4-penten-1-yl-β-D-glucopyranoside | 125631-33-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 4-penten-1-yl-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: (2R,3S,4S,5R,6R)-2-(hydroxymethyl)-6-pent-4-enoxyoxane-3,4,5-triol
• CAS: 125631-33-6
• 化学式: C₁₁H₂₀O₆
• 分子量: 248.276
• InChiKey: NIFLCEUASFWSRL-KAMPLNKDSA-N

物化性质

• 沸点：
  430.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  99.4
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-penten-1-yl-β-D-glucopyranoside 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以96%的产率得到戊基BETA-D-吡喃葡萄糖苷
  参考文献：
  名称：

  Use of n-Pentenyl Glycosides as Precursors to Various Spacer Functionalities

  摘要：

  Pent-4-enyl beta-D-glucopyranoside and its peracetylated and perbenzylated derivatives are shown to be excellent substrates for preparation of a wide variety of spacer functionalities. The spacer derivatives so obtained are promising substrates for preparing agents such as neo-glycoconjugates, micelles, and liquid crystalline phases, which are of interest for studying various biological and physiological phenomena of carbohydrates.

  DOI：

  10.1021/jo9909554
• 作为产物：
  描述：

  β-D-葡萄糖五乙酸酯 在 4 A molecular sieve 氢溴酸 、 potassium carbonate 、 silver carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 64.5h， 生成 4-penten-1-yl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  烯烃亲电溴化过程中环状溴离子转移的证据：ω-烯基糖苷与N-溴代琥珀酰亚胺水溶液的反应

  摘要：

  提供了证据来支持分子间Br +的理论从环溴离子转移到烯烃的转移很容易发生，并且确实会淹没其他反应途径。在确定哪些ω-烯基糖苷可以用作糖基供体的研究过程中，发现在N-溴丁二酰亚胺（NBS）在乙腈水溶液中处理的条件下，对正戊烯基糖苷进行氧化水解为相应的半缩醛，烯丙基，丁烯基和己烯基类似物产生了溴代醇加成产物。进一步发现，当制造戊烯基和己烯基类似物竞争不足量的NBS时，前者反应了，而后者显然没有改变。但是，两者均以相似的速率独立反应。另外，发现该现象是浓度依赖性的。这些结果与分子间，+从环溴离子到烯烃。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(96)00349-3

文献信息

• Impact of Aromatic Stacking on Glycoside Reactivity: Balancing CH/π and Cation/π Interactions for the Stabilization of Glycosyl-Oxocarbenium Ions
  作者：Laura Montalvillo-Jiménez、Andrés G. Santana、Francisco Corzana、Gonzalo Jiménez-Osés、Jesús Jiménez-Barbero、Ana M. Gómez、Juan Luis Asensio

  DOI：10.1021/jacs.9b03285

  日期：2019.8.28

  recognition of glycosides, either by protein binding domains, enzymes or synthetic receptors. Interestingly, it has been proposed that aromatic residues might also assist in the formation/cleavage of glycosidic bonds by stabilizing positively charged oxocarbenium-like intermediates/transition states through cation/π interactions. While the significance of aromatic stacking on glycoside recognition is

  碳水化合物/芳烃堆积代表了糖苷分子识别的重复关键基序，无论是通过蛋白质结合域、酶还是合成受体。有趣的是，有人提出芳香族残基也可能通过阳离子/π 相互作用稳定带正电荷的氧代碳鎓类中间体/过渡态，从而有助于糖苷键的形成/裂解。虽然芳香堆积对糖苷识别的重要性已经得到很好的证实，但其对糖基供体反应性的影响仍有待探索。在这里，我们报告了关于这个相关主题的第一项实验研究。我们的策略基于大量模型系统的设计、合成和反应性评估，包括各种糖苷供体/芳香复合物。已经明确考虑了不同的堆积几何形状和动态特征、异头离去基团、糖构型和反应条件。获得的结果强调了范德华力和库仑力对碳水化合物/芳香复合物的反应性的相反影响：根据这种平衡的结果，芳香平台确实可以发挥各种作用，从反应抑制一直延伸到评价增强功能。尽管芳香族/糖基阳离子接触是高度动态的，但我们的研究结论表明，芳香族对糖基化过程的辅助确实是可行的，对酶工程和有机催化具
• Fluoride Migration Catalysis Enables Simple, Stereoselective, and Iterative Glycosylation
  作者：Girish C. Sati、Joshua L. Martin、Yishu Xu、Tanmay Malakar、Paul M. Zimmerman、John Montgomery

