阿拉伯糖 | 147-81-9

• 物质功能分类: 生物化工 - 糖类化合物 - 单糖
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 阿拉伯糖
• 中文别名: beta-D-(-)-阿拉伯糖；DL-阿拉伯糖；DL-五碳糖；D-(-)-树胶醛糖；D-(-)-阿(戊)糖；DL-树胶醛糖；果胶糖；拉伯糖；D-阿拉伯糖；D-(-)-阿拉伯糖；D(-)阿拉伯糖
• 英文名称: D-Arabinose
• 英文别名: arabinose；(2S,3R,4R)-2,3,4,5-tetrahydroxypentanal
• CAS: 147-81-9；10323-20-3
• 化学式: C₅H₁₀O₅
• 分子量: 150.131
• InChiKey: PYMYPHUHKUWMLA-WDCZJNDASA-N

物化性质

• 熔点：
  156-160 °C
• 沸点：
  191.65°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1897 (rough estimate)
• 溶解度：
  不溶于乙醇； >21.55 mg/mL，溶于 DMSO；
• LogP：
  -2.812 (est)
• 碰撞截面：
  143.27 Ų [M+Na]+ [CCS Type: DT, Method: stepped-field]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  98
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 安全说明：
  S24/25
• WGK Germany：
  3
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport

制备方法与用途

理化性质

D-阿拉伯糖又名阿糖或阿戊糖。它是从甲醇水溶液中提取的白色晶体，相对密度为1.585，熔点在155.5～156.5℃之间，在水中[α]D20值为-108°。它能溶于水和甘油，而不溶于乙醇或乙醚。D-阿拉伯糖可以通过植物胶酸性水解或右旋葡萄糖酸钙与过氧化氢作用而制得，用于医药及作为培养基。

阿拉伯糖

阿拉伯糖是通过树胶水解得到的一种五碳醛糖，在体内通常以结合形式存在。它是各种树胶、半纤维素、果胶物质等多糖和一些糖苷的组成部分。它具有三种旋光异构体，主要为L型，呈白色晶体状，相对密度1.585，熔点在155.5～156.5℃之间。溶于水和甘油而不溶于乙醇或乙醚。除了可以通过腺牧豆树胶或樱桃树胶水解制得外，它也可以通过右旋葡萄糖酸钙与过氧化氢作用制备。酵母不能使它发酵。

L-阿拉伯糖常作为食品添加剂使用，又名果胶糖、L-阿糖、L-阿戊糖，在常温下为正交棱柱晶体；熔点159.5℃；密度α—D204 1.585，β-D4201.625；旋光度[α]D20+105°(C=3，在水中)。它极易溶于水且微溶于乙醇，不溶于乙醇。可通过牧豆树胶局部水解获得或在100℃下用4%的乙酸处理粉碎玉米穗轴2小时后分离、水洗再用1%H2SO4处理，浓缩水解产物，过滤并经木炭和离子交换处理以除去矿物质。

化学性质

L-阿拉伯糖是一种白色结晶体，熔点为159～160℃，相对密度为1.585（20/4℃），折射率1.585。易溶于水且微溶于醇，不溶于醚、甲醇和丙酮。它无气味。

用途

L-阿拉伯糖用作医药中间体及生化试剂，并可用作甜味剂。此外，D-(-)-阿拉伯糖是一种还原糖，它可作为D-核糖的戊糖类似物用于制备分支杆菌细胞壁阿拉伯半乳聚糖，也可作为酵母中D-赤式抗环血酸合成的基础物质，具有屏蔽重金属污染的作用。

生产方法

L-阿拉伯糖可通过将葡萄糖酸钙与水一起加热溶解，并加入乙酸钡溶液和硫酸铁溶液（混配而成的铁触媒）后搅拌升温至95℃，滤去沉淀。清液于40℃下加入双氧水氧化反应温度不超过56℃，反应半小时后静置半小时并降温至40℃再加入双氧水继续氧化半小时后加入草酸过滤除去草酸钙，将滤液真空浓缩至糖浆状且温度不超过48℃。加无水甲醇溶解放冷结晶，并用甲醇洗涤干燥得粗品再用甲醇重结晶可制得D（-）-树胶醛糖。

另一种制备方法为将葡萄糖酸钙与葡萄糖酸铁一起用双氧水氧化，反应物过滤后通过强酸性苯乙烯系阳离子交换树脂和强碱性季铵I型阴离子交换树脂处理即得成品。