D-甘露己醣酸 | 6906-37-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 中文名称: D-甘露己醣酸
• 英文名称: mannonic acid
• 英文别名: D-mannonic acid；(2S,3S,4R,5R)-2,3,4,5,6-pentahydroxyhexanoic acid
• CAS: 6906-37-2；642-99-9
• 化学式: C₆H₁₂O₇
• 分子量: 196.157
• InChiKey: RGHNJXZEOKUKBD-MBMOQRBOSA-N

物化性质

• 熔点：
  74-76 °C
• 沸点：
  673.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.763±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  138
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D-甘露己醣酸 在 盐酸 、 platinum(IV) oxide 、 水 作用下， 生成 甘露醇
  参考文献：
  名称：

  The Catalytic Hydrogenation of Aldonic Acid Delta and Gamma Lactones and of the Aldoses

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01314a050
• 作为产物：
  描述：

  D-甘露糖 在 氢氧化钾 作用下， 以 水 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.32 kPa 条件下， 生成 D-甘露己醣酸
  参考文献：
  名称：

  碱性溶液中还原糖的催化脱氢

  摘要：

  摘要碱性介质中的醛类在铂或铑的催化作用下被高选择性地转化为醛糖酸，并伴随着氢气的逸出。已经针对25种不同的单糖和二糖研究了脱氢反应，该反应通常可用于还原糖。研究了几个反应变量的影响，得出了一个吸附模型，在该模型中，带负电荷的O-1和H-1与催化剂表面的紧密接触均被视为推动氢化物从C-转移的动力。将1的糖加入催化剂中。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)86025-5

文献信息

• Selective Conversion of Various Monosaccharaides into Sugar Acids by Additive‐Free Dehydrogenation in Water
  作者：Andres Mollar‐Cuni、Joseph P. Byrne、Pilar Borja、Cristian Vicent、Martin Albrecht、Jose A. Mata

  DOI：10.1002/cctc.202000544

  日期：2020.7.21

  transformation is promoted by highly active and selective catalysts based on iridium(III) complexes containing a triazolylidene (trz) as ligand. Monosaccharides are converted into sugar acids in an easy and sustainable manner using only catalyst and water, and in contrast to previously reported procedures, in the absence of any additive. The reaction is therefore very clean, and highly selective, which avoids the

  五个碳原子和六个碳原子的丰富糖类是生产有价值的平台化学品的有希望的候选者。在这里，我们描述了几种戊糖和己糖的催化脱氢成相应的糖酸，并伴随着分子氢的形成。这种高生物活性的转化是由高活性和选择性的催化剂促进的，该催化剂基于含有三唑基（trz）作为配体的铱（III）配合物。与以前报道的方法相比，在没有任何添加剂的情况下，仅使用催化剂和水，单糖就可以轻松，可持续地转化为糖酸。因此，该反应非常干净且具有高选择性，从而避免了繁琐的纯化和产物分离。机械调查使用11 H NMR和UV光谱以及ESI质谱（ESI-MS）表明形成了前所未有的氢化二铱-氢化物，它对应于催化剂的静止状态。
• Expanding the reaction space of aldolases using hydroxypyruvate as a nucleophilic substrate
  作者：Véronique de Berardinis、Christine Guérard-Hélaine、Ekaterina Darii、Karine Bastard、Virgil Hélaine、Aline Mariage、Jean-Louis Petit、Nicolas Poupard、Israel Sánchez-Moreno、Mark Stam、Thierry Gefflaut、Marcel Salanoubat、Marielle Lemaire

  DOI：10.1039/c6gc02652d

  日期：——

  Aldolases are key biocatalysts for stereoselective C-C bond formation allowing access to polyoxygenated chiral units through direct, efficient, and sustainable synthetic processes. Aldol reaction involving unprotected hydroxypyruvate and an aldehyde...

