tetradecyl 2,3,4,6 tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside | 103279-23-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: tetradecyl 2,3,4,6 tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-tetradecoxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 103279-23-8
• 化学式: C₂₈H₄₈O₁₀
• 分子量: 544.683
• InChiKey: SVFPWTDYJGTKNK-RKFAPSRVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tetradecyl 2,3,4,6 tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside 在 sodium methylate 、 sodium dodecyl-sulfate 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N,N,N-trimethyl-2-oxo-2-(((2R,3S,4S,5R)-3,4,5-trihydroxy-6-(tetradecyloxy)tetrahydro-2H-pyran- 2-yl)methoxy)ethan-1-aminium iodide
  参考文献：
  名称：

  水性介质中离子糖氨基酸表面活性剂的合成

  摘要：

  胶束催化已用于合成基于糖氨基酸的阳离子表面活性剂（N，N，N-三甲基-2-氧代-2-（（（（2R，3S，4S，5R）-3,4,5-三羟基- 1-（十四烷基氧基）四氢-2H-吡喃-2-基）甲氧基）-1-碘化乙铵）与水性介质中的可再生原料。将胶束催化方法与使用二甲基甲酰胺（DMF）作为溶剂的方法进行了比较。结果证实了胶束催化方法在效率，能耗和环境问题方面的优越性。确定了表面活性剂的常见理化性质，如临界胶束浓度（CMC），每分子最小表面积（Amin）和Krafft温度，以评估合成的表面活性剂在空气-水界面处的行为。进行了计算化学方法（DFT（B3LYP / 6-311g（d））），计算出表面活性剂的尺寸特性，从而确定了形状，通过使用Connolly溶剂可及区域作为表面活性剂头基团的有效面积的方法，在其CMC处胶束的大小和聚集数。动态光散射法（DLS）用于确定胶束的大小。DLS测试结果与计算方法吻

  DOI：

  10.1016/j.molliq.2020.114269
• 作为产物：
  描述：

  β-D-葡萄糖五乙酸酯 在 氢溴酸 、 碘 、 溶剂黄146 、 silver carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 tetradecyl 2,3,4,6 tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  水性介质中离子糖氨基酸表面活性剂的合成

  摘要：

  胶束催化已用于合成基于糖氨基酸的阳离子表面活性剂（N，N，N-三甲基-2-氧代-2-（（（（2R，3S，4S，5R）-3,4,5-三羟基- 1-（十四烷基氧基）四氢-2H-吡喃-2-基）甲氧基）-1-碘化乙铵）与水性介质中的可再生原料。将胶束催化方法与使用二甲基甲酰胺（DMF）作为溶剂的方法进行了比较。结果证实了胶束催化方法在效率，能耗和环境问题方面的优越性。确定了表面活性剂的常见理化性质，如临界胶束浓度（CMC），每分子最小表面积（Amin）和Krafft温度，以评估合成的表面活性剂在空气-水界面处的行为。进行了计算化学方法（DFT（B3LYP / 6-311g（d））），计算出表面活性剂的尺寸特性，从而确定了形状，通过使用Connolly溶剂可及区域作为表面活性剂头基团的有效面积的方法，在其CMC处胶束的大小和聚集数。动态光散射法（DLS）用于确定胶束的大小。DLS测试结果与计算方法吻

  DOI：

  10.1016/j.molliq.2020.114269

文献信息

• Antimicrobial and cytotoxic activity of (thio)alkyl hexopyranosides, nonionic glycolipid mimetics
  作者：Petr Džubák、Soňa Gurská、Kateřina Bogdanová、Daniela Uhríková、Nina Kanjaková、Sophie Combet、Tomáš Klunda、Milan Kolář、Marian Hajdúch、Monika Poláková