  DOI：10.1021/jacs.0c03165

  日期：2020.4.15

  that applies unique features of highly electrophilic boron catalysts, such as tris(pentafluorophenyl)borane, in addressing a number of the current limitations of methods in glycoside synthesis. This approach utilizes glycosyl fluoride donors and silyl ether acceptors while tolerating the Lewis basic environment found in carbohydrates. The method can be carried out at room temperature using air- and moisture

  寡糖和糖缀合物中糖苷键组装方面的挑战是实现糖科学进步的显着前景的瓶颈。在这里，我们报告了一种策略，该策略应用了高亲电性硼催化剂（如三（五氟苯基）硼烷）的独特特性，以解决目前糖苷合成方法的一些局限性。这种方法利用糖基氟供体和甲硅烷基醚受体，同时耐受碳水化合物中发现的路易斯碱性环境。该方法可以在室温下使用空气和水分稳定形式的催化剂进行，负载量低至 0.5 mol%。这些特征使得可以访问广泛的糖基化模式，包括葡萄糖、甘露糖和鼠李糖系列中的所有 C1-C2 立体化学关系。这种方法允许一锅、迭代糖基化直接从单糖构建块生成寡糖。这些进步使得能够从简单的构建单元中快速且通过实验直接制备复杂的寡糖单元。
• [EN] METHODS FOR GLYCOSYLATION<br/>[FR] PROCÉDÉS DE GLYCOSYLATION
  申请人：UNIV MICHIGAN REGENTS

  公开号：WO2020232194A1

  公开（公告）日：2020-11-19

  Provided herein are methods of glycosylation in the formation of disaccharides, trisaccharides, and oligosaccharides using fluoroglycosides, silyl ether glycosides and a triaryl borane catalyst.

  本文提供了使用氟代糖苷、硅醚糖苷和三芳基硼烷催化剂在形成二糖、三糖和寡糖过程中的糖基化方法。
• Protection-free Synthesis of Alkyl Glycosides under Hydrogenolytic Conditions
  作者：Masaki Ishihara、Yuka Takagi、Gefei Li、Masato Noguchi、Shin-ichiro Shoda

  DOI：10.1246/cl.130646

  日期：2013.10.5

  A convenient protection-free synthetic route for the preparation of alkyl glycosides has been developed. The alcoholysis of one-step preparable glycosyl donors, 4,6-dibenzyloxy-1,3,5-triazin-2-yl (DBT) glycosides, under hydrogenolytic conditions gave the corresponding glycosides in good yields without the addition of any acid promoters. The method could be successfully applied to the glycosylation of an acid-labile oligosaccharide.

  已开发出一种方便的无保护合成路线用于烷基糖苷的制备。在氢解条件下，一步可制备的糖苷供体4,6-二苯氧基-1,3,5-三嗪-2-基(DBT)糖苷的醇解反应，能够在不添加任何酸催化剂的情况下，以良好的产率得到相应的糖苷。该方法可以成功应用于酸不稳定的寡糖的糖基化。
• N-Benzyl-2,3-trans-Carbamate-Bearing Glycosyl Donors for 1,2-cis-Selective Glycosylation Reactions
  作者：Shino Manabe、Kazuyuki Ishii、Yukishige Ito

  DOI：10.1002/ejoc.201001278

  日期：2011.1

  Glycosyl donors for the preparation of 1,2-cis glycosides of amino sugars have been developed. The 2,3-trans-cyclic-carbamate-carrying glycosyl donors were readily prepared from the corresponding known trichloroethyl carbamate protected amino sugars under standard hydroxy group benzylation conditions. The donors exhibit high 1,2-cis stereoselectivity towards secondary hydroxy group substrates. In the

  已经开发了用于制备氨基糖的 1,2-顺式糖苷的糖基供体。在标准的羟基苄基化条件下，由相应的已知氨基甲酸三氯乙酯保护的氨基糖很容易制备携带 2,3-反式-环-氨基甲酸酯的糖基供体。供体对仲羟基底物表现出高 1,2-顺式立体选择性。在伯羟基受体的情况下，借助二恶烷效应实现了高立体选择性。糖基化后，在碱性条件下去除氨基甲酸酯。重要的是，这些糖基供体可用于聚合物支持的固相合成。