名果胶糖、L-阿糖、L-阿戊糖，在常温下为正交棱柱晶体；熔点159.5℃；密度α—D204 1.585，β-D4201.625；旋光度[α]D20+105°(C=3，在水中)。它极易溶于水且微溶于乙醇，不溶于乙醇。可通过牧豆树胶局部水解获得或在100℃下用4%的乙酸处理粉碎玉米穗轴2小时后分离、水洗再用1%H2SO4处理，浓缩水解产物，过滤并经木炭和离子交换处理以除去矿物质。

化学性质

L-阿拉伯糖是一种白色结晶体，熔点为159～160℃，相对密度为1.585（20/4℃），折射率1.585。易溶于水且微溶于醇，不溶于醚、甲醇和丙酮。它无气味。

用途

L-阿拉伯糖用作医药中间体及生化试剂，并可用作甜味剂。此外，D-(-)-阿拉伯糖是一种还原糖，它可作为D-核糖的戊糖类似物用于制备分支杆菌细胞壁阿拉伯半乳聚糖，也可作为酵母中D-赤式抗环血酸合成的基础物质，具有屏蔽重金属污染的作用。

生产方法

L-阿拉伯糖可通过将葡萄糖酸钙与水一起加热溶解，并加入乙酸钡溶液和硫酸铁溶液（混配而成的铁触媒）后搅拌升温至95℃，滤去沉淀。清液于40℃下加入双氧水氧化反应温度不超过56℃，反应半小时后静置半小时并降温至40℃再加入双氧水继续氧化半小时后加入草酸过滤除去草酸钙，将滤液真空浓缩至糖浆状且温度不超过48℃。加无水甲醇溶解放冷结晶，并用甲醇洗涤干燥得粗品再用甲醇重结晶可制得D（-）-树胶醛糖。

另一种制备方法为将葡萄糖酸钙与葡萄糖酸铁一起用双氧水氧化，反应物过滤后通过强酸性苯乙烯系阳离子交换树脂和强碱性季铵I型阴离子交换树脂处理即得成品。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  阿拉伯糖 在 alkaline permanganate 作用下， 生成 草酸
  参考文献：
  名称：

  Evans; Buehler, Journal of the American Chemical Society, 1925, vol. 47, p. 3099

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  D-甘露糖 在 ammonium vanadate 高氯酸 作用下， 以 水 为溶剂， 55.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 生成 阿拉伯糖
  参考文献：
  名称：

  压力对钒（V）氧化单糖速率的影响

  摘要：

  摘要压力对钒（V）中d-半乳糖，d-葡萄糖，d-甘露糖，d-果糖，l-山梨糖，l-阿拉伯糖，d-核糖和d-木糖的氧化速率的影响。研究了高氯酸。单糖的活化体积为正且近似相等（7.5±1.3 mL.mol -1），对至少至多200 MPa的压力依赖性可忽略不计。这些观察结果表明形成活化的复合物的相同机理。提出了一种在单糖-钒（V）配合物的分解速率确定中涉及通过氢原子转移形成自由基的机理。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(88)80060-0
• 作为试剂：
  描述：

  1,2,3-三氯丙烷 在 阿拉伯糖 、 Rhodococcus rhodochrous haloalkane dehalogenase DhaA₃₁ 、 水 、 氨苄西林 作用下， 反应 5.0h， 生成 (R)-2,3-Dichloro-1-propanol 、 (S)-1,3-dichloro-1-propanol
  参考文献：
  名称：

  对映体互补的卤代烷脱卤酶的定向进化策略：从化学废物到对映纯构建基块。

  摘要：

  不浪费，不浪费：使用精心优化的定向进化策略来获得两个对映体互补的卤代烷脱卤酶变体，将有毒的废物化合物1,2,3-三氯丙烷转化为（R）-或（S）-2,3-二氯丙烷‐1‐ol。产物可以转化为旋光性表氯醇，其可以用于制备各种手性药物。

  DOI：

  10.1002/cbic.201100579

文献信息

• [EN] NUCLEOTIDE AND NUCLEOSIDE COMPOSITIONS AND USES RELATED THERETO<br/>[FR] COMPOSITIONS À BASE DE NUCLÉOTIDE ET DE NUCLÉOSIDE ET UTILISATIONS CORRESPONDANTES
  申请人：UNIV EMORY

  公开号：WO2015038596A1

  公开（公告）日：2015-03-19

  This disclosure relates to nucleotide and nucleoside therapeutic compositions and uses in treating infectious diseases, viral infections, and cancer, where the base of the nucleotide or nucleoside contains at least one thiol, thione or thioether.

