阿拉伯酸 | 13752-83-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 阿拉伯酸
• 中文别名: 阿糖酸；D-阿拉伯糖酸
• 英文名称: arabinoic acid
• 英文别名: arabinonic acid；D-arabinonic acid；D-arabonic acid；arabic acid；(2S,3R,4R)-2,3,4,5-tetrahydroxypentanoic acid
• CAS: 13752-83-5；488-30-2；32609-14-6
• 化学式: C₅H₁₀O₆
• 分子量: 166.131
• InChiKey: QXKAIJAYHKCRRA-JJYYJPOSSA-N

物化性质

• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  6

制备方法与用途

阿拉伯糖酸又称树胶糖酸，化学名称为2,3,4,5-四羟基戊酸，分子式C5H10O6，分子量166.13。它具有D-型和L-型两种构型。其中，D-型由稀醋酸中结晶而成，熔点在114～116℃之间，[α]D25+10.5°(C=6.0)，溶于水，微溶于乙醇而不溶于丙酮。L-型则从乙醇或甲醇中结晶，熔点为118～119℃，其旋光度变化范围较大：[α]D20-9.6°至-41.7°，同样溶于水。

这种酸具有酸和醇的性质，能够与碱反应生成盐，并且在加热条件下可生成内酯。D-型和L-型阿拉伯糖可以通过溴水氧化相应的D-型或L-型阿拉伯糖来获得。

用途方面，阿拉伯糖酸主要用于有机合成领域。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  阿拉伯酸 在 吡啶 、 sodium amalgam 作用下， 生成 D-核糖
  参考文献：
  名称：

  van Ekenstein; Blanksma, Chemisches Zentralblatt, 1913, vol. 84, # II, p. 1562

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  D-甘露糖 在 aqueous alkali 作用下， 生成 阿拉伯酸
  参考文献：
  名称：

  Dubourg; Naffa, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1959, p. 1353,1361

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Expanding the reaction space of aldolases using hydroxypyruvate as a nucleophilic substrate
  作者：Véronique de Berardinis、Christine Guérard-Hélaine、Ekaterina Darii、Karine Bastard、Virgil Hélaine、Aline Mariage、Jean-Louis Petit、Nicolas Poupard、Israel Sánchez-Moreno、Mark Stam、Thierry Gefflaut、Marcel Salanoubat、Marielle Lemaire

  DOI：10.1039/c6gc02652d

  日期：——

  Aldolases are key biocatalysts for stereoselective C-C bond formation allowing access to polyoxygenated chiral units through direct, efficient, and sustainable synthetic processes. Aldol reaction involving unprotected hydroxypyruvate and an aldehyde...

  醛缩酶是用于形成立体选择性CC键的关键生物催化剂，其允许通过直接，有效和可持续的合成方法获得多加氧手性单元。涉及未保护的羟基丙酮酸和醛的醛醇缩合反应...
• carba Nicotinamide Adenine Dinucleotide Phosphate: Robust Cofactor for Redox Biocatalysis
  作者：Ioannis Zachos、Manuel Döring、Georg Tafertshofer、Robert C. Simon、Volker Sieber

  DOI：10.1002/anie.202017027

  日期：2021.6.21

  Here we report a new robust nicotinamide dinucleotide phosphate cofactor analog (carba-NADP+) and its acceptance by many enzymes in the class of oxidoreductases. Replacing one ribose oxygen with a methylene group of the natural NADP+ was found to enhance stability dramatically. Decomposition experiments at moderate and high temperatures with the cofactors showed a drastic increase in half-life time

  在这里，我们报告了一种新的强大的烟酰胺二核苷酸磷酸辅因子类似物（carba-NADP +）及其被氧化还原酶类中的许多酶所接受。研究发现，用天然 NADP +的亚甲基取代一个核糖氧可显着增强稳定性。使用辅因子在中温和高温下进行的分解实验表明，高温下的半衰期急剧增加，因为它显着不利于吡啶鎓-N-糖苷键的水解。总体而言，成功测试了超过 27 种不同的氧化还原酶，并给出了全面的分析表征和比较。辅因子 carba-NADP +开辟了恶劣条件下氧化还原生物催化领域。
• Alkaline KMnO4 oxidation of reducing sugars in microemulsions: Inhibition effect of surfactants
  作者：R. Tripathi、S. K. Upadhyay

  DOI：10.1134/s0023158415030210

  日期：2015.5

  concentrations substrate and alkalirespectively. On decreasing [H2O]/[Surfactant] ratio (increasing surfactant content) in microemulsion, the observed rates constants of oxidation (k obs) were decreased. The inhibition effect on the rate of oxidation was greater in cationic microemulsion. A mechanism consistent with kinetic data is proposed.

