1,2-O-ethylidene(R,S)-α-D-glucopyranose | 228702-12-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: 1,2-O-ethylidene(R,S)-α-D-glucopyranose
• 英文别名: 1,2-O-ethylidene-α-D-glucopyranose；1,2-O-Ethyliden-α-D-glucopyranose；(3aR,5R,6S,7S,7aR)-5-(hydroxymethyl)-2-methyl-5,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-b]pyran-6,7-diol
• CAS: 228702-12-3
• 化学式: C₈H₁₄O₆
• 分子量: 206.196
• InChiKey: GXGDQLJREOZCHI-AWCKLHIASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  88.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-O-ethylidene(R,S)-α-D-glucopyranose 在 氢氧化钾 、 氯化亚砜 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 39.08h， 生成 3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Structure Revision of Intensely Sweet Saponin Osladin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00107a018
• 作为产物：
  描述：

  3,4,6-tri-O-acetyl-1,2-O-<(R,S)-ethylidene>-α-D-glucopyranose 生成 1,2-O-ethylidene(R,S)-α-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  高度收敛和有效合成植物抗毒素诱导剂六糖。

  摘要：

  过乙酰化的六糖1,2,4-三-O-乙酰基-3-O-（2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖基）-6-O-（2,3， 4-三-O-乙酰基-6-O-（2,4-二-O-乙酰基-3,6-二-O-（2,3,4,6-四-O-乙酰基1-β-D β-D-吡喃葡萄糖基）-β-D-吡喃葡萄糖基）-β-D-吡喃葡萄糖基）-β-D-吡喃葡萄糖基21以分块方式合成，使用三糖三氯乙酰亚氨酸2,4-二-O-乙酰基-3,6 -二-O-（2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖基）-α-D-吡喃葡萄糖基三氯乙酰亚氨酸酯17作为糖基供体，三糖4-O-乙酰基-3-O -（2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖基）-6-O-（2,3,4-三-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖基）-1,2 -O-（R，S）亚乙基-α-D-吡喃葡萄糖酮18作为受体。供体17和受体18易于由三糖3-O-（2,3,4,6-

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(99)00003-8

文献信息

• Carbohydrate-Based VEGF Inhibitors
  作者：Tobias Haag、Richard A. Hughes、Gerd Ritter、Richard R. Schmidt

  DOI：10.1002/ejoc.200700698

  日期：2007.12

  molecule vascular endothelial growth factor D (VEGF-D). The mimetics were designed to inhibit dimerization of the receptors (VEGFR-2 and VEGFR-3) by VEGF-D, and thus have the potential to inhibit angiogenesis. To this end, in the previously described cyclic octapeptide CNEESLIC and the cyclic nonapeptide CGNEESLIC inhibitors derived from VEGF-D loop 2, the NEES tetrapeptide residue was replaced by a carbohydrate

  环肽-碳水化合物（化合物 1a-c、2、33、34）被设计和合成以充当促血管生成分子血管内皮生长因子 D（VEGF-D）的环 2 的模拟物。模拟物旨在通过 VEGF-D 抑制受体（VEGFR-2 和 VEGFR-3）的二聚化，因此具有抑制血管生成的潜力。为此，在先前描述的环状八肽 CNEESLIC 和衍生自 VEGF-D 环 2 的环状九肽 CGNEESLIC 抑制剂中，NEES 四肽残基被碳水化合物支架取代，该碳水化合物支架在建模研究提出的位置具有氨基酸侧链模拟物。使用 Fmoc 技术连接额外的氨基酸，然后形成环状二硫化物，
• PROCESS FOR PREPARING FONDAPARINUX SODIUM AND INTERMEDIATES USEFUL IN THE SYNTHESIS THEREOF
  申请人：Nadji Sourena

  公开号：US20110105418A1

  公开（公告）日：2011-05-05

  Processes for the synthesis of the Factor Xa anticoagulent Fondaparinux, and related compounds are described. Also described are protected pentasaccharide intermediates as well as efficient and scalable processes for the industrial scale production of Fondaparinux sodium by conversion of the protected pentasaccharide intermediates via a sequence of deprotection and sulfonation reactions.

  描述了合成抗凝血因子Xa的抗凝剂Fondaparinux及其相关化合物的过程。还描述了受保护的五糖中间体，以及通过一系列去保护和磺化反应将受保护的五糖中间体转化为Fondaparinux钠的高效可扩展工业规模生产过程。
• Total synthesis of apigenin-4′-yl 2-O-(p-coumaroyl)-β-d-glucopyranoside
  作者：Lei Zhang、Guohua Wei、Yuguo Du

  DOI：10.1016/j.carres.2010.10.008

  日期：2010.12

  against xanthine oxidase (XO), was accomplished in seven steps from a 1,2-blocked sugar unit and natural apigenin. A unique allyl protecting group, a phase-transfer-catalyzed (PTC) regioselective coupling reaction, and robustness in large-scale preparation are the merits of this synthetic strategy.

  从1,2-的七个步骤完成了芹菜素-4'-基2-O-（对香豆酰基）-β-D-吡喃葡萄糖苷的首次全合成，该化合物对黄嘌呤氧化酶（XO）表现出良好的抑制活性。封闭的糖单位和天然芹菜素。这种合成策略的优点是独特的烯丙基保护基，相转移催化（PTC）区域选择性偶联反应以及在大规模制备中的稳健性。
• Highly Regio- and Stereoselective Synthesis of Bioactive Oligosaccharides Using 1,2-<i>O</i>-Ethylidene-α-<scp>d</scp>-gluco- and -β-<scp>d</scp>-Mannopyranose as the Acceptors and Acetobromosugars as the Donors via Ortho Ester Intermediates
  作者：Wei Wang、Fanzuo Kong

  DOI：10.1021/jo982508e

  日期：1999.7.1

  This paper presents a new, and effective method for highly regio- and stereoselective synthesis of oligosaccharides with 1,2-trans linkages using 1,2-O-ethylidenated gluco- and mannopyranose as the acceptors and simple acetobromosugars as the glycosyl donors through ortho ester formation-rearrangement strategy. Biologically important 3,6-branched oligosaccharides such as the phytoalexin elicitor hexasaccharide

  本文提出了一种以 1,2-O-亚乙基化葡萄糖和吡喃甘露糖为受体，以简单的乙酰溴糖为糖基供体通过原酸酯高度区域选择性和立体选择性合成具有 1,2-反式键的寡糖的新方法。形成重排策略。生物学上重要的 3,6-支链寡糖，如植物抗毒素诱导剂六糖和结合 ConA 的 3,6-支链甘露三糖很容易通过新方法以高产率合成。
• A facile synthesis of the tetrasaccharide repeating unit of mannoglucan from Microellobosporia grisea
  作者：Yuliang Zhu、Fanzuo Kong

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)00160-9

  日期：2000.10

  A facile synthesis of the tetrasaccharide repeating unit of mannoglucan from Microellobosporia grisea was achieved through coupling of 4,6-O-benzylidene-1,2-O-ethylidene-alpha-D-glucopyranose with per-O-benzoylated mannopyranosyl trichloroacetimidate, followed by debenzylidenation, selective 6-O-mannopyranosylation, then hydrolysis of the 1,2-O-ethylidene group, 1,2-O-acetylation and conversion to the 1-trichloroacetimidate, and subsequent condensation of the activated trisaccharide with allyl 2,3,6-tri-0-benzoyl-alpha-D-glucopyranoside. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.