β-D-葡萄糖五乙酸酯 | 604-69-3

• 物质功能分类: 生物化工 - 糖类化合物 - 单糖
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: β-D-葡萄糖五乙酸酯
• 中文别名: 1,2,3,4,6-beta-D-葡萄糖五乙酸酯；1,2,3,4,6-五-O-乙酰基-β-D-葡萄糖；β-D-五乙酰葡萄糖；五-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖；β-D-五乙酰基葡萄糖；beta-D-葡萄糖五乙酸酯；β-D-葡萄糖全乙酸酯；2,4-二氨基嘧啶
• 英文名称: β-D-glucose pentaacetate
• 英文别名: β-glucopyranose pentaacetate；1,2,3,4,6-penta-O-acetyl-β-D-glucopyranose；1,2,3,4,6-penta-O-acetyl-β-D-glucose；glucose pentaacetate；1,2,3,4,6-penta-O-acetyl-β-D-glucopyranoside；(+)-penta-O-acetyl-β-D-glucopyranose；1,2,3,4,6-penta-O-acetyl-D-glucopyranose；β-D-glucopyranose pentaacetate；per-O-acetyl-β-D-glucopyranose；D-glucose pentaacetate；(2S,3R,4S,5R,6R)-6-(acetoxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2,3,4,5-tetrayl tetraacetate；1,2,3,4,6-penta-O-acetyl-D-glucopyranoside；β-D-glucose 1,2,3,4,6-pentaacetate；penta-O-acetyl-β-D-glucose；pentaacetyl-β-D-glucose；β-D-glucopyranoside pentaacetate；peracetylated β-D-glucose；β-D-glucose peracetate；β-pentaacetyl glucose；peracetyl β-D-glucose；1,2,3,4,6-O-pentaacetyl β-D-glucopyranoside；1,2,3,4,6-penta-O-acetyl-α-D-glucopyranose；penta-O-acetyl β-D-glucopyranosyl；β-glucose penta-acetate；D-glucopyranose pentaacetate；peracetyl-β-glucose；glucose penta-O-acetate；penta-acetyl glucose；beta-D-Glucose pentaacetate；[(2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5,6-tetraacetyloxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 604-69-3
• 化学式: C₁₆H₂₂O₁₁
• 分子量: 390.344
• InChiKey: LPTITAGPBXDDGR-IBEHDNSVSA-N

物化性质

• 熔点：
  130-132 °C
• 比旋光度：
  5 º (c=1, CHCl3)
• 沸点：
  435.58°C (rough estimate)
• 密度：
  1,274 g/cm3
• 溶解度：
  氯仿：0.1 g/mL，澄清，无色
• LogP：
  0.634 (est)
• 物理描述：
  Solid
• 稳定性/保质期：
  性质与稳定性：在常温常压下，该物质不会分解。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  141
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

安全信息

• 危险品标志：
  Xn,Xi
• 安全说明：
  S24/25
• 危险类别码：
  R21
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29400090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  贮存： 将密器密封，储存在密封的主容器中，并放置于阴凉、干燥处。

SDS

五-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： Penta-O-acetyl-β-D-glucopyranose
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 无信号词
危险描述 无
防范说明 无

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 五-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖
百分比： >99.0%(GC)
CAS编码： 604-69-3
俗名： β-D-Glucose Pentaacetate , Pentaacetyl-β-D-glucose
分子式： C16H22O11

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
五-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖 修改号码：5

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模块 5. 消防措施
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
存放于惰性气体环境中。
防湿。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
易湿
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色类白色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 132°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
五-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖 修改号码：5

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模块 9. 理化特性
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
五-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖 修改号码：5

