stearyl-β-D-glucopyranoside | 76739-16-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: stearyl-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: octadecyl-β-D-glucopyranoside；Octadecyl-β-D-glucopyranosid；stearyl glucoside；Stearyl beta-D-glucopyranoside；(2R,3S,4S,5R,6R)-2-(hydroxymethyl)-6-octadecoxyoxane-3,4,5-triol
• CAS: 76739-16-7
• 化学式: C₂₄H₄₈O₆
• 分子量: 432.642
• InChiKey: UFSKIYBOKFBSOA-GNADVCDUSA-N

物化性质

• 沸点：
  565.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  99.4
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  stearyl-β-D-glucopyranoside 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 碘苯二乙酸 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 beta-D-Glucopyranosiduronic acid, octadecyl
  参考文献：
  名称：

  具有高效力和长效作用的表面活性剂修饰的甲状旁腺激素片段：使用糖脂表面活性剂结合的结构信息设计

  摘要：

  肽的药物特性（高效能和特异性低毒性）使它们成为一种有吸引力的治疗类别，但通常作用时间短和生物利用度低会限制它们的用途。在这里，我们开始评估一类新的肽修饰，糖脂表面活性剂缀合，旨在延长肽疗法的半衰期。这项工作说明了这种方法的合成和结合的容易性、药代动力学/药效学行为的调节范围和体内可接受性。概念证明使用甲状旁腺激素，并表明可以根据甲状旁腺激素受体 X 射线结构对 N 末端片段进行修饰，以产生高效力、增强内在功效和延长体内作用. 这表明每天（甲状旁腺功能减退症）或每周（骨质疏松症）给药，并在整个星期内产生生物后遗症（干细胞成熟为成骨细胞）。选择化合物7进行高级研究。正在探索糖脂表面活性剂修饰肽的物理特性和开发潜力，并使用其他肽疗法。

  DOI：

  10.1002/pep2.24225
• 作为产物：
  描述：

  硬脂醇 在 甲醇 、 三氟化硼乙醚 、 sodium methylate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 stearyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Thermotropic and lyotropic properties of long chain alkyl glycopyranosides. Part II. Disaccharide headgroups

  摘要：

  We have investigated the thermotropic and lyotropic properties of some long chain alkyl glycosides with disaccharide headgroups. The thermotropism was measured with polarising microscopy and additionally the lyotropism with the contact preparation method, Fourier-transform Infrared (FTIR) spectroscopy, X-ray diffraction and small angle neutron scattering. A broad thermotropic as well as lyotropic polymorphism was found. The compounds displayed thermotropic S-A (lamellar) and cubic phases, and the investigation of the lyotropic phase behaviour led to the observation of inverted bicontinuous cubic V-II phases, lamellar L-alpha phases, normal bicontinuous cubic V-I phases, normal columnar H-I phases, normal discontinuous cubic I-I f phases and lyotropic cholesteric phases. The phases are discussed with respect to the chemical structures that have been varied systematically to derive structure-property relationships. (C) 2000 Elsevier Science Ireland Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0009-3084(00)00151-1

文献信息

• PEPTIDE PHARMACEUTICALS FOR INSULIN RESISTANCE
  申请人：NESTOR John J.

  公开号：US20140349928A1

  公开（公告）日：2014-11-27

  Described herein are methods of syntheses and therapeutic uses of covalently modified peptides and/or proteins. The covalently modified peptides and/or proteins allow for improved pharmaceutical properties of peptide and protein-based therapeutics.

  本文描述了共价修饰肽和/或蛋白质的合成方法和治疗用途。共价修饰的肽和/或蛋白质可以提高基于肽和蛋白质的治疗药物的药理特性。
• IMPROVED PEPTIDE PHARMACEUTICALS
  申请人：EUMEDERIS PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：US20150307550A1

  公开（公告）日：2015-10-29

  Described herein are methods of syntheses and therapeutic uses of covalently modified peptides and/or proteins. The covalently modified peptides and/or proteins allow for improved pharmaceutical properties of peptide and protein-based therapeutics.

