6-aminohexyl-β-D-glucopyranoside | 56981-41-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 6-aminohexyl-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: 6-Aminohexyl-β-D-glucosid；(2R,3R,4S,5S,6R)-2-[(6-Aminohexyl)oxy]-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol；(2R,3R,4S,5S,6R)-2-(6-aminohexoxy)-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 56981-41-0
• 化学式: C₁₂H₂₅NO₆
• 分子量: 279.334
• InChiKey: GWNKFVGAEZHVTM-RMPHRYRLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-aminohexyl-β-D-glucopyranoside 、 二(4-硝基苯基)己二酸酯 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以76%的产率得到5-[6-((2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-Trihydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-hexylcarbamoyl]-pentanoic acid 4-nitro-phenyl ester
  参考文献：
  名称：

  一种新的同双功能对硝基苯基酯偶联剂，用于制备新糖蛋白。

  摘要：

  已经设计了新的接头系统并将其应用于新糖蛋白合成。寡糖ω-氨基烷基糖苷与同双功能的己二酸对硝基苯基二酯在干燥的DMF中反应，可得到相应的酰胺半酯，收率高，稳定性好，可进行色谱纯化。随后在非常温和的条件下与牛血清白蛋白结合，可以有效地提供相应的新糖蛋白。该方法非常适合于极少量（mg）的寡糖和蛋白质的偶联。[结构：见文字]

  DOI：

  10.1021/ol048614m
• 作为产物：
  描述：

  (6-azidohex-1-yl)-β-D-glucopyranoside 在 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 6-aminohexyl-β-D-glucopyranoside 、
  参考文献：
  名称：

  碳水化合物作为多价免疫原的潜在多功能核心子载体。

  摘要：

  携带碳水化合物抗原表位的合成多价糖簇已被认为是开发碳水化合物疫苗的有希望的候选者。在这里，我们描述了一种使用糖作为多功能核心子载体来合成缀合就绪多价糖簇的收敛策略。D-葡萄糖和龙胆二糖被转化为聚炔官能化核心，然后使用点击化学用带有叠氮化物的模型配体D-葡萄糖装饰，形成结构明确的四价和七价糖簇。通过方酸化学将每个簇与模型蛋白牛血清白蛋白 (BSA) 缀合。通过改变核心的结构和构型，可以制备各种尺寸和空间排列的碳水化合物簇，具体取决于用于其组装的单糖或寡糖。建议使用碳水化合物作为核心副载体提供了定制抗原的大小和拓扑并以优化簇效应以获得更强的免疫反应性的方式修改免疫原的多价呈递的机会。

  DOI：

  10.1039/c6ra27181b

文献信息

• [EN] HEPARAN SULFATE GLYCOMIMETIC COMPOUNDS AND THEIR PHARMACEUTICAL AND COSMECEUTICAL USES<br/>[FR] COMPOSÉS GLYCOMIMÉTIQUES DE SULFATE D'HÉPARANE ET LEURS UTILISATIONS PHARMACEUTIQUES ET COSMÉTIQUES
  申请人：VICTORIA LINK LTD

  公开号：WO2018174725A1

  公开（公告）日：2018-09-27

  The invention relates to dendritic compounds, the use of these compounds as pharmaceuticals, pharmaceutical and cosmeceutical compositions containing the compounds, and methods of treating cancer, inflammation, diabetic nephropathy, neurodegenerative disorders, Niemann-Pick Type C disease, or dermatological conditions.

  该发明涉及树枝状化合物，这些化合物作为药物的使用，包含这些化合物的药物和美容药物组合物，以及治疗癌症、炎症、糖尿病肾病、神经退行性疾病、尼曼-皮克病C型或皮肤病学状况的方法。
• Heparan sulfate glycomimetic compounds and their pharmaceutical and cosmeceutical uses
  申请人：VICTORIA LINK LIMITED

  公开号：US11186603B2

  公开（公告）日：2021-11-30

  The invention relates to dendritic compounds, the use of these compounds as pharmaceuticals, pharmaceutical and cosmeceutical compositions containing the compounds, and methods of treating cancer, inflammation, diabetic nephropathy, neurodegenerative disorders, Niemann-Pick Type C disease, or dermatological conditions.

  本发明涉及树枝状化合物、这些化合物作为药物的用途、含有这些化合物的药物和药妆组合物，以及治疗癌症、炎症、糖尿病肾病、神经退行性疾病、尼曼镰状细胞病 C 型或皮肤病的方法。
• HEPARAN SULFATE GLYCOMIMETIC COMPOUNDS AND THEIR PHARMACEUTICAL AND COSMECEUTICAL USES
  申请人：VICTORIA LINK LIMITED

  公开号：US20200131217A1

  公开（公告）日：2020-04-30

  The invention relates to dendritic compounds, the use of these compounds as pharmaceuticals, pharmaceutical and cosmeceutical compositions containing the compounds, and methods of treating cancer, inflammation, diabetic nephropathy, neurodegenerative disorders, Niemann-Pick Type C disease, or dermatological conditions.
• A New Homobifunctional <i>p</i>-Nitro Phenyl Ester Coupling Reagent for the Preparation of Neoglycoproteins
  作者：Xiangyang Wu、Chang-Chun Ling、David R. Bundle

  DOI：10.1021/ol048614m

  日期：2004.11.1

  A new linker system has been designed and applied to neoglycoprotein synthesis. Reaction of oligosaccharide omega-aminoalkyl glycosides with homobifunctional adipic acid p-nitrophenyl diesters in dry DMF gave the corresponding amide half ester in good yields and of sufficient stability to permit chromatographic purification. Subsequent conjugation with bovine serum albumin under very mild conditions

  已经设计了新的接头系统并将其应用于新糖蛋白合成。寡糖ω-氨基烷基糖苷与同双功能的己二酸对硝基苯基二酯在干燥的DMF中反应，可得到相应的酰胺半酯，收率高，稳定性好，可进行色谱纯化。随后在非常温和的条件下与牛血清白蛋白结合，可以有效地提供相应的新糖蛋白。该方法非常适合于极少量（mg）的寡糖和蛋白质的偶联。[结构：见文字]
• Carbohydrates as potentially versatile core subcarriers for multivalent immunogens
  作者：Divya Kushwaha、Peng Xu、Pavol Kováč

  DOI：10.1039/c6ra27181b

  日期：——

  the development of carbohydrate based vaccines. Here we describe a convergent strategy for the synthesis of conjugation-ready multivalent glycoclusters using sugars as versatile core subcarriers. D-Glucose and gentiobiose were converted into poly-alkyne functionalized cores which were then decorated with an azide bearing model ligand D-glucose using click chemistry, to form structurally well-defined

  携带碳水化合物抗原表位的合成多价糖簇已被认为是开发碳水化合物疫苗的有希望的候选者。在这里，我们描述了一种使用糖作为多功能核心子载体来合成缀合就绪多价糖簇的收敛策略。D-葡萄糖和龙胆二糖被转化为聚炔官能化核心，然后使用点击化学用带有叠氮化物的模型配体D-葡萄糖装饰，形成结构明确的四价和七价糖簇。通过方酸化学将每个簇与模型蛋白牛血清白蛋白 (BSA) 缀合。通过改变核心的结构和构型，可以制备各种尺寸和空间排列的碳水化合物簇，具体取决于用于其组装的单糖或寡糖。建议使用碳水化合物作为核心副载体提供了定制抗原的大小和拓扑并以优化簇效应以获得更强的免疫反应性的方式修改免疫原的多价呈递的机会。