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

生物活性方面，β-D-Glucose pentaacetate 是 D-glucose pentaacetate 的对映体。

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  α-D(+)-五乙酰葡萄糖	α-D-glucopyranose peracetylate	604-68-2	C16H22O11	390.344
  1,2,3,4-四-O-乙酰基-β-D-葡萄吡喃糖	1,2,3,4-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranose	13100-46-4	C14H20O10	348.307
  1,6-脱水-β-D-葡萄糖-2,3,4-三邻醋酸	2,3,4-tri-O-acetyllevoglucosan	13242-55-2	C12H16O8	288.254
  ——	2,3,4,6-tetraacetylglucose	——	C14H20O10	348.307
  ——	2,3,4,5-tetra-O-acetyl-D-glucopyranose	——	C14H20O10	348.307
  ——	Benzyl-2,3-O-isopropyliden-5-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-β-D-ribofuranosid	78416-55-4	C29H38O14	610.612
  甲基 Β-D-吡喃葡萄糖苷	methyl beta-D-glucopyranoside	709-50-2	C7H14O6	194.185
  alpha-甲基葡萄糖甙	methyl-alpha-D-glucopyranoside	97-30-3	C7H14O6	194.185
  ——	tetra-acetyl glucosamine	26108-75-8	C14H21NO9	347.322
  乙酰溴代纤维二糖	acetobromocellobiose	14227-66-8	C26H35BrO17	699.458
• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  α-D(+)-五乙酰葡萄糖	α-D-glucopyranose peracetylate	604-68-2	C16H22O11	390.344
  1,2,3,4-四-O-乙酰基-β-D-葡萄吡喃糖	1,2,3,4-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranose	13100-46-4	C14H20O10	348.307
  beta-L-葡萄糖五乙酸酯	β-D-glucose pentaacetate	66966-07-2	C16H22O11	390.344
  1,2,4,6-四-O-乙酰基-3-O-(2,3,4,6-四-O-乙酰基-beta-D-吡喃葡萄糖基)-alpha-D-吡喃葡萄糖苷	laminarabiose octaacetate	22551-65-1	C28H38O19	678.598
  ——	α-D-cellobiose octaacetate	5346-90-7	C28H38O19	678.598
  ——	ethyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside	6697-87-6	C16H24O10	376.361
  ——	hexan-1-ol 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside	76870-85-4	C20H32O10	432.468
  ——	1-pentanol 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside	102020-65-5	C19H30O10	418.441
  ——	isopropyl-(tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside)	6586-70-5	C17H26O10	390.387
  beta-葡糖基甘油2,3,4,6-四乙酸酯	(β,β'-dihydroxy-isopropyl)-(tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside)	157024-67-4	C17H26O12	422.386

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  β-D-葡萄糖五乙酸酯 在 甲醇 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 三氟化硼乙醚 、 sodium methylate 、 碳酸氢钠 作用下， 以 氘代丙酮 、 二氯甲烷 、 水 、 氯苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 天麻素
  参考文献：
  名称：

  Improved synthesis of gastrodin, a bioactive component of a traditional Chinese medicine

  摘要：

  使用五-O-乙酰基-b-D-吡喃葡萄糖和对甲酚作为糖基供体和糖基，开发出了非常实用的天麻素合成方法。 五-O-乙酰基-b-D-吡喃葡萄糖和对甲酚分别作为糖基供体和糖基受体，通过四个步骤合成了天麻素，总产率为 58.1%。 受体，分四个步骤合成了天麻素，总收率为 58.1%。在 在第一步，五-O-乙酰基-b-D-吡喃葡萄糖与对甲酚在 BF3. 在 BF3.Et2O 催化剂存在下，生成 4-甲基苯基 2,3,4,6-四-O-乙酰基-b-D-吡喃葡萄糖苷，产率为 76.3%。此外，这种 用 NBS 进行自由基溴化反应，得到 4-（溴甲基）苯基 2,3,4,6-O-四乙酰基-b-D-吡喃葡萄糖苷，收率为 91%。 收率为 91%。随后，2,3,4,6-O-四乙酰基-b-D-吡喃葡萄糖苷与丙酮和饱和的 与丙酮和饱和碳酸氢钠水溶液反应，生成了 4-（羟甲基）苯基 2,3,4,6-O-四乙酰基-b-D-吡喃葡萄糖苷，收率为 93%。 收率为 93%。最后，对 4-(羟甲基)苯基 2,3,4,6-四-O-乙酰基-b-D-吡喃葡萄糖苷的全脱保护反应。 得到天麻素，产率为 90%。与之前报道的方法相比 相比，该方法具有操作简单、无需色谱分离、总体收率高的优点、 操作简单、无需色谱分离、总收率高、试剂廉价且普通 试剂以及较少的废弃污染物，因此是一种适合工业生产的替代方法。 适合工业化生产。

  DOI：

  10.2298/jsc131011026l
• 作为产物：
  描述：

  2-(trimethylsilyl)ethyl β-D-glucopyranoside 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 氢氧化钾 、 草酰氯 、 4 A molecular sieve 、 三氟化硼乙醚 、 四乙基溴化铵 、 氢气 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 甲苯 为溶剂， 130.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 79.0h， 生成 β-D-葡萄糖五乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  2-(Trimethylsilyl)ethyl glycosides. 3. Synthesis, anomeric deblocking, and transformation into 1,2-trans 1-O-acyl sugars

