1-pentanol 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside | 102020-65-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 1-pentanol 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: pentyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside；pentyl-(tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside)；Pentyl-(tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosid)；[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-pentoxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 102020-65-5
• 化学式: C₁₉H₃₀O₁₀
• 分子量: 418.441
• InChiKey: NAOISZADKLJUPO-UJWQCDCRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-pentanol 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 戊基BETA-D-吡喃葡萄糖苷
  参考文献：
  名称：

  短链单烷基β-D-葡萄糖苷晶体——它们是否形成立方晶体结构？

  摘要：

  三维液晶（LC）相，立方液晶相，已被广泛研究为由两亲化合物形成的迷人的分子组装系统。然而，在糖脂晶体研究中，类似结构仅在极少数情况下出现在脂质晶体状态中。在这项研究中，我们制备了烷基链长度n为 4 至 6 的短链正烷基 β-D-葡萄糖苷 (CnG)，并研究了它们的晶体结构。首先，差热分析 (DTA) 和热重分析 (TG) 测量分别显示了 C4G 和 C5G 水合晶体的形成。二、CnG( n= 4, 5, 6) 在无水和水合状态下使用温度控制的粉末 X 射线衍射 (PXRD) 测量进行检查。临界堆积参数 (CPPs) 小于 0.33 的 C4G 和 C5G 的水合物和无水晶体均形成立方晶相。根据每个 PXRD 曲线中的主要衍射峰计算的双层长度取决于 C5G 的结晶水分，但 C4G 没有证实有显着变化，表明每个亲水层的性质不同。然而，CPP 为 0.42 的 C6G 形成了具有类似于 C7G 和

  DOI：

  10.3390/molecules27144359
• 作为产物：
  描述：

  pent-4-enyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.0h， 以98%的产率得到1-pentanol 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Use of n-Pentenyl Glycosides as Precursors to Various Spacer Functionalities

  摘要：

  Pent-4-enyl beta-D-glucopyranoside and its peracetylated and perbenzylated derivatives are shown to be excellent substrates for preparation of a wide variety of spacer functionalities. The spacer derivatives so obtained are promising substrates for preparing agents such as neo-glycoconjugates, micelles, and liquid crystalline phases, which are of interest for studying various biological and physiological phenomena of carbohydrates.

  DOI：

  10.1021/jo9909554

文献信息

• Polyvinyl trisulfonate ethylamine based solid acid catalyst for the efficient glycosylation of sugars under solvent free conditions
  作者：Avinash A. Chaugule、Amol R. Jadhav、Hern Kim

  DOI：10.1039/c5ra20300g

  日期：——

  We have synthesized Brønsted solid acid catalysts which exhibited effective catalytic activity for acid catalyzed glycosylation reactions.

  我们合成了Brønsted固体酸催化剂，对酸催化的糖基化反应表现出有效的催化活性。
• Radical halogenation-mediated latent–active glycosylations of allyl glycosides
  作者：Rita Pal、Anupama Das、Narayanaswamy Jayaraman

  DOI：10.1039/c7cc07332a

  日期：——

  Radical halogenation-mediated glycosylation using allyl glycosides as donors and as acceptors emerges to be an efficient and hither-to unknown glycosylation method, adhering to the concept of the latent–active methodology. Several di- and trisaccharides that possess the allyl moiety at their reducing end are prepared through this new glycosylation methodology.

  使用烯丙基糖苷作为供体和受体的自由基卤代介导的糖基化方法是一种有效且迄今未知的糖基化方法，它秉承了潜伏性-活性方法学的概念。通过这种新的糖基化方法制备了几种在其还原端具有烯丙基部分的二糖和三糖。
• Jerkovic, Igor; Mastelic, Josip; Blazevic, Ivica, Croatica Chemica Acta, 2005, vol. 78, # 2, p. 313 - 318
  作者：Jerkovic, Igor、Mastelic, Josip、Blazevic, Ivica、Sindler-Kulyk, Marija、Vikic-Topic, Drazen

  DOI：——

  日期：——
• The Influence of Structural Changes in the Aglucons on the Enzymic Hydrolysis of Alkyl β-D-Glucosides¹
  作者：William Ward Pigman、Nelson K. Richtmyer

  DOI：10.1021/ja01254a041

  日期：1942.2
• Jerkovic, Igor; Mastelic, Josip, Croatica Chemica Acta, 2004, vol. 77, # 3, p. 529 - 535
  作者：Jerkovic, Igor、Mastelic, Josip

  DOI：——

  日期：——