tetradecyl β-D-glucopyranoside | 33508-66-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: tetradecyl β-D-glucopyranoside
• 英文别名: Tetradecyl D-glucoside；(2R,3S,4S,5R,6R)-2-(hydroxymethyl)-6-tetradecoxyoxane-3,4,5-triol
• CAS: 33508-66-6
• 化学式: C₂₀H₄₀O₆
• 分子量: 376.534
• InChiKey: ORUDEUCNYHCHPB-OUUBHVDSSA-N

物化性质

• 熔点：
  150 °C
• 沸点：
  521.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  99.4
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tetradecyl β-D-glucopyranoside 在 甲基磺酰氯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 tetradecyl 6-chloro-6-deoxy-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  羟基在烷基糖苷同晶型中的作用：烷基6-脱氧-β-d-吡喃葡萄糖苷的合成和热行为

  摘要：

  制备了一系列同源的烷基6-脱氧-β- d-吡喃葡萄糖苷两亲物，以试图确定羟基在烷基糖苷的介晶行为中的作用。合成是通过在DMF中用甲基磺酰氯氯化烷基β- d-吡喃葡萄糖苷中的糖部分，然后金属介导的脱卤来确保烷基6-脱氧-β- d-吡喃葡萄糖苷来进行的，其中烷基链长从C 9至C 16。使用偏光光学显微镜，差示扫描量热法和X射线衍射法评估了这些6-脱氧烷基糖苷的介晶行为。较低的同系物在低于环境温度之前显示出单向性SmA相，而较高的同系物形成可塑性相。从实验d间距和分子的计算得出的长度可以推断出SmA相的部分叉指状双层结构。将结果与普通烷基葡糖吡喃糖苷和C-2–C-6碳原子上保留有羟基的烷基和2-脱氧葡糖吡喃糖苷烷基在C-2处不含羟基的结果进行了比较，比较结果表明，介晶行为。

  DOI：

  10.1016/j.chemphyslip.2010.04.006
• 作为产物：
  描述：

  十四醇 在 calcium sulfate 、 sodium methylate 、 mercury dibromide 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 tetradecyl β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  A study of the structure and chiral selectivity of micelles of two isomeric D-glucopyranoside-based surfactants

  摘要：

  我们合成了两种异构表面活性剂的钠盐，它们的 C14 碳氢链与含有磷酸极性头基的 D-吡喃葡萄糖苷融合环结构的异构取向不同。使用胶束电动毛细管色谱法（MECC）在分离缓冲液中加入α和β异构体，结果表明后者是更好的手性选择剂。两种表面活性剂的临界胶束浓度（cmc）都在 0.6 mM 左右，两种异构体的平均聚集数都是 65。为了了解手性识别的可能机制，我们计算了这些表面活性剂产生的胶束的最小能量构象，并确定了它们的手性头基和钠反离子在识别过程中的重要性。我们还利用透射电子显微镜研究了这两种表面活性剂的微观结构。该技术表明，这两种对映体的聚集方式截然不同；α-对映体呈现出随机定向的串状形式，而 β-对映体则形成了有序的 "轮状 "阵列。

  DOI：

  10.1039/a708418h

文献信息

• Acylated Exendin-4 Compounds
  申请人：Lau Jesper

  公开号：US20090318353A1

  公开（公告）日：2009-12-24

  This invention provides new therapeutic peptides, i.e. new protracted Exendin-4 compounds, pharmaceutical compositions and the use of such.

