2,3,4,6-tetra-O-acetyl-D-glucosyl-1-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-D-glucosyl-1-amine
• 英文别名: 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl amine；1-amino-1-deoxy-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranose；2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-amino-1-deoxy-β-D-glucopyranose；2-(acetoxymethyl)-6-aminotetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate；(2R,3R,4S,5R,6R)-2-(acetoxymethyl)-6-aminotetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate；[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-aminooxan-2-yl]methyl acetate
• 化学式: C₁₄H₂₁NO₉
• 分子量: 347.322
• InChiKey: LMVYBLMOENOGGK-RKQHYHRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  140
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-acetyl-D-glucosyl-1-amine 以 甲醇 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 [(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-[[2-[[(2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-phenylpropyl]amino]-2-oxo-1-phenylethyl]-[(2S)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoyl]amino]oxan-2-yl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  经N个新颖glycopeptidomimetics的合成β -保护的氨基异腈基的Ugi反应4C烷基

  摘要：

  采用的Ugi-4C反应Ñ β -保护的氨基烷基异腈，氨基酸酯，醛和糖基酸已导致新颖糖基化的肽模拟物。还已经证明了MCR产物用于合成N，N'-正交保护的糖基化肽模拟物的扩展。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.06.013
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-四乙酰氧基-alpha-D-吡喃葡萄糖溴化物 在 sodium azide 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-D-glucosyl-1-amine
  参考文献：
  名称：

  作为多组分 Ugi 反应中间体的甘油二酯和碳水化合物异腈衍生物的合成

  摘要：

  摘要 最近，人们对多组分反应的兴趣有所增加，这主要是由于只需几个步骤即可组装复杂的有机分子。异氰化物是 Ugi 多组分反应的关键试剂。异氰化物具有亲电和亲核双重特性。异腈衍生物的几种形成方式是已知的，但甲酰胺的分子内脱水被认为是主要的方法。在这项研究中，我们合成了二烷基甘油和 D-葡萄糖的异腈衍生物，它们可以作为新的有用嵌段，用于在多组分条件下的进一步相互作用过程中创建具有末端氮原子上的碳水化合物残基的亲脂胺化学库。反应。

  DOI：

  10.1134/s1068162021040166
• 作为试剂：
  描述：

  富马酸叔-丁酯 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-D-glucosyl-1-amine 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 tert-butyl 2-(1,3-diisopropyl-2,5-dioxoimidazolidin-4-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  通过多组分多米诺过程合成 N-糖基结合物

  摘要：

  开发用于组合合成 N-糖基缀合物的有效方法对于现代合成有机化学的许多领域至关重要。在此，我们报告了一种用于区域选择性合成大阵列 N-糖基-Asp-尿素缀合物的多组分多米诺方法，该方法可以以化学选择性的方式进一步功能化，从容易获得的反应物开始，例如 N-糖基胺、富马酸单酯、叠氮化物和异氰酸酯。该过程在非常温和的条件下进行，不需要使用强碱/酸或高温，并且用途广泛，可以有效地使用一系列保护基团和取代基。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301887

文献信息

• Novel Synthesis of N-Glycosyl Amino Acids Using T3P®: Propylphosphonic Acid Cyclic Anhydride as Coupling Reagent
  作者：Sandra Milena Pinzón Martín、Ricardo Fierro Medina、Carlos Arturo Iregui Castro、Zuly Jenny Rivera Monroy、Javier Eduardo García Castañeda

  DOI：10.1007/s10989-017-9614-4

  日期：2018.6

  unprotected N-glucosyl amino acids from 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-d-glucopyranosyl amine and Fmoc-l-amino acids. Three methodologies were evaluated, using the coupling reagents: N,N,N′,N′-Tetramethyl-O-(benzotriazol-1-yl)uronium tetrafluoroborate, diisopropylcarbodiimide and propylphosphonic acid cyclic anhydride. The obtained products using propylphosphonic acid cyclic anhydride showed less undesired

  本文提出了一种新颖而简单的合成途径，用于从2,3,4,6-四-O-乙酰基-β- d-吡喃葡萄糖胺和Fmoc- 1-氨基酸获得新的受保护和未保护的N-葡萄糖基氨基酸。使用偶联剂评估了三种方法：N，N，N'，N'-四甲基-O-（苯并三唑-1-基）四氟硼酸铀，二异丙基碳二亚胺和丙基膦酸环酐。与其他两种方法相比，使用丙基膦酸环酐得到的产物显示出更少的不良种类，易于纯化和更高的收率。广泛用于固相肽合成的脱保护策略被用于开发报道的合成途径并获得最终产物。使用固相萃取色谱法纯化保护的和未保护的N-葡萄糖基氨基酸，并通过高效液相色谱和核磁共振波谱进行表征。不同的氨基酸（Fmoc- 1- Asp（OtBu）OH，Fmoc- 1- Phe（OH）和Fmoc- 1-Lys（Boc）-OH）已被用来证明使用丙基膦酸环酐的简单且可重现的偶联方法。结果表明，可以以高纯度获得新的被保护和未被保护的N-葡萄糖基氨基酸，并
• Synthesis of new asparagine-based glycopeptides for future scanning tunneling microscopy investigations
  作者：Laura Sršan、Thomas Ziegler