  这份披露涉及到核苷酸和核苷类治疗组合物，用于治疗传染病、病毒感染和癌症，在这些组合物中，核苷酸或核苷的碱基至少含有一个硫醇、硫酮或硫醚。
• Transformation of aldehydes into nitriles in an aqueous medium using O-phenylhydroxylamine as the nitrogen source
  作者：Thamrongsak Cheewawisuttichai、Robert D. Hurst、Matthew Brichacek

  DOI：10.1016/j.carres.2021.108282

  日期：2021.4

  The conversion of an aldehyde into a nitrile can be efficiently performed using O-phenylhydroxylamine hydrochloride in buffered aqueous solutions. The reported method is specifically optimized for aqueous-soluble substrates including carbohydrates. Several reducing sugars including monosaccharides, disaccharides, and silyl-protected saccharides were transformed into cyanohydrins in high yields. The

  在缓冲水溶液中使用O-苯基羟胺盐酸盐可以有效地将醛转化为腈。报告的方法专门针对包括碳水化合物在内的水溶性底物进行了优化。包括单糖、二糖和甲硅烷基保护的糖在内的几种还原糖以高产率转化为氰醇。反应条件也适用于从各种类型的疏水醛底物形成腈。此外，通过使用易于去除的弱碱性树脂作为促进剂，可以从氰醇中消除氰化物，类似于 Wohl 降解。
• Simultaneous Conversion of C ₅ and C ₆ Sugars into Methyl Levulinate with the Addition of 1,3,5‐Trioxane
  作者：Xilei Lyu、Zihao Zhang、Francis Okejiri、Hao Chen、Mai Xu、Xujie Chen、Shuguang Deng、Xiuyang Lu

  DOI：10.1002/cssc.201902096

  日期：2019.10.8

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  将C5和C6混合糖同时转化为乙酰丙酸甲酯（MLE）已成为一种消除昂贵分离步骤的通用策略。但是，传统的将C5糖升级为MLE的过程非常复杂，因为它需要酸催化过程和加氢过程。这项研究涉及在接近关键的甲醇条件下借助1,3,5-三恶烷在不同的酸催化剂上将一锅一锅的无加氢的C5糖转化为MLE的进展。对于不添加1,3,5-三恶烷的沸石上的C5糖转化而言，由于氢化活性低，MLE收率非常低。1,3,5-三恶烷的添加通过提供不包括氢化步骤的替代转化途径，显着提高了MLE收率。直接比较五种不同沸石的催化性能表明，具有高路易斯酸位和布朗斯台德酸位密度的Hβ沸石可提供最高的MLE收率。加入1,3,5-三恶烷，糠醛衍生物和甲醛的羟甲基化是关键步骤。值得注意的是，当完全优化反应条件时，由Hβ沸石催化的C5和C6糖的同时转化可以实现高达50.4％的MLE收率。而且，Hβ沸石催化剂可以重复使用至少五次，而性能没有显着变化。
• Using Molecular Iodine in Direct Oxidative Condensation of Aldoses with Diamines: An Improved Synthesis of Aldo-benzimidazoles and Aldo-naphthimidazoles for Carbohydrate Analysis
  作者：Chunchi Lin、Po-Ting Lai、Sylvain Kuo-Shiang Liao、Wei-Ting Hung、Wen-Bin Yang、Jim-Min Fang

  DOI：10.1021/jo800234x

  日期：2008.5.1

  practical method has been developed for conversion of unprotected and unmodified aldoses to aldo-benzimidazoles and aldo-naphthimidazoles. Using iodine as an oxidant or promoter in acetic acid solution, a series of mono-, di-, and trialdoses, including those containing carboxyl and acetamido groups, undergo an oxidative condensation reaction with o-phenylenediamine or 2,3-naphthalenediamine at room

  已经开发了一种实用的方法，用于将未保护的和未修饰的醛糖转化为醛基-苯并咪唑和醛基-萘并咪唑。使用碘作为乙酸溶液中的氧化剂或助催化剂，在室温下，一系列单，双和三官能团（包括含有羧基和乙酰胺基的那些）与邻苯二胺或2,3-萘二胺发生氧化缩合反应以高收率得到醛-苯并咪唑和醛-萘并咪唑产物。在这种温和的反应条件下，没有发生糖苷键的切割。糖的组成分析通过荧光萘并咪唑衍生物的HPLC分析来实现。
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  作者：Géraldine Epane、Jean Claude Laguerre、Anne Wadouachi、Delphine Marek

  DOI：10.1039/b922286c

  日期：——

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表征谱图