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00259a006
• 作为试剂：
  描述：

  4-hydroxybenzyl acetate 在 三氟化硼乙醚 、 β-D-葡萄糖五乙酸酯 作用下， 生成 硫代硫酸铅
  参考文献：
  名称：

  Improved synthesis of gastrodin, a bioactive component of a traditional Chinese medicine

  摘要：

  使用五-O-乙酰基-b-D-吡喃葡萄糖和对甲酚作为糖基供体和糖基，开发出了非常实用的天麻素合成方法。 五-O-乙酰基-b-D-吡喃葡萄糖和对甲酚分别作为糖基供体和糖基受体，通过四个步骤合成了天麻素，总产率为 58.1%。 受体，分四个步骤合成了天麻素，总收率为 58.1%。在 在第一步，五-O-乙酰基-b-D-吡喃葡萄糖与对甲酚在 BF3. 在 BF3.Et2O 催化剂存在下，生成 4-甲基苯基 2,3,4,6-四-O-乙酰基-b-D-吡喃葡萄糖苷，产率为 76.3%。此外，这种 用 NBS 进行自由基溴化反应，得到 4-（溴甲基）苯基 2,3,4,6-O-四乙酰基-b-D-吡喃葡萄糖苷，收率为 91%。 收率为 91%。随后，2,3,4,6-O-四乙酰基-b-D-吡喃葡萄糖苷与丙酮和饱和的 与丙酮和饱和碳酸氢钠水溶液反应，生成了 4-（羟甲基）苯基 2,3,4,6-O-四乙酰基-b-D-吡喃葡萄糖苷，收率为 93%。 收率为 93%。最后，对 4-(羟甲基)苯基 2,3,4,6-四-O-乙酰基-b-D-吡喃葡萄糖苷的全脱保护反应。 得到天麻素，产率为 90%。与之前报道的方法相比 相比，该方法具有操作简单、无需色谱分离、总体收率高的优点、 操作简单、无需色谱分离、总收率高、试剂廉价且普通 试剂以及较少的废弃污染物，因此是一种适合工业生产的替代方法。 适合工业化生产。

  DOI：

  10.2298/jsc131011026l

文献信息

• Copper-catalyzed one-pot synthesis of glycosylated iminocoumarins and 3-triazolyl-2-iminocoumarins
  作者：Pintu Kumar Mandal

  DOI：10.1039/c3ra46844e

  日期：——

  general strategy was developed for the synthesis of glycosyl iminocoumarins (5a–x) in a one-pot, copper-catalyzed multicomponent reaction involving a domino reaction of sulfonyl azides, sugar alkynes, and salicylaldehydes via ketenimine intermediate formation. Similarly, glycosyl 3-triazolyl-2-iminocoumarin derivatives (6a–o) have also been synthesized in a one-pot, three component condensation via tandem

  已开发了在单罐，铜催化的多组分反应中合成糖基亚氨基香豆素（5a–x）的通用策略，该反应涉及通过乙炔亚胺中间体形成的磺酰叠氮化物，糖炔和水杨醛的多米诺反应。同样，糖基3-三唑基-2-亚氨基香豆素衍生物（6a-o）也已通过串联的“ CuAAC-醛醇-环化-脱水”序列以一锅，三组分缩合的方式合成。在这种情况下，2-叠氮基乙腈和糖炔之间的铜催化环加成反应可原位提供三唑衍生物。并活化了相邻的亚甲基，在水杨醛存在下诱导了羟醛-环化-脱水序列。在所有反应中收率都非常好。
• Design, Synthesis and In Vivo Evaluation of Sulfhydryl β-D-Glucose Cholesterols as Ligands for Brain Targeting Liposomes
  作者：Wei Fan、Chengyi Yan、Shan Qian、Nian Yao、Lei Tang、Yong Wu

  DOI：10.2174/157018010790945788

  日期：2010.5.1

  A novel sulfhydryl-β-D-glucose cholesterol 10a-10f as ligand for brain targeting liposomes was designed and synthesized. 10e was applied to the preparation of liposomal delivery system for achieving the brain-targeted delivery of the model drug tegafur in mice utilizing the glucose transporter member 1 (GLUT1). The results suggest the feasibility to enhance liposomes ability of delivering drug to brain by using the designed compound as liposome ligands.

