甘露糖三氟磺酸酯 | 92051-23-5

• 物质功能分类: 生物化工 - 糖类化合物 - 单糖
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 甘露糖三氟磺酸酯
• 中文别名: 1,3,4,6-四-O-乙酰基-2-O-(三氟甲磺酰)-b-D-吡喃甘露糖；三氟甘露糖；1,3,4,6-四-O-乙酰基-2-O-(三氟甲磺酰)-β-D-吡喃甘露糖；1,3,4,6-四-O-乙酰基-2-O-三氟甲磺酰-β-D-吡喃甘露糖
• 英文名称: 1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-O-trifluoromethanesulfonyl-β-D-mannopyranose
• 英文别名: Mannose triflate；[(2R,3R,4S,5S,6S)-3,4,6-triacetyloxy-5-(trifluoromethylsulfonyloxy)oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 92051-23-5
• 化学式: C₁₅H₁₉F₃O₁₂S
• 分子量: 480.37
• InChiKey: OIBDVHSTOUGZTJ-PEBLQZBPSA-N

物化性质

• 熔点：
  118-122 °C
• 比旋光度：
  [α]D20 -14～-17゜(c=1,CHCl3)
• 沸点：
  481.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.50±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、乙酸乙酯（微溶）
• 稳定性/保质期：
  按规定使用和贮存的不会分解，应避开氧化物、潮湿和空气。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  166
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  15

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S24/25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29329990
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  -20°C冷藏，存放于密闭、干燥且充满惰性气体的环境中。

SDS

1.1 产品标识符
: β-D-Mannopyranose 1,3,4,6-tetra-O-acetate 2-O-
化学品俗名或商品名
trifluoromethanesulfonate
1.2 鉴别的其他方法
Mannose triflate
1,3,4,6-Tetra-O-acetyl-2-O-trifluoromethanesulfonyl-β-D-mannopyranose
TATM
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据全球协调系统(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: Mannose triflate
别名
1,3,4,6-Tetra-O-acetyl-2-O-trifluoromethanesulfonyl-β-D-mannopyranose
TATM
: C15H19F3O12S
分子式
: 480.36 g/mol
分子量
成分 浓度
Mannose triflate
-
化学文摘编号(CAS No.) 92051-23-5

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
如果吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
在皮肤接触的情况下
用肥皂和大量的水冲洗。
在眼睛接触的情况下
用水冲洗眼睛作为预防措施。
如果误服
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 最重要的症状和影响，急性的和滞后的
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 硫氧化物, 氟化氢
5.3 救火人员的预防
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步的信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境预防措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放在合适的封闭的处理容器内。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
建议的贮存温度： -20 °C
充气操作和储存 对水和潮气敏感。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制/个体防护
8.1 控制参数
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
人身保护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 结晶
颜色: 棕灰色
b) 气味
无数据资料
c) 气味临界值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/熔点范围: 118 - 122 °C
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 可燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 相对蒸气密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) 辛醇/水分配系数的对数值
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 化学稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 避免接触的条件
空气 防潮。
空气 防潮。
防潮。 空气
10.5 不兼容的材料
强氧化剂强氧化剂强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤腐蚀/刺激
无数据资料
严重眼损伤 / 眼刺激
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞诱变
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 生物积累的潜在可能性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
污染了的包装物
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 UN编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 无危险货物
国际海运危规: 无危险货物
国际空运危规: 无危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别预防
无数据资料
公司对任何操作或者接触上述产品而引起的损害不负有任何责任，。更多使用条款，参见发票或包
装条的反面。

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

化学性质
甘露糖三氟磺酸酯为无色或几乎无色晶体，熔点为119-122℃。该化合物易溶于丙酮、二甲基亚砜（DMSO）、甲醇和乙腈，但在水性介质中不溶。

用途
甘露糖三氟磺酸酯是一种合成碳水化合物前体，用于制备2-脱氧-2-18F-β-D-吡喃葡萄糖（18FDG）。18FDG是正电子发射断层显像（PET）中最常用的放射性示踪剂之一。由于细胞可以自然吸收它但无法参与代谢反应，因此18FDG在研究细胞代谢方面具有重要价值。特别是癌细胞因其高代谢率而能积累大量18FDG。18F会发射低能量正电子，可以通过PET扫描仪检测到。