  DOI：10.3762/bjoc.16.80

  日期：——

  disaccharides containing glycopeptides were prepared in solution. The applicability of two common peptide coupling reagents, using an orthogonal Fmoc/t-Bu strategy along with acetyl protecting groups for the carbohydrate moiety, was studied. Thus, the prepared libraries of glycopeptides were designed as model systems of cell surfaces for future investigations by combined preparative mass spectroscopy and

  为了研究寡糖和拟肽的生物学功能，在溶液中制备了新的含有糖肽的天冬酰胺基单糖和二糖。使用正交的Fmoc / t- Bu策略以及碳水化合物部分的乙酰基保护基，研究了两种常见的肽偶联剂的适用性。因此，将制备的糖肽文库设计为细胞表面的模型系统，以供将来通过在金属表面上使用软着陆电喷雾束沉积（ES-IBD）的组合制备质谱和扫描隧道显微镜（STM）进行研究。
• Stereospecific Synthesis of the α- and β-<scp>d</scp>-Glucopyranosyl Ureas
  作者：Yoshiyasu Ichikawa、Taihei Nishiyama、Minoru Isobe

  DOI：10.1021/jo0100751

  日期：2001.6.1

  A new, one-pot, two-stage procedure for the preparation of the alpha- and beta-D-glucopyranosyl ureas has been developed. Oxidation of glucopyranosyl isocyanides provides glucopyranosyl isocyanates, which can be trapped in situ with amines to afford good yields of glucopyranosyl ureas. Application of this method establishes the successful synthesis of the hitherto unknown N,N'-di-alpha,alpha- and alpha

  已经开发了一种新的，一锅，两阶段的制备α-和β-D-吡喃葡萄糖基脲的方法。吡喃葡萄糖基异氰酸酯的氧化提供了吡喃葡萄糖基异氰酸酯，其可以用胺原位捕获以提供良好产率的吡喃葡萄糖基脲。该方法的应用建立了迄今为止未知的N，N′-二-α，α-和α，β-D-吡喃葡萄糖基脲的成功合成。
• Syntheses and structures of anomeric quaternary ammonium β-glucosides and comments on the anomeric C–N bond lengths
  作者：Lisa Iddon、Ryan A. Bragg、John R. Harding、Chandrakala Pidathala、John Bacsa、Anthony J. Kirby、Andrew V. Stachulski

  DOI：10.1016/j.tet.2009.05.086

  日期：2009.8

  We report convenient syntheses of anomeric quaternary ammonium β-glucosides in both protected and deprotected forms, together with X-ray structural investigations of two of the products. Both the quaternisation of a protected anomeric N,N-(dimethylamino)glucose, derived in two high-yielding steps from the anomeric azide, and the direct reaction of glucose or 6-O-trityl glucose with a secondary amine

  我们报告了保护和脱保护形式的端粒异构季铵β-葡萄糖苷的方便合成方法，以及两种产品的X射线结构研究。受保护的异头N，N-（二甲基氨基）葡萄糖的季铵化作用，是在两个高产步骤中从异头叠氮化物衍生而来的，并且葡萄糖或6- O-三苯甲基葡萄糖与仲胺直接反应，然后进行保护和季铵化是可行的路线。我们还讨论了在立体电子效应方面观察到的C–N键长和产物稳定性的重要性。
• Poly(vinyl)chloride supported palladium nanoparticles: catalyst for rapid hydrogenation reactions
  作者：Hosahalli P. Hemantha、Vommina V. Sureshbabu

  DOI：10.1039/c0ob00962h

  日期：——

  Palladium nanoparticles supported over poly(vinyl)chloride matrix (PVC-Pd0) are prepared through an efficient and inexpensive protocol. The catalyst has been characterized by XRD, SEM and TEM and its utility for the reduction of a range of functional groups as well as for the removal of some common protecting groups employed in peptide chemistry is demonstrated.

  通过高效且廉价的方案制备了负载在聚氯乙烯基质（PVC-Pd 0）上的钯纳米颗粒。该催化剂已通过XRD，SEM和TEM进行了表征，并证明了其在还原一系列官能团以及去除某些在肽化学中使用的常见保护基的实用性。