4-hydroxybenzyl acetate | 80767-12-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-hydroxybenzyl acetate
• 英文别名: (4-hydroxyphenyl)methyl acetate
• CAS: 80767-12-0
• 化学式: C₉H₁₀O₃
• 分子量: 166.177
• InChiKey: WRTCOTWKXLHMJW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  50 °C
• 沸点：
  272.2±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.181±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hydroxybenzyl acetate 在 水 作用下， 生成 对羟基苯甲醇
  参考文献：
  名称：

  线性聚合体系中自焚降解的动力学：证明链长的影响

  摘要：

  我们在这里描述了一项研究，该研究表明自消旋线性聚合物的降解时间取决于链长。这些材料相对于大多数可降解聚合物而言是独特的，因为它们响应于端盖的断裂而进行端到端的解聚。尽管它们被引用的属性之一是它们的降​​解时间对链长的依赖性，但是尚未进行任何结论性的研究来证明和研究这种作用。在这项工作中，使用由交替的4-羟基苄醇和N，N衍生的线性自消旋聚合物主链基于'-二甲基乙二胺的间隔基，我们表明链长与解聚时间之间存在比例关系。首先使用一系列通过收敛，迭代的途径合成的低聚物来实现，然后将其应用于显示分子量不同的一组聚合物上的多分散情况。我们还报告了有关单体动力学与聚合物降解相关的自消解降解模型的首次开发和验证，并显示了其在解释低聚物和聚合物降解曲线方面的应用。

  DOI：

  10.1021/ma4009753
• 作为产物：
  描述：

  4-(acetyloxy)benzyl acetate 在 sodium perborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以91%的产率得到4-hydroxybenzyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Facile and selective deprotection of aryl acetates using sodium perborate under mild and neutral conditions

  摘要：

  多种芳香族乙酸酯在温和条件下（25°C），使用过硼酸钠在甲醇中裂解，生成相应的酚类。这一方法的有效性表现在其对不同官能团的容忍度，以及对芳香族乙酸酯的选择性去保护作用，而在这些反应条件下，烷基乙酸酯则被发现是不活泼的。

  DOI：

  10.1039/b203766c

文献信息

• Reactivity of new precursors of quinone methides
  作者：Bernard Loubinoux、Joseph Miazimbakana、Philippe Gerardin

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99619-9

  日期：1989.1

  The azidomethylene protecting group allows the synthesis of unstable phenolic compounds which are used as quinone methide precursors in the alkylations of alcohols, phenols, azide, thiophenol, amines, enols and enolates.

  叠氮基亚甲基保护基团允许合成不稳定的酚类化合物，在醇，酚，叠氮化物，硫酚，胺，烯醇和烯醇化物的烷基化中用作醌甲基化物前体。
• Phosphomolybdic Acid: Mild and Efficient Catalyst for Acetylation of Alcohols, Phenols, and Amines under Solvent-Free Conditions
  作者：Sung Kim、Santosh Kadam

  DOI：10.1055/s-2007-1000859

  日期：2008.1

  simple and efficient catalyst for the acetylation of alcohols, phenols, and amines. Acetylation reactions with acetic anhydride (1.0 equiv) proceed in excellent yield in the presence of a catalytic amount (0.2 mol%) of PMA at ambient temperature within a relatively short reaction time (<10 min). Structurally diverse alcohols, phenols, and amines undergo acetylation under solvent-free conditions.

  已发现磷钼酸 (PMA) 是一种简单而有效的催化剂，可用于醇、酚和胺的乙酰化。在环境温度下，在催化量 (0.2 mol%) 的 PMA 存在下，与乙酸酐 (1.0 equiv) 的乙酰化反应在相对较短的反应时间 (<10 分钟) 内以优异的产率进行。结构多样的醇、酚和胺在无溶剂条件下会发生乙酰化。
• CHEMOSELECTIVE ACETYLATION OF ALCOHOLS, AMINES, AND THIOLS WITHOUT CATALYST AND SOLVENT
  作者：B. P. Bandgar、S. P. Kasture、V. T. Kamble

  DOI：10.1081/scc-100104824

  日期：2001.1

  Microwave induced rapid and selective acetylation of alcohols, amines and thiols with acetic anhydride was carried out under non-catalytic and solvent free conditions.

  微波诱导的醇、胺和硫醇与乙酸酐的快速和选择性乙酰化在非催化和无溶剂条件下进行。
• Syntheses of methylated catechins and theaflavins using 2-nitrobenzenesulfonyl group to protect and deactivate phenol
  作者：Tomohiro Asakawa、Yusuke Kawabe、Atsushi Yoshida、Yoshiyuki Aihara、Tamiko Manabe、Yoshitsugu Hirose、Asuka Sakurada、Makoto Inai、Yoshitaka Hamashima、Takumi Furuta、Toshiyuki Wakimoto、Toshiyuki Kan

  DOI：10.1038/ja.2016.14

  日期：2016.4

  An efficient and versatile synthetic method for labile polyphenols was established using 2-nitrobenzenesulfonate (Ns) as a protecting group for phenol. This methodology provides regio- and stereoselective access to a range of methylated catechins, such as methylated epigallocatechin gallates, that are not readily available from natural sources. In addition, biomimetic synthesis of theaflavins from

  使用2-硝基苯磺酸盐（Ns）作为酚的保护基，建立了一种有效且通用的不稳定多酚合成方法。这种方法为区域和立体选择提供了一系列甲基化的儿茶素，例如甲基化的表没食子儿茶素没食子酸酯，而天然来源不易获得。此外，使用Ns保护可从儿茶素仿生合成茶黄素，从而最大程度地减少了氧化过程中富电子芳环的不良副反应，从而能够在一步氧化偶联反应中构建复杂的苯并马酚酮核。这些化合物的可用性将有助于儿茶素的详细结构生物学活性关系研究。
• Decarboxylative C_sp3–C_sp3 coupling for benzylation of unstable ketone enolates: synthesis of p-(acylethyl)phenols
  作者：Sasa Wang、Xinzheng Chen、Qiaoqiao Ao、Huifei Wang、Hongbin Zhai

  DOI：10.1039/c6cc03835b

  日期：——

  A new decarboxylative Csp3-Csp3 coupling approach for the benzylation of ketone enolates has been developed. A variety of raspberry ketone derivatives were conveniently synthesized in good to excellent yields under...

  已经开发出一种新的用于羧甲基化烯醇烯酸酯的脱羧Csp3-Csp3偶联方法。在高温条件下，可以方便地合成多种树莓酮衍生物，并具有良好的产率。