  DOI：10.1016/j.carres.2019.107905

  日期：2020.2

  as well as for antimicrobial potential on 12 bacterial and yeast strains. The most potent compounds were found to be tetradecyl and hexadecyl β-d-galactopyranosides (18, 19), which showed the best cytotoxicity and therapeutic index against CCRF-CEM cancer cell line. Similar cytotoxic activity showed hexadecyl α-d-mannopyranoside (5) but it also inhibited non-tumor cell lines. Because these two galactosides

  研究了一系列衍生自d-甘露糖，d-葡萄糖和d-半乳糖的，具有C10-C16糖苷配基的19种合成烷基和硫代烷基糖苷对7种人类癌症和2种非肿瘤细胞系的细胞毒活性以及抗菌潜力在12种细菌和酵母菌株上。发现最有效的化合物是十四烷基和十六烷基β-d-吡喃半乳糖苷（18、19），显示出对CCRF-CEM癌细胞系最佳的细胞毒性和治疗指数。相似的细胞毒活性显示十六烷基α-d-甘露吡喃糖苷（5），但它也抑制了非肿瘤细胞系。因为这两个半乳糖苷（18、19）对所有测试的细菌和酵母菌株均无活性，所以它们可能是真核细胞的靶标特异性靶标。另一方面，具有十四烷基（11）和十六烷基（12）糖苷配基的β-D-吡喃葡萄糖苷仅抑制革兰氏阳性菌粪肠球菌。从POPC模型膜上的SAXS实验推导，所研究的苷在高浓度下诱导脂质双层厚度和侧向相分离的变化。通常，葡糖苷和半乳糖苷表现出更具体的性质。具有较长糖苷配基的化合物显示出高细胞毒性，
• Preparation of alkyl α- and β-d-glucopyranosides, thermotropic properties and X-ray analysis
  作者：Volker Adasch、Bettina Hoffmann、Wolfgang Milius、Gerhard Platz、Gundula Voss

  DOI：10.1016/s0008-6215(98)00302-4

  日期：1998.12

  Monohydrates of heptyl to decyl α- d -glucopyranosides as obtained from product mixtures of the Fischer glucosylation were crystallized from water at the Krafft point. The results of the single-crystal X-ray analysis of anhydrous α anomers and their monohydrates provide for a better understanding of crystal formation and stability of their hydrates. The preparation of alkyl β- d -glucopyranosides—without

  摘要从Fischer葡萄糖基化产物混合物中获得的庚基到癸基α-d-吡喃葡萄糖苷一水合物在克拉夫特点从水中结晶。无水α端基异构体及其一水合物的单晶X射线分析结果可更好地理解其水合物的晶体形成和稳定性。已经描述了烷基β-d-吡喃葡萄糖苷的制备-没有伴随形成副产物α-端基异构体。已经研究了α化合物及其一水合物和β-d-吡喃葡萄糖苷的热致性质。
• Synthesis and biocompatibility evaluation of fluorinated, single-tailed glucopyranoside surfactants
  作者：Xueshu Li、Jaroslav Turánek、Pavlína Knötigová、Hana Kudláčková、Josef Mašek、D. Brant Pennington、Stephen E. Rankin、Barbara L. Knutson、Hans-Joachim Lehmler

  DOI：10.1039/b805015e

  日期：——

  fluorinated non-ionic surfactants are of interest for a range of biomedical applications, such as the pulmonary administration of drugs using reverse water-in-perfluorocarbon microemulsions. We herein report the synthesis and characterization of a series of partially fluorinated β-D-glucopyranoside surfactants from the respective alcohols and peracetylated β-D-glucopyranoside using BF3·Et2O as catalyst. The