  设计并合成了一种新型硫醇-β-D-葡萄糖胆固醇10a-10f作为脑靶向脂质体的配体。应用10e制备脂质体递送系统，旨在利用葡萄糖转运蛋白成员1（GLUT1）在 mice 中实现模型药物替加氟的脑靶向递送。结果表明，通过使用设计的化合物作为脂质体配体，可以增强脂质体向脑内递送药物的能力。
• Synthesis of disaccharide modified berberine derivatives and their anti-diabetic investigation in zebrafish using a fluorescence-based technology
  作者：Lizhen Wang、Haotian Kong、Meng Jin、Xiaobin Li、Rostyslav Stoika、Houwen Lin、Kechun Liu

  DOI：10.1039/d0ob00327a

  日期：——

  (2-NBDG) as a glucose tracker. The results indicated that the modification of berberine with carbohydrate groups could give derivatives with improved anti-diabetic activity, in particular the diglucose modified berberine derivative 1 which could dramatically promote the uptake of 2-NBDG in both zebrafish larvae and their eyes even at very low concentrations. Furthermore, the fluorescence-based anti-diabetic

  小ber碱是天然存在的异喹啉生物碱，由于其多种药理活性，在中国已被用作重要的功能性食品添加剂。小ber碱具有开发出抗2型糖尿病（T2DM）的抗糖尿病药的巨大潜力，因为它可以降低许多动物模型中的血糖水平。但是，小oral碱的低抗糖尿病活性和低的生物利用度（低于5％）大大限制了其实际应用。为了解决这些问题，本文着重于使用一些双糖基团对小ber碱进行结构修饰，因为已证明碳水化合物部分可提高生物利用度并增强药物的受体结合亲和力。使用荧光标记的葡萄糖类似物2-脱氧-2-[（7-硝基-2,1,3-苯并恶二唑-4-基）氨基] -d-葡萄糖在斑马鱼模型中进行了合成化合物的抗糖尿病研究（2-NBDG）作为葡萄糖追踪器。结果表明，用糖基团修饰小ber碱可以得到具有改善的抗糖尿病活性的衍生物，特别是二葡萄糖修饰的小ber碱衍生物1可以显着促进斑马鱼幼虫和眼睛中2-NBDG的摄取，即使在非常低的温度下浓度。此外，
• Simple and Practical Real-Time Analysis of Solid-Phase Reactions by Thin-Layer Chromatography
  作者：Cheng-Chung Wang、Chia-Hui Wu、Chun Chen、Su-Ching Lin

  DOI：10.1055/s-0036-1592008

  日期：2018.7

  molecules; however, studying such reactions is difficult due to the lack of a convenient monitoring method. By using thin-layer chromatography in conjunction with a photolabile linker on a resin, we developed a convenient and simple method for monitoring solid-phase reactions in real time by thin-layer chromatography. This method provides a user-friendly protocol for examining reaction conditions for solid-state

  固相合成是一种实用的方法，可以简化大量天然分子制备过程中耗时且常规的纯化步骤；然而，由于缺乏方便的监测方法，研究这些反应很困难。通过将薄层色谱与树脂上的光不稳定接头结合使用，我们开发了一种方便且简单的方法，通过薄层色谱实时监测固相反应。该方法提供了一个用户友好的协议，用于检查固态合成的反应条件。
• Formation and stability of oxocarbenium ions from glycosides
  作者：Chagit Denekamp、Yana Sandlers

  DOI：10.1002/jms.880

  日期：2005.8

  in the formation of oxocarbenium intermediates were studied in the gas phase. It is found that significant stabilization of oxocarbenium cations is achieved by protecting groups that interact with the cationic center via neighboring group participation despite the electron-withdrawing character of these moieties. On the other hand, ethereal protecting groups do not facilitate the formation of oxocarbenium

  在气相中研究了氧碳intermediate中间体的形成中的结构，保护基和离去基团的作用。发现尽管这些部分具有吸电子特性，但通过保护经由相邻基团参与而与阳离子中心相互作用的基团，可以实现氧碳鎓阳离子的显着稳定。另一方面，醚保护基不促进氧碳en中间体的形成。DFT计算支持了实验结果，DFT计算显示了与阳离子中心相邻的基团的稳定顺序如下：RCO> SiR（3）> R，其中R为烷基。这表明通常为该反应提出的类似于SN1的机制并不总是有效的。

表征谱图