  本发明提供了新的治疗性肽，即新的长效Exendin-4化合物、药物组合物及其用途。
• Antimicrobial and cytotoxic activity of (thio)alkyl hexopyranosides, nonionic glycolipid mimetics
  作者：Petr Džubák、Soňa Gurská、Kateřina Bogdanová、Daniela Uhríková、Nina Kanjaková、Sophie Combet、Tomáš Klunda、Milan Kolář、Marian Hajdúch、Monika Poláková

  DOI：10.1016/j.carres.2019.107905

  日期：2020.2

  as well as for antimicrobial potential on 12 bacterial and yeast strains. The most potent compounds were found to be tetradecyl and hexadecyl β-d-galactopyranosides (18, 19), which showed the best cytotoxicity and therapeutic index against CCRF-CEM cancer cell line. Similar cytotoxic activity showed hexadecyl α-d-mannopyranoside (5) but it also inhibited non-tumor cell lines. Because these two galactosides

  研究了一系列衍生自d-甘露糖，d-葡萄糖和d-半乳糖的，具有C10-C16糖苷配基的19种合成烷基和硫代烷基糖苷对7种人类癌症和2种非肿瘤细胞系的细胞毒活性以及抗菌潜力在12种细菌和酵母菌株上。发现最有效的化合物是十四烷基和十六烷基β-d-吡喃半乳糖苷（18、19），显示出对CCRF-CEM癌细胞系最佳的细胞毒性和治疗指数。相似的细胞毒活性显示十六烷基α-d-甘露吡喃糖苷（5），但它也抑制了非肿瘤细胞系。因为这两个半乳糖苷（18、19）对所有测试的细菌和酵母菌株均无活性，所以它们可能是真核细胞的靶标特异性靶标。另一方面，具有十四烷基（11）和十六烷基（12）糖苷配基的β-D-吡喃葡萄糖苷仅抑制革兰氏阳性菌粪肠球菌。从POPC模型膜上的SAXS实验推导，所研究的苷在高浓度下诱导脂质双层厚度和侧向相分离的变化。通常，葡糖苷和半乳糖苷表现出更具体的性质。具有较长糖苷配基的化合物显示出高细胞毒性，
• Preparation of alkyl α- and β-d-glucopyranosides, thermotropic properties and X-ray analysis
  作者：Volker Adasch、Bettina Hoffmann、Wolfgang Milius、Gerhard Platz、Gundula Voss

  DOI：10.1016/s0008-6215(98)00302-4

  日期：1998.12

  Monohydrates of heptyl to decyl α- d -glucopyranosides as obtained from product mixtures of the Fischer glucosylation were crystallized from water at the Krafft point. The results of the single-crystal X-ray analysis of anhydrous α anomers and their monohydrates provide for a better understanding of crystal formation and stability of their hydrates. The preparation of alkyl β- d -glucopyranosides—without

  摘要从Fischer葡萄糖基化产物混合物中获得的庚基到癸基α-d-吡喃葡萄糖苷一水合物在克拉夫特点从水中结晶。无水α端基异构体及其一水合物的单晶X射线分析结果可更好地理解其水合物的晶体形成和稳定性。已经描述了烷基β-d-吡喃葡萄糖苷的制备-没有伴随形成副产物α-端基异构体。已经研究了α化合物及其一水合物和β-d-吡喃葡萄糖苷的热致性质。
• PEPTIDE PHARMACEUTICALS FOR INSULIN RESISTANCE
  申请人：NESTOR John J.

  公开号：US20140349928A1

  公开（公告）日：2014-11-27

  Described herein are methods of syntheses and therapeutic uses of covalently modified peptides and/or proteins. The covalently modified peptides and/or proteins allow for improved pharmaceutical properties of peptide and protein-based therapeutics.

  本文描述了共价修饰肽和/或蛋白质的合成方法和治疗用途。共价修饰的肽和/或蛋白质可以提高基于肽和蛋白质的治疗药物的药理特性。
• IMPROVED PEPTIDE PHARMACEUTICALS
  申请人：EUMEDERIS PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：US20150307550A1

  公开（公告）日：2015-10-29

  Described herein are methods of syntheses and therapeutic uses of covalently modified peptides and/or proteins. The covalently modified peptides and/or proteins allow for improved pharmaceutical properties of peptide and protein-based therapeutics.

  本文描述了共价修饰肽和/或蛋白质的合成方法和治疗用途。共价修饰的肽和/或蛋白质可以改善基于肽和蛋白质的治疗药物的药理特性。