  部分氟化的非离子 表面活性剂 对于一系列生物医学应用（例如肺部给药）感兴趣 毒品使用反向在全氟化碳中的水微乳液。我们在此报告了一系列部分氟化的β- D-吡喃葡萄糖苷的合成与表征表面活性剂 从各自 酒类和BF 3 ·Et 2 O作为过乙酰化的β- D-吡喃葡萄糖苷催化剂。这表面活性剂 氟化物的填充参数 表面活性剂 范围从0.472至0.534（MOPAC计算）或0.562至0.585（根据文献值计算），与 表面活性剂具有类似的部分氟化尾巴。根据初步的生物相容性评估，β- D-吡喃葡萄糖苷表面活性剂在B16F10小鼠黑素瘤细胞系中具有低毒性，并且对兔红细胞的溶血活性相对较低。氟化的表面活性剂 与它们的细胞相比，似乎对培养的细胞毒性较小，并且具有较低的溶血活性 烃类似物。此外，氟化作用似乎同时降低了细胞毒性和溶血活性。已报道其他部分氟化物具有相似的结构-活性关系表面活性剂。总体而言，这些发现表明，表面活性剂
• A study of the structure and chiral selectivity of micelles of two isomeric D-glucopyranoside-based surfactants
  作者：David Tickle、Ashley George、Kevin Jennings、Patrick Camilleri、Anthony J. Kirby

  DOI：10.1039/a708418h

  日期：——

  We have synthesised the sodium salts of two isomeric surfactants that differ in the anomeric orientation of the C14 hydrocarbon chain to the D-glucopyranoside fused ring structure, containing a phosphate polar head group. The inclusion of α- and β-anomers in the separation buffer, using micellar electrokinetic capillary chromatography (MECC) shows that the latter is the superior chiral selector. The critical micelle concentration (cmc) for both surfactants was around 0.6 mM, and the mean aggregation number is 65 for both anomers. In an attempt to understand the possible mechanism of chiral discrimination, we have calculated minimum energy conformations of micelles produced by these surfactants, and have established the importance of their chiral head groups and the sodium counter-ions in the discriminating process. We have also investigated the micro-structures of the two surfactants by transmission electron microscopy. This technique shows that the two enantiomers aggregate very differently; whereas the α-anomer shows randomly orientated string-like forms the β-anomer forms ordered ‘whorl’ arrays.

  我们合成了两种异构表面活性剂的钠盐，它们的 C14 碳氢链与含有磷酸极性头基的 D-吡喃葡萄糖苷融合环结构的异构取向不同。使用胶束电动毛细管色谱法（MECC）在分离缓冲液中加入α和β异构体，结果表明后者是更好的手性选择剂。两种表面活性剂的临界胶束浓度（cmc）都在 0.6 mM 左右，两种异构体的平均聚集数都是 65。为了了解手性识别的可能机制，我们计算了这些表面活性剂产生的胶束的最小能量构象，并确定了它们的手性头基和钠反离子在识别过程中的重要性。我们还利用透射电子显微镜研究了这两种表面活性剂的微观结构。该技术表明，这两种对映体的聚集方式截然不同；α-对映体呈现出随机定向的串状形式，而 β-对映体则形成了有序的 "轮状 "阵列。
• Synthesis of anthrose lipidic derivative as mimic of<i>B. anthracis</i>BclA glycoprotein for use in ELISA-like binding assays
  作者：Andreja Jakas、Milica Perc、Josipa Suć、Maria C. Rodriguez、Mare Cudic、Predrag Cudic

  DOI：10.1080/07328303.2016.1139124

  日期：2016.2.12

  The surfaces of Bacillus anthracis endospores expose anthrose-containing oligosaccharides, which have been considered for use as a target for specific detection of the spores. In this direction, we have developed an efficient and straightforward synthetic strategy toward anthrose lipidic derivate tetradecyl 4,6-dideoxy-4-(3-hydroxy-3-methylbutanamido)-2-O-methyl-beta-d-glucopyranoside 16 as a model target for B. anthracis spores. The ability of the prepared anthrose and glucose (for control purposes) lipidic derivatives to display on a multiwell plate was demonstrated by a colorimetric phenol-sulfuric acid assay and their potential utility in multiwell binding assays was assessed using fluorescein-labeled concanavalin A (ConA-FITC) and Aleuria aurantia (AAL-FITC).