  还原糖氧化的动力学即。研究了碱性KMnO 4在微乳液介质中的D-葡萄糖和D-果糖。水性，阳离子微乳液是选自十六烷基三甲基溴化铵，制备Ñ丁醇，Ñ己烷和水，而Ñ -癸烷，气溶胶OT和水用于制备阴离子的微乳液。总是发现氧化剂中的反应顺序是统一的，而底物和碱中的反应顺序在较高浓度的底物和碱下从统一降低为零。当微乳液中的[H 2 O] / [表面活性剂]比降低（表面活性剂含量增加）时，观察到的氧化速率常数（k obs）减少。阳离子微乳液对氧化速率的抑制作用更大。提出了与动力学数据一致的机理。
• Kinetics and mechanism of oxidation ofD-fructose andD-glucose by sodium salts ofN-(chloro)-mono/di-substituted benzenesulfonamides in aqueous alkaline medium
  作者：B. Thimme Gowda、N. Damodara、K. Jyothi

  DOI：10.1002/kin.20103

  日期：2005.9

  oxidizing strengths, nine sodium salts of mono- and di-substituted N-chloroarylsulfonamides are employed as oxidants for studying the kinetics of oxidation of D-fructose and D-glucose in aqueous alkaline medium. The results are analyzed along with those by the sodium salts of N-chlorobenzenesulfonamide and N-chloro-4-methylbenzenesulfonamide. The reactions show first-order kinetics each in [oxidant], [Fru/Glu]

  为了引入不同氧化强度的 N-氯芳基磺酰胺，采用九种单取代和二取代 N-氯芳基磺酰胺的钠盐作为氧化剂，研究 D-果糖和 D-葡萄糖在碱性水溶液中的氧化动力学。结果与N-氯苯磺酰胺和N-氯-4-甲基苯磺酰胺钠盐的结果一起分析。这些反应在 [氧化剂]、[Fru/Glu] 和 [OH-] 中均显示出一级动力学。速率随着介质离子强度的增加而略有增加。此外，在相同的氧化剂下，果糖的氧化速度比葡萄糖氧化的速度高4至5倍。类似地，葡萄糖氧化的 Ea 值比果糖氧化的 Ea 值高约 1.5 倍。结果已经通过合理的机制进行了解释，并推导出了相关的速率定律。随着苯环中取代基的变化，动力学和热力学数据发生显着变化。这是因为 Cl+ 是 N-氯芳基磺酰胺反应中的有效氧化剂。因此，后者的氧化强度取决于从它们中释放 Cl+ 的难易程度。从 N-氯芳基磺酰胺中释放 Cl+ 的难易程度取决于磺酰胺基团氮原子的电子密度，而这又取决于苯环中取代基的性质。以下
• Oxydation einiger Mono- und Disaccharide mit Alkali und Sauerstoff
  作者：E. Hardegger、K. Kreis、H. El Khadem

  DOI：10.1002/hlca.19520350227

  日期：1952.2.1

  D-Galactose, β-Pentaacetyl-glucose und D-Glucosamin-hydrochlorid wurden in alkalischer Lösung mit molekularem Sauerstoff nach Spengler & Pfannenstiel zu D-Lyxonsäure, bzw. D-Arabonsäure abgebaut und die beiden Pentonsäuren als Derivate charakterisiert. Erstmals wurde gezeigt, dass der Abbau auch an reduzierenden Disacchariden wie Maltose, Cellobiose, Lactose durchführbar ist und die noch unbekannte 3-[α-D

  根据Spengler＆Pfannenstiel，在碱性溶液中用分子氧将D-半乳糖，β-五乙酰基葡萄糖和D-葡萄糖胺盐酸盐分解为D-lyxonic酸或D-arabonic酸，并以这两种戊酸为衍生物。首次表明，降解还可以在还原性二糖（如麦芽糖，纤维二糖，乳糖）和尚不为人知的3- [α-D-葡糖苷] -D-阿拉伯糖酸，3- [β- D-葡萄糖苷]和3-使[β-D-半乳糖苷] -D-阿拉伯糖酸容易获得。使用迄今未知的结晶良好的苯丙氨酸盐分离出己糖基戊酸。