合成18FDG需使用回旋加速器从富含18O的水中生产18F，并通常通过18FDG合成器完成此过程。然而，18F相对较短的半衰期（约100分钟）及较低的18FDG产量是限制因素。因此，整个制备、合成和注射流程必须在数小时内完成。这促使了多种自动化18FDG合成仪的诞生，这些仪器通过配套设备来辅助这一过程。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甘露糖三氟磺酸酯 在 potassium [¹⁸F]fluoride 、 potassium carbonate 、 4,7,13,16,21,24-六氧-1,10-二氮双环[8.8.8]二十六烷 、 盐酸 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 氟[18F]脱氧葡糖
  参考文献：
  名称：

  放射性フッ素標識有機化合物を製造する方法

  摘要：

  使用放射性氟化物离子制造放射性氟标记有机化合物的医疗用途。通过将含有放射性氟化物离子和氯化钠的第一水溶液与负载银离子的载体接触，然后分离出含有放射性氟化物离子的第二水溶液，利用该第二水溶液中的放射性氟化物离子合成放射性氟标记有机化合物的步骤，提供一种放射性氟标记有机化合物的制造方法。【选择图】无

  公开号：

  JP2018002606A
• 作为产物：
  描述：

  1,3,4,6-四-氧-乙酰-Β-D-吡啶甘露糖 在 吡啶 、 trifluoromethanesulfonic acid anhydride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以1.59 g (77%)的产率得到甘露糖三氟磺酸酯
  参考文献：
  名称：

  Sulfinyl hexose derivatives useful for glycosylation

  摘要：

  描述了一种帮助控制固相糖基化反应过程中形成的糖苷键立体化学的己糖衍生物。还描述了它们的使用方法。

  公开号：

  US06040433A1

文献信息

• Azide and Cyanide Displacements via Hypervalent Silicate Intermediates
  作者：Eric D. Soli、Amy S. Manoso、Michael C. Patterson、Philip DeShong、David A. Favor、Ralph Hirschmann、Amos B. Smith

  DOI：10.1021/jo982302d

  日期：1999.4.1

  respectively, with tetrabutylammonium fluoride, are effective sources of nucleophilic azide or cyanide. Primary and secondary alkyl halides and sulfonates undergo rapid and efficient azide or cyanide displacement in the absence of phase transfer catalysts with the silicate derivatives. Application of these reagents to the stereoselective synthesis of glycosyl azide derivatives is reported.

  由三甲基硅烷基叠氮化物或三甲基硅烷基氰化物分别与氟化四丁基铵反应原位制备的高价叠氮基和氰基硅酸盐衍生物是亲核叠氮化物或氰化物的有效来源。在不存在具有硅酸盐衍生物的相转移催化剂的情况下，伯烷基卤和仲烷基卤化物和磺酸盐可快速有效地置换叠氮化物或氰化物。据报道这些试剂在糖基叠氮化物衍生物的立体选择性合成中的应用。
• Synthesis, photophysical properties, and photodynamic activity of positional isomers of TFPP-glucose conjugates
  作者：Arif Fadlan、Hiroki Tanimoto、Tatsuya Ito、Yusuke Aritomi、Maho Ueno、Masaya Tokuda、Shiho Hirohara、Makoto Obata、Tsumoru Morimoto、Kiyomi Kakiuchi

  DOI：10.1016/j.bmc.2018.02.031

  日期：2018.5

  The synthesis and characterization of a ‘complete set’ of positional isomers of tetrakis(perfluorophenyl)porphyrins (TFPP)-glucose conjugates (1OH, 2OH, 3OH, 4OH, and 6OH) are reported herein. The cellular uptake and photocytotoxicity of these conjugates were examined in order to investigate the influence of location of the TFPP moiety on the d-glucose molecule on the biological activity of the conjugates

  本文报道了四（全氟苯基）卟啉（TFPP）-葡萄糖缀合物（1OH，2OH，3OH，4OH和6OH）的位置异构体的“完整集”的合成和表征。为了研究TFPP部分在d-葡萄糖分子上的位置对缀合物的生物学活性的影响，检查了这些缀合物的细胞摄取和光细胞毒性。一种在体外生物评价，结果这些特定的异构体对细胞摄取和细胞毒性比别人更大的影响。TFPP-葡萄糖结合物1OH，3OH和与2OH和6OH取代的异构体相比，发现4OH在几种类型的癌细胞中具有优异的光细胞毒性。
• A simple method to generate [18F]triflyl fluoride for 18F radiosynthesis
  作者：Dong Zhou、John A. Katzenellenbogen