  本文描述了共价修饰肽和/或蛋白质的合成方法和治疗用途。共价修饰的肽和/或蛋白质可以改善基于肽和蛋白质的治疗药物的药理特性。
• [EN] IMPROVED PEPTIDE PHARMACEUTICALS FOR INSULIN RESISTANCE<br/>[FR] PRODUITS PHARMACEUTIQUES PEPTIDIQUES AMÉLIORÉS CONTRE L'INSULINORÉSISTANCE
  申请人：MEDERIS DIABETES LLC

  公开号：WO2015184177A1

  公开（公告）日：2015-12-03

  Described herein are methods of syntheses and therapeutic uses of covalently modified peptides and/or proteins. The covalently modified peptides and/or proteins allow for improved pharmaceutical properties of peptide and protein-based therapeutics.

  本文描述了合成和治疗用途的共价修饰肽和/或蛋白质的方法。这些共价修饰的肽和/或蛋白质可以改善基于肽和蛋白质的治疗药物的药理特性。
• Synthesis and biocompatibility evaluation of fluorinated, single-tailed glucopyranoside surfactants
  作者：Xueshu Li、Jaroslav Turánek、Pavlína Knötigová、Hana Kudláčková、Josef Mašek、D. Brant Pennington、Stephen E. Rankin、Barbara L. Knutson、Hans-Joachim Lehmler

  DOI：10.1039/b805015e

  日期：——

  fluorinated non-ionic surfactants are of interest for a range of biomedical applications, such as the pulmonary administration of drugs using reverse water-in-perfluorocarbon microemulsions. We herein report the synthesis and characterization of a series of partially fluorinated β-D-glucopyranoside surfactants from the respective alcohols and peracetylated β-D-glucopyranoside using BF3·Et2O as catalyst. The

  部分氟化的非离子 表面活性剂 对于一系列生物医学应用（例如肺部给药）感兴趣 毒品使用反向在全氟化碳中的水微乳液。我们在此报告了一系列部分氟化的β- D-吡喃葡萄糖苷的合成与表征表面活性剂 从各自 酒类和BF 3 ·Et 2 O作为过乙酰化的β- D-吡喃葡萄糖苷催化剂。这表面活性剂 氟化物的填充参数 表面活性剂 范围从0.472至0.534（MOPAC计算）或0.562至0.585（根据文献值计算），与 表面活性剂具有类似的部分氟化尾巴。根据初步的生物相容性评估，β- D-吡喃葡萄糖苷表面活性剂在B16F10小鼠黑素瘤细胞系中具有低毒性，并且对兔红细胞的溶血活性相对较低。氟化的表面活性剂 与它们的细胞相比，似乎对培养的细胞毒性较小，并且具有较低的溶血活性 烃类似物。此外，氟化作用似乎同时降低了细胞毒性和溶血活性。已报道其他部分氟化物具有相似的结构-活性关系表面活性剂。总体而言，这些发现表明，表面活性剂
• Synthesis of α- and β-glycopyranosides via 1-0-alkylation
  作者：R.R. Schmidt、U. Moering、M. Reichrath

  DOI：10.1016/0040-4039(80)80236-x

  日期：1980.1

  1-0-Alkylation of partly protected glucopyranose 1 and galactopyranose 13 led to a convenient, short term synthesis of β-glycosides and β-disaccharides 4a–d and 14. Glucopyranose 2 with a bulky protective group at 0–6 yielded exclusively the α-anomer (isomaltoside derivative) 5.

  部分保护的吡喃葡萄糖1和半乳糖吡喃糖13的1-0烷基化导致β-糖苷和β-二糖4a-d和14的便捷，短期合成。在0-6带有较大保护基的葡糖醛糖2仅产生α。 -异头物（异麦芽糖苷衍生物）5。