  醛缩酶是用于形成立体选择性CC键的关键生物催化剂，其允许通过直接，有效和可持续的合成方法获得多加氧手性单元。涉及未保护的羟基丙酮酸和醛的醛醇缩合反应...
• Kinetic behaviour and relative reactivities of some aldoses, amino sugars, and methylated sugars towards platinum(IV) in alkaline medium
  作者：Kalyan Kali Sen Gupta、Bilkis Ara Begum、Biswajit Pal

  DOI：10.1016/s0008-6215(98)00136-0

  日期：1998.6

  The kinetic behaviour and relative reactivities of some carbohydrates (aldoses, amino sugars and methylated sugars) towards platinum(IV) in alkaline medium have been investigated. The reactions are first order with respect to [substrate] and Pt IV . The rates increase with the increase in OH − . The reactions show pseudo-first-order dependence on OH − . The oxidation rates in alkaline medium follow the

  摘要研究了碱性介质中某些碳水化合物（醛糖，氨基糖和甲基化糖）对铂（IV）的动力学行为和相对反应性。对于[底物]和Pt IV，反应是一阶的。比率随着OH-的增加而增加。反应显示出对OH-的伪一阶依赖性。碱性介质中的氧化速率遵循三糖>四糖>戊糖>己糖的顺序。已经计算出反应的活化参数。已经提出了反应的机制。
• Methods And Systems For Growing Plants Using Silicate-Based Substrates, Cultivation Of Enhanced Photosynthetic Productivity And Photosafening By Utilization Of Exogenous Glycopyranosides For Endogenous Glycopyranosyl-Protein Derivatives, And Formulations, Processes And Systems For The Same
  申请人：Innovation Hammer, LLC

  公开号：US20140331555A1

  公开（公告）日：2014-11-13

  Methods for promoting plant growth based on novel photosafening treatment regimes with glycopyranosides including glycopyranosylglycopyranosides, and aryl-a-D-glycopyranosides, and more specifically, with one or more compounds comprising terminal mannosyl-triose, optionally in the presence of light enhanced by one or more light reflecting and/or refracting members such as silicon-based substrates. Furthermore, chemical synthesis processes for the above compounds are disclosed for general application to plants. Silicate microbeads of the like are distributed over the ground or substrate in which roots of a plant are supported and planted, beneath and around a plant in a manner that light is refracted or reflected toward the phylloplane.

  基于新型光保护处理方案促进植物生长的方法，包括甘露聚糖苷类化合物，如甘露聚糖苷和芳基-a-D-甘露聚糖苷，更具体地，使用含有端基甘露三糖的一个或多个化合物，可选地在存在硅基基底等一个或多个反射和/或折射光的成员的情况下增强光线。此外，还公开了上述化合物的化学合成过程，以供普遍应用于植物。类似的硅酸盐微珠分布在植物的根部支撑和种植的地面或基质上，在植物的下方和周围，使光线以折射或反射的方式朝向叶面。
• Ruthenium(III)-mediated oxidation of<scp>D</scp>-mannitol by cerium(IV) in aqueous sulfuric acid medium: A kinetic and mechanistic approach
  作者：Rajeshwari V. Hosahalli、Anita P. Savanur、Sharanappa T. Nandibewoor、Shivamurti A. Chimatadar

  DOI：10.1002/kin.20485

  日期：2010.7

  The oxidation of D‐mannitol by cerium(IV) has been studied spectrophotometrically in aqueous sulfuric acid medium at 25°C at constant ionic strength of 1.60 mol dm−3. A microamount of ruthenium(III) (10−6 mol dm−3) is sufficient to enhance the slow reaction between D‐mannitol and cerium(IV). The oxidation products were identified by spot test, IR and GC‐MS spectra. The stoichiometry is 1:4, i.e., [D‐mannitol]:

  在25°C的硫酸水溶液中，以1.60 mol dm -3的恒定离子强度分光光度法研究了铈（IV）对D-甘露醇的氧化作用。微量的钌（III）（10 -6 mol dm -3）足以增强D-甘露醇与铈（IV）之间的缓慢反应。通过现场测试，IR和GC-MS光谱鉴定了氧化产物。化学计量比为1：4，即[ D-甘露醇]：[Ce（IV）] = 1：4。在铈（IV）和钌（III）浓度下反应都是一级反应。相对于所述顺序d -mannitol浓度从第一为了零级变化为d甘露醇浓度增加。硫酸浓度的增加降低了反应速率。加入的硫酸盐和硫酸氢盐降低了反应速率。氧化剂和催化剂的活性物质分别为Ce（SO 4）2和[Ru（H 2 O）6 ] 3+。提出了一种可能的机制。相对于缓慢的步骤确定活化参数，并且已经确定所涉及的反应常数。©2010 Wiley Periodicals，Inc.国际化学杂志Kinet 42：440-452，2010