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153273

  日期：2021.8

  A simple, continuous-flow solid-phase radiosynthesis method has been developed for the generation of [18F]triflyl fluoride as a source of [18F]fluoride for the preparation of 18F labeled radiopharmaceuticals without the need for an azeotropic drying step. After [18F]fluoride was trapped and dried on an anion-exchange resin cartridge, gaseous [18F]triflyl fluoride was generated directly by eluting the

  一个简单的，连续流动的固相放射合成方法已为[生成被开发18 F]三氟甲磺酰基氟化物作为[源18 F]氟化物用于制备18 ˚F标记的放射性药物，而不需要共沸干燥步骤。[ 18 F]氟化物在阴离子交换树脂柱上被捕获并干燥后，通过用PhN(OTf) 2溶液洗脱柱，然后从洗脱的反应混合物中分离，直接产生气态[ 18 F]三氟甲磺酸通过空墨盒并转换为 [ 18F]氟化物在用于放射性氟化的碱性溶液中。蠕动泵用于维持通过上述阶段的流动，最终在不到 10 分钟内以超过 90% 的放射化学产率提供反应就绪的 [ 18 F] 氟化物。从上述过程中使用的试剂和组分中引入了高达 0.057 µg 的非放射性氟化物。使用以这种方式产生的[ 18 F]氟化物进行若干放射性标记反应，以良好至高放射化学产率提供标记产物。该方法对于安全、方便地制备18 F 标记的放射性药物具有很大的潜力。
• Chemoenzymatic n.c.a synthesis of the coenzyme UDP-2-deoxy-2-[18F]fluoro-α-D-glucopyranose as substrate of glycosyltransferases
  作者：Olaf Prante、Kurt Hamacher、Heinz H. Coenen

  DOI：10.1002/jlcr.1161

  日期：——

  glycosyltransferases. The MacDonald synthesis of [18F]FDG-1-phosphate was successfully combined with an enzymatic activation to obtain UDP-[18F]FDG directly in an aqueous medium located in the void volume of a solid phase cartridge. The radiochemical yield of UDP-[18F]FDG was 20% (based on [18F]fluoride) after a total synthesis time of 110 min. Thus, an intermediate was provided for the enzymatic transfer of [18F]FDG

  用于蛋白质和生物活性肽的 18F 标记方法的发展在放射性药物科学中引起了极大的兴趣。为了提供 18F 标记的糖作为酶促 18F 标记程序的极性辅基，需要适当的核苷酸活化糖。在这里，我们介绍了作为糖基转移酶底物的 nca UDP-2-deoxy-2-[18F] 氟-α-D-吡喃葡萄糖 (UDP-[18F]FDG) 的放射合成。[18F]FDG-1-磷酸盐的 MacDonald 合成成功地与酶促活化相结合，直接在位于固相柱空隙体积的水性介质中获得 UDP-[18F]FDG。在 110 分钟的总合成时间后，UDP-[18F]FDG 的放射化学产率为 20%（基于 [18F] 氟化物）。因此，使用UDP-[18F]FDG作为糖基供体，利用合适的糖基转移酶，提供了用于酶促转移[18F]FDG的中间体。这将代表一种用于糖基化生物分子的高选择性和温和的 18F 标记方法。版权所有 © 2007 John
• From glycoside hydrolases to thioglycoligases: the synthesis of thioglycosides
  作者：Robert V. Stick、Keith A. Stubbs

  DOI：10.1016/j.tetasy.2004.12.004

  日期：2005.1

  any thioglycosides––only the products of O-glycosylation were formed. However, thioglycosides were formed when a thioglycoligase was used to mediate the reaction between acceptor and donor. In fact, pyranose acceptors possessing a thiol group at C3, C4 or C6 (but not C2) were all capable of conversion into thioglycosides. Some comment is given regarding the mechanism of the various processes.

  用适当的糖基供体和糖苷水解酶或糖合酶处理各种含活性硫醇基的糖基受体，都不能产生任何硫糖苷，只能形成O-糖基化产物。然而，当使用硫代糖基寡糖酶来介导受体和供体之间的反应时，形成了硫代糖苷。实际上，在C3，C4或C6具有巯基的吡喃糖受体（但没有C2）均能够转化为硫糖苷。给出了有关各种过程机制的一些评论。